Microwave-Promoted Facile and Rapid Synthesis Procedure for the Efficient Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins

REFERENCES

• Baeyer , A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1861 , 119 , 126 – 128 .
   Google Scholar
• (a) Meusel , M. ; Gütschow , M. Org. Prep. Proc. Int. 2004 , 36 , 391 – 443 ; (b) Schelkun , R. M. ; Yuen , P. W. ; Serpa , K. ; Meltzer , L. T. ; Wise , L. D. J. Med. Chem. 2000 , 43 , 1892 – 1897 ; (c) Stilz , H. U. ; Guba , W. ; Jablonka , B. ; Just , M. ; Klinglcr , O. ; Konig , W. ; Wehner , V. ; Zoller , G. J. Med. Chem. 2001 , 44 , 1158 – 1176 ; (d) Claeys , D. D. ; Stevens , C. V. ; Dieltiens , N. Eur. J. Org. Chem. 2008 , 171 – 179 ; (e) Muccioli , G. G. ; Martin , D. ; Scriba , G. K. E. ; Poppitz , W. ; Poupaert , J. H. ; Wouters , J. ; Lambert , D. M. J. Med. Chem. 2005 , 48 , 2509 – 2517 ; (f) Zha , C. ; Brown , G. B. ; Brouillette , W. J. J. Med. Chem. 2004 , 47 , 6519 – 6528 ; (g) Jansen , M. ; Potschka , H. ; Brandt , C. ; Löscher , W. ; Dannhardt , G. J. Med. Chem. 2003 , 46 , 64 – 73 ; (h) Somsak , L. ; Kovacs , L. ; Toth , M. ; Osz , E. ; Szilagyi , L. ; Gyorgydeak , Z. ; Dinya , Z. ; Docsa , T. ; Toth , B. ; Gergely , P. J. Med. Chem. 2001 , 44 , 2843 – 2848 ; (i) Opacic , N. ; Barbaric , M. ; Zorc , B. ; Cetina , M. ; Nagy , A. ; Frkovic , D. ; Kralj , M. ; Pavelic , K. ; Balzarini , J. ; Andrei , G. ; Snoeck , R. ; De Clercq , E. ; Raic-Malic , S. ; Mintas , M. J. Med. Chem. 2005 , 48 , 475 – 482 ; (j) Pèkala , E. ; Stadnicka , K. ; Broda , A. ; Zygmunt , M. ; Filipek , B. ; Kieć-Kononowicz , K. Eur. J. Med. Chem. 2005 , 40 , 259 – 269 ; (k) Sheppeck , J. E. ; Gilmore , J. L. ; Tebben , A. ; Xue , C.-B. ; Liu , R.-Q. ; Decicco , C. P. ; Duan , J. J.-W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 , 17 , 2769 – 2774 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Burton , S. G. ; Dorrington , R. A. Tetrahedron: Asymmetry 2004 , 15 , 2737 – 2741
   Web of Science ®Google Scholar
• Danielsson , B. R. ; Skold , A. C. ; Azarbayjani , F. Curr. Pharm. Des. 2001 , 7 , 787 – 802
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ganesan , A. Methods Enzymol. 2003 , 369 , 415 – 434 ; (b) Faghihi , K. ; Zamani , K. ; Mirsamie , A. ; Sangi , M. R. Eur. Polym. J. 2003 , 39 , 247 – 254 ; (c) Faghihi , K. ; Zamani , K. ; Mallakpour , S. Iran Polym. J. 2002 , 11 , 339 – 347 ; (d) Mahmoodi , N. ; Khodaee , Z. Arkivoc. 2007 , 2007 , 29 – 36 ; (e) Murray , R. G. ; Whitehead , D. M. ; Strat , F. L. ; Conway , S. J. Org. Biomol. Chem. 2008 , 6 , 988 – 991 ; (f) Sergent , D. ; Wang , Q. ; Sasaki , A. N. ; Ouazzani , J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 , 18 , 4332 – 4335 ; (g) Montagne , C. ; Shipman , M. Synlett. 2006 , 14 , 2203 – 2206 ; (h) Mahmoodi , N. O. ; Emadi , S. Russ , J. Org. Chem. 2004 , 40 , 377 – 382 ; (i) Montagne , C. ; Shiers , J. J. ; Shipman , M. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 9207 – 9209
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Recent examples: (a) Dumbris , S. M. ; Díaz , D. J. ; McElwee-White , L. J. Org. Chem. 2009 , 74 , 8862 – 8865 ; (b) Werner , S. ; Turner , D. M. ; Chambers , P. G. ; Brummond , K. M. Tetrahedro. 2008 , 64 , 6997 – 7007 ; (c) Volonterio , A. ; Ramirez de Arellano , C. ; Zanda , M. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 2161 – 2170 ; (d) Evindar , G. ; Batey , R. A. Org. Lett. 2003 , 5 , 1201 – 1204
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Urech , F. Ann. 1873 , 165 , 99 ; (b) Read , W. T. J. Am. Chem. Soc. 1922 , 44 , 1746 – 1755 .
