Synthesis of O-Me Ulongamide B and O-Me Ulongamide C, Natural Modified Cyclodepsipeptides

REFERENCES

• (a) Soria-Mercado , I. E. ; Pereira , A. ; Cao , Z. ; Murray , T. F. ; Gerwick , W. H. Org. Lett . 2009 , 11 , 4704 ; (b) Matthew , S. ; Paul , V. J. ; Luesch , H. Phytochemistry 2009 , 70 , 2058 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Luesch , H. ; Yoshida , W. Y. ; Moore , R. E. ; Paul , V. J. ; Corbett , T. H. J. Am. Chem. Soc . 2001 , 123 , 5418 ; (b) Moore , R. E. J. Ind. Microbiol. Biotechnol . 1996 , 16 , 134 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Feliu , L. ; Oliveras , G. ; Cirac , A. D. ; Besalú , E. ; Rosés , C. ; Colomer , R. ; Bardají , E. ; Planas , M. ; Puig , T. Peptides 2010 , 31 , 2017 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Lemmens-Gruber , R. ; Kamyar , M. R. ; Dornetshuber , R. Curr. Med. Chem . 2009 , 16 , 1122 ; (b) Cruz , L. J. ; Luque-Ortega , J. R. ; Rivas , L. ; Albericio , F. Mol. Pharm . 2009 , 6 , 813 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Robbel , L. ; Hoyer , K. M. ; Marahiel , M. A. FEBS J . 2009 , 276 , 1641 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Luesch , H. ; Williams , P. G. ; Yoshida , W. Y. ; Moore , R. E. ; Paul , V. J. J. Nat. Prod . 2002 , 65 , 996 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Tidgewell , K. ; Engene , N. ; Byrum , T. ; Media , J. ; Doi , T. ; Valeriote , F. A. ; Gerwick , W. H. ChemBioChem 2010 , 11 , 1458 ; (b) Jimènez , J. I. ; Vansach , T. ; Yoshida , W. Y. ; Sakamoto , B. ; Pörzgen , P. ; Horgen , F. D. J. Nat. Prod . 2009 , 72 , 1573 ; (c) Tannert , R. ; Milroy , L.-G. ; Ellinger , B. ; Hu , T. S. ; Arndt , H.-D. ; Waldmann , H. J. Am. Chem. Soc . 2010 , 132 , 3063 ; (d) Tripathi , A. ; Puddick , J. ; Prinsep , M. R. ; Lee , P. P. F. ; Tan , L. T. Phytochemistry 2010 , 71 , 307 ; (e) Ghosh , A. K. ; Xu , C.-X. Org. Lett . 2009 , 11 , 1963 ; (f) Taniguchi , M. ; Nunnery , J. K. ; Engene , N. ; Esquenazi , E. ; Byrum , T. ; Dorrestein , P. C. ; Gerwick , W. H. J. Nat. Prod . 2009 , 73 , 393 ; (g) Ebada , S. S. ; Wray , V. ; de Voogd , N. J. ; Deng , Z. ; Lin , W. ; Proksch , P. Mar Drugs 2009 , 7 , 434 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zhang , B.-Z. ; Wang , K. R. ; Yan , J. X. ; Zhang , W. ; Song , J. J. ; Ni , J. M. ; Wang , R. Peptides 2010 , 31 , 568 ; (b) Li , Y. ; Giulionatti , M. ; Houghten , R. A. Org. Lett . 2010 , 12 , 2250 ; (c) Narita , K. ; Kikuchi , T. ; Watanabe , K. ; Takizawa , T. ; Oguchi , T. ; Kudo , K. ; Matsuhara , K. ; Abe , H. ; Yamori , T. ; Yoshida , M. ; Katoh , T. Chem. Eur. J . 2009 , 15 , 11174 ; (d) Sugiyama , H. ; Watanabe , A. ; Teruya , T. ; Suenaga , K. Tetrahedron Lett . 2009 , 50 , 7343 ; (e) Schmauder , A. ; Sibley , L. D. ; Maier , M. E. Chem. Eur. J . 2010 , 16 , 4328 ; (f) Hale , K. J. ; Manaviazar , S. ; George , J. Chem. Commun . 2010 , 46 , 4021 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Patani , G. A. ; LaVoie , E. J. Chem. Rev . 