Convenient Synthesis of 1,2-Diamines from β-Chloro Amines: Precursors of New Substituted Piperazin-2-ones

REFERENCES

• (a) Lee , B. K. ; Kim , M. S. ; Hahm , H. S. ; Kim , D. S. ; Lee , W. K. ; Ha , H.-J. Tetrahedron 2006 , 62 , 8393 – 8397 ; (b) Roche , S. P. ; Teyssot , M.-L. ; Gautier , A. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 1265 – 1268 ; (c) Turconi , J. ; Lebeau , L. ; Paris , J.-M. ; Mioskowski , C. Tetrahedron 2006 , 62 , 8109 – 8114 ; (d) Zhu , Q. ; Lu , Y. Org. Lett. 2010 , 12 , 4156 – 4159 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Kizirian , J.-C. ; Caille , J.-C. ; Alexakis , A. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 8893 – 8895 ; (b) Cho , Y.-H. ; Fayol , A. ; Lautens , M. Tetrahedron: Asymmetry 2006 , 17 , 416 – 427 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) de Sousa , S. E. ; O'Brien , P. ; Poumellec , P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 , 1483 – 1492 ; (b) Köhn , U. ; Schramm , A. ; Klob , F. ; Görls , H. ; Arnold , E. ; Anders , E. Tetrahedron: Asymmetry 2007 , 18 , 1735 – 1741 .
   Google Scholar
• (a) Shang , L. ; Fang , H. ; Zhu , H. ; Wang , X. ; Wang , Q. ; Mu , J. ; Wang , B. ; Kishioka , S. ; Xu , W. Bioorg. Med. Chem. 2009 , 17 , 2775 – 2784 ; (b) Varnes , J. G. ; Forst , J. M. ; Hoerter , T. N. ; Holmquist , C. R. ; Wilkins , D. E. ; Tian , G. ; Jonak , G. ; Wang , X. ; Potts , W. M. ; Wood , M. W. ; Alhambra , C. ; Brugel , T. A. ; Albert , J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 , 20 , 4878 – 4881 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Viso , A. ; De La Pradilla , R. F. ; Flores , A. ; Garcia , A. Tetrahedron 2007 , 63 , 8017 – 8026 ; (b) Reginato , G. ; Di Credico , B. ; Andreotti , D. ; Mingardi , A. ; Paio , A. ; Donati , D. Tetrahedron: Asymmetry 2007 , 18 , 2680 – 2688 ; and references therein; (c) Ilyin , A. P. ; Trifilenkov , A. S. ; Kurashvili , I. D. ; Krasavin , M. ; Ivachtchenko , A. V. J. Comb. Chem. 2005 , 7 , 360 – 363 .
   Web of Science ®Google Scholar
• De Risi , C. ; Pela , M. ; Pollini , G. P. ; Trapella , C. ; Zanirato , V. Tetrahedron: Asymmetry 2010 , 21 , 255 – 274 , and references therein.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Dinsmore , J. C. ; Bergman , J. M. ; Wei , D. D. ; Zartman , C. B. ; Davide , J. P. ; Greenberg , I. B. ; Liu , D. ; O'Neill , T. J. ; Gibbs , J. B. ; Koblan , K. S. ; Kohl , N. E. ; Lobell , R. ; Chen , I.-W. ; McLoughlin , D. A. ; Olah , T. V. ; Graham , S. L. ; Hartman , G. D. ; Williams , T. M. Biorg. Chem. Med. Lett. 2001 , 11 , 537 (b) Bergman , J. M. ; Davide , J. P. ; Greenberg , I. B. ; Robinson , R. G. ; Buser , C. A. ; Huber , H. E. ; Koblan , K. S. ; Kohl , N. E. ; Lobell , R. B. ; Graham , S. L. ; Hartman , G. D. ; Williams , T. M. ; Dinsmore , C. J. Biorg. Med. Chem. Lett. 2004 , 11 , 1411 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Zaleska , B. ; Socha , R. ; Karelus , M. ; Szneler , E. ; Grochowski , J. ; Serda , P. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 2334 – 2337 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Tong , Y. ; Fobian , Y. M. ; Wu , M. ; Boyd , N. D. ; Moeller , K. D. J. Org. Chem. 2000 , 65 , 2484 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Tian , X. ; Mishra , R. K. ; Switzer , A. G. ; Hu , X. E. ; Kim , N. ; Mazur , A. W. ; Ebetino , F. H. ; Wos , J. A. ; Crossdoersen , D. ; Pinney , B. B. ; Farmer , J. A. ; Sheldon , R. J. Biorg. Med. Chem. Lett. 2006 , 16 , 4668 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Seibel , J. ; Brown , D. ; Amour , A. ; McDonald , S. J. ; Oldham , N. J. ; Schoffield , C. J. Biorg. Med. Chem. Lett. 2003 , 13 , 387 .
