Efficient Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives by In(III)-Catalyzed Regioselective Addition of Amines to Aziridines

REFERENCES

• (a) Hettinger , T. P. ; Craig , L. C. Biochemistry 1970 , 9 , 1224 – 1232 ; (b) Astles , P. C. ; Harris , N. V. ; Morley , A. D. Bioorg. Med. Chem. 2001 , 9 , 2195 – 2202 ; (c) Wilczynski , A. ; Wang , X. S. ; Joseph , C. G. ; Xiang , Z. ; Bauzzo , R. M. ; Scott , J. W. ; Sorensen , N. B. ; Shaw , A. M. ; Millard , W. J. ; Richards , N. G. ; Haskell-Luevano , C. J. Med. Chem. 2004 , 47 , 2194 – 2207 ; (d) Batt , D. G. ; Houghton , G. C. ; Daneker , W. F. ; Jadhav , P. K. J. Org. Chem. 2000 , 65 , 8100 – 8104 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Tetsuji , K. ; Tomohiro , O. ; Hiroshi , H. ; Masaki , O. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2007, 2007112789; (b) Shota , I. ; Manami , K. ; Shuji , F. PCT Int. Appl., 2007, WO 2007034846 .
   Google Scholar
• Pessoa , J. C. ; Marcão , S. ; Correia , I. ; Goncalves , G. ; Dörnyei , A. ; Kiss , T. ; Jakusch , T. ; Tomaz , I. ; Castro , M. M. C. A. ; Geraldes , C. F. G. C. ; Avecilla , F. Eur. J. Inorg. Chem. 2006 , 3595 – 3606 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Viso , A. ; Femández de la Partilla , R. ; Garcia , A. ; Flores , A. Chem. Rev. 2005 , 105 , 3167 – 3196 and references cited hehein .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ojima , I. ; Habus , I. Tetrahedron Lett. 1990 , 31 , 4289 – 4292 ; (b) van Maanen , H. L. ; Kleijn , H. ; Jastrzebski , J. T. B. H. ; Verweij , J. ; Kieboom , A. P. G. ; van Koten , G. J. Org. Chem. 1995 , 60 , 4331 – 4338 ; (c) Brown , M. J. ; Overman , L. E. J. Org. Chem. 1991 , 56 , 1933 – 1936 ; (d) DeMong , D. E. ; Williams , R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003 , 125 , 8561 – 8565 ; (e) Davis , F. A. ; Deng , J. Org. Lett. 2005 , 7 , 621 – 623 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Durham , T. B. ; Miller , M. J. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 35 – 42 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) You , S. L. ; Kelly , J. W. Org. Lett. 2004 , 6 , 1681 – 1683 ; (b) Wenner , W. J. Org. Chem. 1948 , 13 , 26 – 30 ; (c) Verstappen , M. M. H. ; Ariaans , G. J. A. ; Zwanenburg , B. J. Am. Chem. Soc. 1996 , 118 , 8491 – 8492 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Hu , X. E. Tetrahedron Lett. 2004 , 60 , 2701 – 2743 ; (b) Meguro , M. ; Asao , N. ; Yamamoto , Y. Tetrahedron Lett. 1994 , 35 , 7395 – 7398 ; (c) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Jyothirmai , B. ; Murty , M. S. R. Synlett 2002 , 53 – 56 ; (d) Yavad , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Rao , K. V. ; Raj , K. S. ; Prasad , A. R. Synthesis 2002 , 1061 – 1064 ; (e) Swamy , N. R. ; Venkateswarlu , Y. Synth. Commun. 2003 , 33 , 547 – 554 ; (f) Watson , I. D. G. ; Yudin , A. K. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 5160 – 5167 ; (g) O'Neil , I. A. ; Woolley , J. C. ; Southern , J. M. ; Hobbs , H. Tetrahedron Lett. 2001 , 42 , 8243 – 8245 .
   Google Scholar
• (a) Solomon , M. E. ; Lynch , C. L. ; Rich , D. H. Tetrahedron Lett. 1995 , 36 , 4955 – 4958 ; (b) Yamauchi , Y. ; Kawate , T. ; Katagiri , T. ; Uneyama , K. Tetrahedron 2003 , 59 , 9839 – 9847 ; (c) Burgaud , B. G. M. ; Horwell , D. C. ; Padova , A. ; Pritchard , M. C. Tetrahedron 1996 , 52 , 13035 – 13050 ; (d) Chakraborty , T. K. ; Ghosh , A. ; Raju , T. V. Chem. Lett. 2003 , 32 , 82 – 83 ; (e) Rinaudo , G. ; Narizuka , S. ; Askari , N. ; Croussea , B. ; Bonnet-Delpona , D. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 2065 – 2068 ; (f) Crestey , F. ; Witt , M. ; Frydenvang , K. ; Stærk , D. ; Jaroszewski , J. W. ; Franzyk , H. J. Org. Chem. 2008 , 73 , 3566 – 3569 ; (g) Antolini , L. ; Bucciarelli , M. ; Caselli , E. ; Davoli , P. ; Forni , A. ; Moretti , I. ; Prati , F. ; Torre , G. J. Org. Chem. 1997 , 62 , 8784 – 8789 ; (h) Kelley , B. T. ; Joullié , M. M. Org. Lett. 2010 , 12 , 4244 – 4247 ; (i) Palomo , C. ; Aizpurua , J. M. ; Balentová , E. ; Jimenez , A. ; Oyarbide , J. ; Fratila , R. M. ; Miranda , J. I. Org. Lett. 2007 , 9 , 101 – 104 ; (j) Turner , J. J. ; Sikkema , F. D. ; Filippov , D. V. ; van der Marel , G. A. ; van Boom , J. H. Synlett 2001 , 1727 – 1730 ; (k) Lee , K.-D. ; Suh , J.-M. ; Park , J.-H. ; Ha , H.-J. ; Choi , H. G. ; Park , C. S. ; Chang , J. W. ; Lee , W. K. ; Dong , Y. ; Yun , H. Tetrahedron 2001 , 57 , 8267 – 8276 ; (l) Davoli , P. ; Forni , A. ; Moretti , I. ; Prati , F. Tetrahedron: Asymmetry 1995 , 6 , 2011 – 2016 ; (m) Bucciarelli , M. ; Forni , A. ; Moretti , I. ; Prati , F. ; Torre , G. Tetrahedron: Asymmetry 1995 , 6 , 2073 – 2080 ; (n) Nadir , U. K. ; Singh , A. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 2083 – 2086 ; (o) Dauban , P. ; Dodd , R. H. Tetrahedron Lett. 1998 , 39 , 5739 – 5742 ; (p) Kim , Y. ; Ha , H.-J. ; Han , K. ; Ko , S. W. ; Yun , H. ; Yoon , H. J. ; Kim , M. S. ; Lee , W. K. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 4407 – 4409 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Bongjin , M. ; Sangbae , H. ; Dohyung , K. Org. Lett. 2005 , 7 , 3359 – 3361 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar