Efficient and Rapid Synthesis of Highly Functionalized Novel Symmetric 1,4-Dihydropyridines Using Glacial Acetic Acid as Solvent

REFERENCES

• (a) Mauzeral , D. ; Westheimer , F. H. J. Am. Chem. Soc. 1955 , 77 , 2261 ; (b) Baraldi , P. G. ; Chiarini , A. ; Budriesi , R. ; Roberti , M. ; Casolar , A. ; Manfredini , S. ; Simoni , D. ; Zanirato , V. ; Varani , K. ; Borea , P. A. Drug Des. Delivery 1989 , 5 , 13 ; (c) Baraldi , P. G. ; Budriesi , R. ; Cacciari , B. ; Chiarini , A. ; Garuti , L. ; Giovanninetti , G. ; Leoni , A. ; Roberti , M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1992 , 169 ; (d) Di Stilo , A. ; Visentin , S. ; Clara , C. ; Gasco , A. M. ; Ermondi , G. ; Gasco , A. J. Med. Chem. 1998 , 41 , 5393 ; (e) Kawase , M. ; Shah , A. ; Gaveriya , H. ; Motohashi , N. ; Sakagami , H. ; Varga , A. Molnar, J. Bioorg. Chem. 2002 , 10 , 1051 ; (f) Suárez , M. ; Verdecia , Y. ; Illescas , B. ; Martínez-Alvarez , R. ; Avarez , A. ; Ochoa , E. ; Seoane , C. ; Kayali , N. ; Martín , N. Tetrahedron 2003 , 59 , 9179 ; (g) Shan , R. ; Velazquez , C. ; Knaus , E. E. J. Med. Chem. 2004 , 47 , 254 ; (h) Sawada , Y. ; Kayakiri , H. ; Abe , Y. ; Mizutani , T. ; Inamura , N. ; Asano , M. ; Hatori , C. ; Arsmori , I. ; Oku , T. ; Tanaka , H. J. Med. Chem . 2004 , 47 , 2853 ; (i) Surendra Kumar , R. ; Idhayadgylla , A. ; Abdul Nasser , J. ; Selvin , J. Serb. Chem. Soc. 2011 , 76 , 1 – 11 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Janis , R. A. ; Triggle , D. J. J. Med. Chem. 1983 , 26 , 775 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Bocker , R. H. ; Guengerich , E. P. J. Med. Chem. 1986 , 29 , 1596 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Gordeev , M. F. ; Patel , D. V. ; Gordon , E. M. J. Org. Chem. 1996 , 61 , 924 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Buhler , F. R. ; Kiowski , W. J. Hypertens. 1987 , 5 , S3 ; (b) Reid , J. L. ; Meredith , P. A. ; Pasanisi , F. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1985 , 7 , S18 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Stout , D. M. ; Meyers , A. I. Recent advances in the chemistry of dihydropyridines . Chem. Rev. 1982 , 82 , 223 – 243 ; (b) Eisner , U. ; Kuthan , J. The chemistry of hydropyridines . Chem. Rev. 1972 , 72 ( 1 ), 1 – 42 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ilavsky , D. M. ; Milata , V. Synthesis and spectral properties of unsymmetrically 3,5-disubstituted 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridiens . Collect. Czech. Chem. Comm. 1996 , 61 , 1233 – 1243 ; (b) Zenouz , A. M. ; Oskuie , M. R. ; Mollazadeh , S. Synthesis of novel asymmetrical 1,4-dihydropyridine derivatives . Synth. Commun. 2005 , 35 ( 22 ), 2895 – 2903 ; (c) Zenouz , A. M. ; Allahverdi , S. S. ; Raissossadat , M. ; Sadeghi , Q. Synthesis of the C-2 functionalized 1,4-dihydropyridines . Asian J. Chem. 2005 , 17 ( 4 ), 2639 – 2643 .
   Google Scholar
• (a) Loev , B. ; Snader , K. M. J. Org. Chem. 1965 , 30 , 1914 ; (b) Alajarin , R. ; Vaquero , J. J. ; Garcia , J. L. N. ; Alvarez-Builla , J. Synlett 1992 , 297 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Sausins , A. ; Duburs , G. Heterocycles 1988 , 27 , 269 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Khadikar , B. M. ; Gaikar , V. G. ; Chitnavis , A. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8083; (b) Ohberg , L. ; Westman , J. Synlett. 2001, 1296; (c) Agarwal , A. ; Chauhan , P. M. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1345.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ji , S.-J. ; Jiang , Z.-Q. ; Lu , J. ; Loh , T.-P. Synlett 2004 , 831 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Phillips , A. P. J. Am. Chem. Soc. 1949 , 71 , 4003 ; (b) Anderson , G. J. R. ; Berkelhammer , G. J. Am. Chem. Soc. 1958 , 80 , 992 ; (c) Singh , H. ; Chimni , D. S. S. ; Kumar , S. Tetrahedron 1995 , 51 , 12775 ; (d) Breitenbucher , J. G. ; Figliozzi , G. Tetrahedron Lett. 2000 , 41 , 4311 ; (e) Liang , J.-C. ; Yeh , J.-L. ; Wang , C.-S. ; Liou , S.- F. ; Tasi , C.-H. ; Chen , I.-J. Bioorg. Med. Chem. 2002 , 10 , 719 ; (f) Miri , R. ; Niknahad , H. ; Vesal , G. ; Shafiee , A. IL Farmaco 2002 , 57 , 123 ; (g) Dondoni , A. ; Massi , A. ; Minghini , E. ; Sabbatini , S. ; Bertoasi , V. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 6172 ; (h) Dondoni , A. ; Massi , A. ; Minghini , E. ; Bertoasi , V. Tetrahedron 2004 , 60 , 2311 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Sabitha , G. ; Reddy , G. S. K. K. ; Reddy , C. S. ; Yadav , J. S. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 4129 .
   Web of Science ®Google Scholar
• For a review, see: Babu , G. ; Perumal , P. T. Aldrichim. Acta 2000 , 16 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Ko , S. ; Sastry , M. N. V. ; Lin , C. ; Yao , C.-F. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 5771 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Lee , J. H. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 7329 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Kumar , A. ; Maurya , R. A. Tetrahedron 2007 , 63 , 1946 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Wang , L.-M. ; Sheng , J. ; Zhang , L. ; Han , J.-W. ; Fan , Z. ; Tian , H. ; Qian , C.-T. Tetrahedron 2005 , 61 , 1539 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Gordeev , M. F. ; Patel , D. V. ; Gordon , E. M. J. Org. Chem. 1996 , 61 , 92 ; (b) Breitenbucher , J. G. ; Figliozzi , G. Tetrahedron Lett. 2000 , 41 , 4311 ; (c) Ohberg , L. ; Westman , J. Synlett 2001 , 1296 ; (d) Anderson , A. G. Jr. ; Berkelhammer , G. J. Am. Chem. Soc. 1958 , 80 , 992 ; (e) Maquestiau , A. ; Maeyence , A. ; Eynde , J.-J. V. Tetrahedron Lett. 1991 , 32 , 3839 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Navarrete-Encina , P. A. ; Squella , J. A. ; Nunez-Vergara , L. J. Synth. Commun. 2007 , 37 , 2051 – 2060 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Nikolai , M. ; Igor , M. Artem, S. 2006 , 8 ( 5 ), 899 – 902 .
   Google Scholar
• Paolo , D. ; Francesco , M. ; Shah , A. K. Eur. J. Pharmacol. 2009 , 614 , 7 – 13 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Doreswamy , B. H. ; Madegowda , M. ; Shah , A. Anal. Sci. 2004 , 20 , 13 – 14 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bhaskar , V. H. ; Mohite , P. B. J. Optoelectron. Biomed. Mater. 2010 , 2 ( 4 ) 291 – 299 . (b) Gupta1 , D. P. ; Bhadauria , R. S. ; Soan , V. Int. J. Pharm. Appl. Sci. 2010 , 1 ( 2 ); (c) Vertika , Gautam. ; Viney , Chawla. ; Pankaj , K. Sonar. ; Shailendra , K. Sarafe. E-Journal of Chemistry. 2010 , 7 ( 4 ), 1190 – 1195 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Shin , K. D. ; Lee , M. Y. ; Shin , D. S. ; Lee , S. ; Son , K. H. ; Koh , S. ; Paik , Y. K. ; Kwon , B. M. ; Han , D. C. J. Biol. Chem. 2005 , 280 , 41439 ; (b) Demers , J. ; Hageman , W. ; Johnson , S. ; Klaubert , D. ; Look , R. ; Moore , J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 , 4 , 2451 ; (c) Simoni , D. ; Roberti , M. ; Paolo , I. F. ; Rondanin , R. ; Baruchello , R. ; Malagutti , C. ; Mazzali , A. ; Rossi , M. ; Grimaudo , S. ; Capone , F. ; Dusonchet , L. ; Meli , M. ; Raimondi , M. V. ; Landino , M. ; D'Alessandro , N. ; Tolomeo , M. ; Arindam , D. ; Lu , S. ; Benbrook , D. M. J. Med. Chem. 2001 , 44 , 2308 ; (d) Liu , X. H. ; Cui , P. ; Song , B. A. ; Bhadury , P. S. ; Zhu , H. L. ; Wang , S. F. Bioorg. Med. Chem. 2008 , 16 , 4075 ; (e) Velaparthi , S. ; Brunsteiner , M. ; Uddin , R. ; Wan , B. ; Franzblau , S. G. ; Petukhov , P. A. J. Med. Chem. 2008 , 51 , 1999 ; (f) Magedov , I. V. ; Manpadi , M. ; Van slambrouck , S. ; Steelant , W. F. A. ; Rozhkova , E. ; Przheval'skii , N. M. ; Rogelj , S. ; Kornienko , A. J. Med. Chem. 2007 , 50 , 5183 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Pinho , E. M. ; Teresa , M. V. D. Curr. Org. Chem. 2005 , 9 , 925 ; (b) Colliot , F. ; Kukorowski , K. A. ; Hawkins , D. W. ; Roberts , D. A. Brighton Crop Prot. Conf. Pests Dis. 1992 , 1 , 29 ; (c) Chen , H. S. ; Li , Z. M. ; Han , Y. F. J. Agric. Food. Chem. 2000 , 48 , 5312 ; (d) Vicentini , C. B. ; Romagnoli , C. ; Reotti , E. ; Mares , D. J. Agric. Food Chem. 2007 , 55 , 10331 ; (e) Vicentini , C. B. ; Mares , D. ; Tartari , A. ; Manfrini , M. ; Forlani , G. J. Agric. Food Chem. 2004 , 52 , 1898 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Graneto , M. J. ; Kurumbail , R. G. ; Vazquez , M. L. ; Shieh , H. S. ; Pawlitz , J. L. ; Williams , J. M. ; Stallings , W. C. ; Geng , L. ; Naraian , A. S. ; Koszyk , F. J. ; Stealey , M. A. ; Xu , X. D. ; Weier , R. M. ; Hanson , G. J. ; Mourey , R. J. ; Compton , R. P. ; Mnich , S. J. ; Anderson , G. D. ; Monahan , J. B. ; Devraj , R. J. Med. Chem. 2007, 50, 5712; (b) Kuettel , S. ; Zambon , A. ; Kaiser , M. ; Brun , R. ; Scapozza , L. ; Perozzo , R. J. Med. Chem. 2007, 50, 5833.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Devaru , V. B. ; Devarajegowda , C. H. ; Shah , A. K. Anal. Sci. 2004 , 20 , 47 .
   Google Scholar
• Devaru , V. B. ; Devarajegowda , C. H. ; Shridhar , M. A. ; Shah , A. K. Anal. Sci. 2004 , 20 , 45 – 46 .
   Web of Science ®Google Scholar