1996 , 96 , 3147 ; (b) Stewart , K. D. ; Shiroda , M. ; James , C. A. Biorg. Med. Chem . 2006 , 14 , 7011 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Alvarado , C. ; Díaz , E. ; Guzmán , Á. Tetrahedron Lett . 2007 , 48 , 603 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Gisin , B. F. ; Merrifield , R. B. ; Tosteson , D. C. J. Am. Chem. Soc . 1969 , 91 , 2691 ; (b) Boger , D. L. ; Chen , J.-H. ; Saionz , K. W. J. Am. Chem. Soc . 1996 , 118 , 1629 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kimura , J. ; Takada , Y. ; Inayoshi , T. ; Nakao , Y. ; Goetz , G. ; Yoshida , W. Y. ; Scheuer , P. J. J. Org. Chem . 2002 , 67 , 1760 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Kurihara , T. ; Nakajima , Y. ; Mitsunobu , O. Tetrahedron Lett . 1976, 17, 2455; (b) Schmidt , U. ; Utz , R. Angew. Chem. Int. Ed . 1984, 23, 725; (c) Schmidt , U. ; Gleich , P. ; Griesser , H. ; Utz , R. Synthesis 1986, 992; (d) Mitsunobu , O. Synthesis 1981, 1; (e) For a recent review about advances and applications of the Mitsunobu reaction, see Swamy , K. C. K. ; Kumar , N. N. B. ; Balaraman , E. ; Kumar , K. V. P. P. Chem. Rev . 2009, 109, 2551–2651.
   Google Scholar
• (a) Xia , Z. ; Smith , C. D. J. Org. Chem . 2001 , 66 , 3459 ; (b) Bredenkamp , M. W. ; Holzapfel , C. W. ; van Zyl , W. J. Synth. Commun . 1990 , 20 , 2235 ; (c) Aguilar , E. ; Meyers , A. I. Tetrahedron Lett . 1994 , 35 , 2473 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Anderson , G. W. ; Callahan , F. M. J. Am. Chem. Soc . 1960 , 82 , 3359 ; (b) Bodanszky , M. ; Bodanszky , A. The practice of peptide synthesis, 2nd ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1994; p. 38 ; (c) Ward , D. E. ; Gai , Y. ; Lazny , R. ; Pedras , M. S. C. J. Org. Chem . 2001 , 66 , 7832 ; (d) Tung , R. D. ; Dhaon , M. K. ; Rich , D. H. J. Org. Chem . 1986 , 51 , 3350 ; (e) Galpin , I. J. ; Mohammed , A. K. A. ; Patel , A. ; Priestley , G. Tetrahedron 1988 , 44 , 1763 ; (f) For an excellent review of the synthesis of N-methyl aminoacids, see Aurelio , L. ; Brownlee , R. T. C. ; Hughes , A. B. Chem. Rev . 2004 , 104 , 5823 – 5846 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Penso , M. ; Albanese , D. ; Landini , D. ; Lupi , V. ; Tricarico , G. Eur. J. Org. Chem . 2003 , 2003 , 4513 ; (b) Rachele , J. R. J. Org. Chem . 1963 , 28 , 2898 .
   Web of Science ®Google Scholar
• West , J. B. ; Wong , C. H. J. Org. Chem . 1986 , 51 , 2728 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Li , W. R. ; Ewing , W. R. ; Harris , B. D. ; Joullie , M. M. J. Am. Chem. Soc . 1990 , 112 , 7659 ; (b) Ramanjulu , J. M. ; Ding , X. ; Joullié , M. M. ; Li , W.-R. J. Org. Chem . 1997 , 62 , 4961 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Wei , Z. ; Zhen-Wa , M. ; Duo , M. ; Chun-Xia , L. ; Xiu-Li Z. ; Ying-Xia L. Tetrahedron 2006 , 62 , 9966 – 9972 ; (b) Michinori , O. Applications of Dynamic NMR Spectroscopy to Organic Chemistry. Methods in Stereochemical Analysis, Vol 4; VCH: Peerfield Beach, FL, 1985 .
   Web of Science ®Google Scholar