   PubMedGoogle Scholar
• (a) Eriksson , J. ; Arvidsson , P. I. ; Davidsson , O. Chem. Eur. J. 1999 , 5 , 2356 ; (b) Itsuno , S. ; Matsumoto , T. ; Sato , D. ; Inoue , T. J. Org. Chem. 2000 , 65 , 2540 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Beshore , D. C. ; Dinsmore , C. J. Org. Lett. 2002 , 4 , 1201 – 1204 ; (b) Pollini , G. P. ; Baricordi , N. ; Benetti , S. ; De Risi , C. ; Zanirato , V. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 3699 – 3701 ; (c) Chung , Y. J. ; Lee , K.-H. ; Park , S.-H. ; Cho , C.-W. ; Han , M. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2008 , 29 , 1103 – 1104 ; (d) Jang , J. I. ; Kang , S. Y. ; Kang , K. H. ; Park , Y. S. Tetrahedron 2011 , 67 , 6221 – 6226 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Rübsam , F. ; Mazitschek , R. ; Giannis , A. Tetrahedron 2000 , 56 , 8481 – 8487 ; (b) Gallicchio , S. N. ; Bell , I. M. Tetrehedron Lett. 2009 , 50 , 3817 – 3819 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Richardson , P. F. ; Nelson , L. T. J. ; Sharpless , K. B. Tetrahedron Lett. 1995 , 36 , 9241 – 9244 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Dieter , R. K. ; Deo , N. ; Lagu , B. ; Dieter , J. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 1663–1671; (b) de Sousa , S. E. ; O'Brien , P. ; Steffens , H. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8423–8425; (c) O'Brien , P. ; Towers , T. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 304–307; (d) Saravanan , P. ; Bisai , A. ; Baktharaman , S. ; Chandrasekhar , M. ; Singh , V. K. Tetrahedron 2002, 58, 4693–4706.
   Web of Science ®Google Scholar
• Ksie , N. ; Ueda , N. Tetrahedron Lett. 2001 , 42 , 2365 – 2368 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) O'Brien , P. ; Poumellec , P. Tetrahedron Lett. 1996 , 37 , 5619 – 5622 ; (b) Chuang , T. -H. ; Sharpless , K. B. Org. Lett. 1999 , 1 , 1435 – 1437 ; (c) Periasamy , M. ; Seenivasaperumal , M. Padmaja , M. ; Rao , V. D. Arkivoc 2004 , ( 8 ) 4 – 11 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Lewandowska , E. ; Wichalacz , K. ; Sobczak , A. J. Tetrahedron 2010 , 66 , 152 – 156 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Nadir , U. K. ; Krishna , R. V. ; Sigh , A. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 479 – 482 ; (b) Mu , W.-H. ; Wang , C. ; Fang , D. C. Theochem. 2007 , 806 , 171 – 177 ; (c) Kelley , B. T. ; Joullié , M. M. Org. Lett. 2010 , 12 , 4244 – 4247 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Tranchant , M.-J. ; Dalla , V. Tetrahedron 2006 , 62 , 10255 – 10270 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Anderson , S. R. ; Ayers , J. T. ; DeVries , K. M. ; Ito , F. ; Mendenhall , D. ; Vanderplas , B. C. Tetrahedron: Asymmetry 1999 , 10 , 2655 – 2663 ; (b) Couty , F. ; Evano , G. ; Prim , D. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 2253 – 2257 ; (c) Chuang , T.-H. ; Sharpless , K. B. Org. Lett. 2000 , 23 , 3555 – 3557 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Ould Elemine , B. ; Ennigrou , M. R. ; Besbes , R. Heteroatom Chem. 2012 , 23 , 91 – 98 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Kaabi , A. ; Ould Elemine , B. ; Besbes , R. Synth. Commun. 2011 , 41 , 1472 – 1480 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) D'hooghe , M. ; Van Speybroeck , V. ; Waroquier , M. ; De Kimpe , N. Chem. Commun. 2006 , 1554 – 1556 ; (b) D'hooghe , M. ; Van Speybroeck , V. ; Van Nieuwenhove , A. ; Waroquier , M. ; De Kimpe J. Org. Chem. 2007 , 72 , 4733 – 4740 ; (c) Catak , S. ; D'hooghe , M. ; Verstraelen , T. ; Hemelsoet , K. ; Van Nieuwenhove , A. ; Ha , H.-J. ; Waroquier , M. ; De Kimpe , N. ; Van Speybroeck , V. J. Org. Chem. 2010 , 75 , 4530 – 4541 ; (d) Catak , S. ; D'hooghe , M. ; De Kimpe , N. ; Waroquier , M. ; Van Speybroeck , V. J. Org. Chem. 2010 , 75 , 885 – 896 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) de Sousa , S. E. ; O'Brien , P. Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 4885 – 4888 ; (b) Oxenford , S. J. ; Moore , S. P. ; Carbone , G. ; Barker , G. ; O'brien , P. ; Shipton , M. R. ; Gilday , J. ; Campos , K. R. Tetrahedron Lett. 2010 , 21 , 1563 – 1568 ; (c) Frizzle , M. J. ; Caille , S. ; Marshall , T. L. ; McRae , K. ; Nadeau , K. ; Guo , G. ; Wu , S. ; Martinelli , M. J. ; Moniz , G. A. Org. Proc. Res. Devel. 2007 , 11 , 215 – 222 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Ould Elemine , B. ; Besbes , R. ; Ennigrou , M. R. Synth. Commun. 2007 , 37 , 3989 – 4004 .
   Web of Science ®Google Scholar