   Google Scholar
• (a) Monn , J. A. ; Valli , M. J. ; Massey , S. M. ; Hansen , M. M. ; Kress , T. J. ; Wepsiec , J. P. ; Harkness , A. R. ; Grutsch , J. L. ; Wright , R. A. ; Johnson , B. G. ; Andis , S. L. ; Kingston , A. ; Tomlinson , R. ; Lewis , R. ; Griffey , K. R. ; Tizzano , J. P. ; Schoepp , D. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1027–1040; (b) Tellier , F. ; Acher , F. ; Brabet , I. ; Pin , J. P. ; Azerad , R. Biorg. Med. Chem. 1998, 6, 195–208; (c) Murray , R. G. ; Whitehead , D. M. ; Strat , F. L. ; Conway , S. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 988–991.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Colacino , E. ; Lamaty , F. ; Martinez , J. ; Parrot , I. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 5317 – 5320 ; (b) Vazquez , J. ; Royo , M. ; Albericio , F. Lett. Org. Chem. 2004 , 1 , 224 – 226 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Muccioli , G. G. ; Poupaert , J. H. ; Wouters , J. ; Norberg , B. ; Poppitz , W. ; Scriba , G. K. E. ; Lambert , D. M. Tetrahedron 2003 , 59 , 1301 – 1307 ; (b) Paul , S. ; Gupta , M. ; Gupta , R. ; Loupy , A. Synthesi. 2002 , 75 – 78 ; (c) Lin , M.-J. ; Sun , C.-M. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 8739 – 8742 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zhao , B. ; Du , H. ; Shi , Y. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 7220 – 7221 ; (b) Maiti , B. ; Chanda , K. ; Sun , C.-M. Org Lett. 2009 , 11 , 4826 – 4829 ; (c) Zhang , W. ; Lu , Y. Org. Lett. 2003 , 5 , 2555 – 2558 ; (d) Gallienne , E. ; Muccioli , G. G. ; Lambert , D. M. ; Shipman , M. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 6495 – 6497 ; (e) Riviere , J. ; Bergeron , F. ; Tremblay , S. ; Gasparutto , D. ; Cadet , J. ; Wagner , J. R. J. Am. Chem. Soc. 2004 , 126 , 6548 – 6549 ; (f) Olimpieri , F. ; Bellicci , M. C. ; Volonterio , A. ; Zanda , M. Eur. J. Org. Chem. 2009 , 6179 – 6188 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Loupy , A. (Ed.) ; Microwaves in Organic Synthesis ; Wiley-VCH : Weinheim , 2002 .
   Google Scholar
• Hoz , A. D. L. ; Diaz-Ortiz , A. ; Moreno , A. Chem. Soc. Rev. 2005 , 34 , 164 – 178 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Fini , A. ; Breccia , A. Pure Appl. Chem. 1999 , 71 , 573 – 579 .
   Web of Science ®Google Scholar