Stereodefined Cyclopentanes by Hydroarylation–Ring Opening

REFERENCES

• (a) Silva , Jr. L. F. Tetrahedron 2002 , 58 , 9137 ; (b) Goulet , M. T. N. ; Ravi , P. ; Ujjainwalla , F. ; Walsh , T. F. ; Warner , D. PCT Int. Appl. WO02067869, 2002 ; (c) Finke , P. E. ; Maccoss , M. ; Mills , S. G. ; Oates , B. PCT Int. Appl. WO00076511, 2000 ; (d) Ung , A. T. ; Pyne , S. G. ; Batenburg-Nguyen , U. ; Davis , A. S. ; Sherif , A. ; Bischoff , F. ; Lesage , A. S. J. Tetrahedron 2005 , 61 , 1803 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Storsberg , J. ; Nandakumar , M. V. ; Sankaranarayanan , S. ; Kaufmann , D. E. Adv. Synth. Catal. 2001 , 343 , 177 ; (b) Panteleev , J. ; Menard , F. ; Lautens , M. Adv. Synth. Catal. 2008 , 350 , 2894 ; (c) Bournaud , C. ; Chung , F. ; Pérez Luna , A. ; Pasco , M. ; Errasti , G. ; Lecourt , T. ; Micouin , L. Synthesis 2009 , 869 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Tan , B. ; Chua , P. J. ; Zeng , X. ; Lu , M. ; Zhong , G. Org. Lett. 2008 , 10 , 3489 ; (b) Zhao , G.-L. ; Ibrahem , I. ; Dziedzic , P. ; Sun , J. ; Bonneau , C. ; Cordova , A. Chem. Eur. J. 2008 , 14 , 10007 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) He , S. ; Ye , Z. ; Dobbelaar , P. H. ; Bakshi , R. K. ; Hong , Q. ; Dellureficio , J. P. ; Sebhat , I. K. ; Guo , L. ; Liu , J. ; Jian , T. ; Lai , Y. ; Franklin , C. L. ; Reibarkh , M. ; Holmes , M. A. ; Weinberg , D. H. ; MacNeil , T. ; Tang , R. ; Tamvakopoulos , C. ; Peng , Q. ; Miller , R. R. ; Stearns , R. A. ; Chen , H. Y. ; Chen , A. S. ; Strack , A. M. ; Fong , T. M. ; Wyvratt , Jr. M. J. , Nargund , R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6524; (b) Conlon , D. A. ; Jensen , M. S. ; Palucki , M. ; Yasuda , N. ; Um , J. M. ; Yang , C. ; Hartner , F. W. ; Tsay , F.-R. ; Hsiao , Y. ; Pye , P. ; Rivera , N. R. ; Hughes , D. L. Chirality 2005, 17, S149.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Piotrowski , D. W. ; Polívková , J. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 17 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Abe , T. ; Takeda , H. ; Takahashi , Y. ; Miwa , Y. ; Yamada , K. ; Ishikura , M. Eur. J. Org. Chem. 2010 , 3281 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Flynn , D. L. ; Zelle , R. E. ; Grieco , P. A. J. Org. Chem. 1983 , 48 , 2424 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Altman , J. ; Ben-Ishai , D. ; Beck , W. Tetrahedron: Asymmetry 1994 , 5 , 887 .
   Web of Science ®Google Scholar
• A recent report has disclosed ring-opening of Vince lactam epoxide with amines and anilines; see Giorgi , G. ; Guideri , L. ; Ponticelli , F. Tetrahedron 2011 , 67 , 1463 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Calimsiz , S. ; Lipton , M. A. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 6218 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Klutchko , S. ; Hamby , J. M. ; Reily , M. ; Taylor , M. D. ; Hodges , J. C. Synth. Comm. 1993 , 23 , 971 ; (b) Giovanni , A. ; Savoia , D. ; Umani-Ronchi , A. J. Org. Chem. 1989 , 54 , 228 .
   Google Scholar
• Kim , D. ; Wang , L. ; Beconi , M. ; Eiermann , G. J. ; Fisher , M. H. ; He , H. ; Hickey , G. J. ; Kowalchick , J. E. ; Leiting , B. ; Lyons , K. ; Marsilio , F. ; McCann , M. E. ; Patel , R. A. ; Petrov , A. ; Scapin , G. ; Patel , S. B. ; Roy , R. S. ; Wu , J. K. ; Wyvratt , M. J. ; Zhang , B. B. ; Zhu , L. ; Thornberry , N. A. ; Weber , A. E. J. Med. Chem. 2005 , 48 , 141 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• For other related constrained sitagliptin analogs, see: Pei , Z. ; Li , X. ; von Geldern , T. W. ; Madar , D. J. ; Longenecker , K. ; Yong , H. ; Lubben , T. H. ; Stewart , K. D. ; Zinker , B. A. ; Backes , B. J. ; Judd , A. S. ; Mulhern , M. ; Ballaron , S. J. ; Stashko , M. A. ; Mika , A. K. ; Beno , D. W. A. ; Reinhart , G. A. ; Fryer , R. M. ; Preusser , L. C. ; Kempf-Grote , A. J. ; Sham , H. L. ; Trevillyan , J. M. J. Med. Chem. 2006 , 49 , 6439 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar