Direct Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Catalyzed by Iron(III) Acetylacetonate Complex

REFERENCES

• For reviews of (trans)esterification, see (a) Otera , J. Esterification: Methods, Reactions, and Applications ; Wiley-VCH Verlag-GmbH : Weinheim , Germany , 2003 ; (b) Otera , J. Chem. Rev. 1993, 93, 1449; (c) Grasa , G. A. ; Singh , R. ; Nolan , S. P. Synthesis 2004, 971, 985; (d) Enders , D. ; Niemeier , O. ; Henseler , A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606; (e) Hoydonckx , H. E. ; DeVos , D. E. ; Chavan , S. A. ; Jacobs , P. A. Top. Catal. 2004, 27, 83; (f) Otera , J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 288.
   Google Scholar
• (a) Olah , G. A. ; Keumi , T. ; Meider , D. Synthesis 1978 , 929 ; (b) Hino , M. ; Arata , K. Chem Lett. 1981 , 1671 ; (c) Izumi , Y. ; Urabe , K. Chem. Lett. 1981 , 663 ; (d) Santacesaria , E. ; Gelosa , D. ; Danise , P. ; Carra , S. J. Catal. 1983 , 80 , 427 ; (e) Chen , Z. ; Iizuka , T. ; Tanabe , K. Chem Lett. 1984 , 1085 ; (f) Zhang , Z. ; Zhou , S. ; Nie , J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 , 265 , 9 .
   Google Scholar
• (a) Tanabe , K. ; Hattori , H. ; Ban'i , Y. ; Mitsutani , A. Jpn Kokai Tokkyo Koho Jp. 1982 , 57 , 40444 ; (b) Steliou , K. ; Szczygielska-Nowosielska , A. ; Favre , A. ; Poupart , M. A. ; Hanessian , S. J. Am. Chem. Soc. 1980 , 102 , 7578 ; (c) Kmar , A. K. ; Chattopadhyay , T. K. Tetrahedron Lett. 1987 , 28 , 3713 ; (d) Otera , J. ; Dan-oh , N. ; Nozaki , H. J. Org. Chem. 1991 , 56 , 5307 ; (e) Ishihara , K. ; Ohara , S. ; Yamamoto , H. Science 2000 , 290 , 1140 ; (f) Ishihara , K. ; Nakayama , M. ; Ohara , S. ; Yamamoto , H. Tetrahedron 2002 , 58 , 8179 ; (g) Bartoli , G. ; Boeglin , J. ; Bosco , M. ; Locatelli , M. ; Massaccesi , M. ; Melchiorre , P. ; Sambri , L. Adv. Synth. Catal. 2005 , 347 , 33 .
   Google Scholar
• (a) Nakayama , M. ; Sato , A. ; Ishihara , K. ; Yamamoto , H. Adv. Synth. Catal. 2004 , 346 , 1275 ; (b) Chen , C.-T. ; Munot , Y. S. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 8625 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ishihara , K. ; Nakagawa , S. ; Sakakura , A. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 4168 ; (b) Sakakura , A. ; Nakagawa , S. ; Ishihara , K. Tetrahedron. 2006 , 62 , 422 ; (c) Funatomi , T. ; Wakasugi , K. ; Misaki , T. ; Tanabe , Y. Green. Chem. 2006 , 8 , 1022 ; (d) Sakakura , A. ; Watanabe , H. ; Nakagawa , S. ; Ishihara , K. Chem. Asian J. 2007 , 2 , 477 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ren , Y. ; Cai , C. Synth. Commun. 2010 , 40 , 1670 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Horvath , I. T. ; Anastas , P. T. Chem. Rev. 2007 , 107 , 2169 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• For general overviews on iron catalyses, see (a) Bolm , C. ; Legros , J. ; Paihj , L. ; Zani , L. Chem. Rev. 2004 , 104 , 6217 ; (b) Bauer , E. B. Curr. Org. Chem. 2008 , 12 , 1341 ; (c) Gaillard , S. ; Renaud , J. L. Chem Sus Chem. 2008 , 1 , 505 ; (d) Fürstner , A. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 , 48 , 1364 ; (e) Komeyama , K. ; Morimoto , T. ; Takaki , K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006 , 45 , 2938 ; (f) Plietker , B. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 , 45 , 6053 ; (g) Nakanishi , M. ; Bolm , C. Adv. Synth. Catal. 2007 , 349 , 861 ; (h) Chen , M.-S. ; White , C. Science 2007 , 318 , 783 ; (i) Gelalcha , F. G. ; Bitterlich , B. ; Anilkumar , G. ; Tse , M.-T. ; Beller , M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 , 46 , 7293 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ieda , N. ; Mantri , K. ; Miyata , Y. ; Ozaki , A. ; Komura , K. ; Sugi , Y. Ind. Eng. Chem. Res. 2008 , 47 , 8631 ; (b) Komura , K. ; Ozaki , A. ; Ieda , N. ; Sugi , Y. Synthesis 2008 , 21 , 3407 .
   Web of Science ®Google Scholar
• For the roles of Brnsted acid cocatalysis of metal salts, see (a) Dumeunier , R. ; Marko , I. E. Tetrahedron Lett. 2004 , 45 , 825 ; (b) Le Roux , C. ; Dubac , J. Synlett 2002 , 2 , 181 ; (c) Sharghi , H. ; Sarvari , M. H. Tetrahedron. 2003 , 59 , 3627 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Weng , S.-S. ; Ke , C.-S. ; Chen , F.-K. ; Lyu , Y.-F. ; Lin , G.-Y. Tetrahedron. 2011 , 67 , 1640 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Chaudhuri , M. K. ; Ghosh , S. K. JCS Dalton Trans. 1983 , 839 ; (b) Morris , M. L. ; Moshier , R. W. ; Sievers , R. E. Inorg. Chem. 1962 , 2 , 411 ; (c) Hammond , G. S. ; Nonhebel , D. C. ; Wu , C.-H. Inorg. Chem. 1963 , 1 , 173 .
   Web of Science ®Google Scholar