Efficient Route to Highly Functionalized Chalcone-Based Pyranocoumarins via Iodine-Promoted Michael Addition Followed by Cyclization of 4-Hydroxycoumarins

REFERENCES

• (a) Ze , Q. X. ; Pupek , K. ; William , J. S. ; Enache , L. ; Michael , T. F. Bioorg. Med. Chem. 2006 , 14 , 4610 ; (b) Su , C. R. ; Yeh , S. F. ; Liu , C. M. ; Damu , A. G. ; Kuo , T. H. ; Chiang , P. C. ; Bastowd , K. F. ; Lee , K. H. ; Wu , T. S. Bioorg. Med. Chem. 2009 , 17 , 6137 ; (c) Kumar , A. ; Maurya , R. A. ; Sharma , S. ; Ahmad , P. ; Singh , A. B. ; Bhatia , G. ; Srivastava , A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 , 22 , 6447 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Fong , W. F. ; Shen , X. L. ; Globisch , C ; Wiese , M ; Chen , G. Y. ; Zhu , G. Y. ; Yu , Z. L. ; Tse , A. K. W. ; Hu , Y. J. Bioorg. Med. Chem. 2008 , 16 , 3694 ; (b) Melliou , E. ; Magiatis , P. ; Mitaku , S. ; Skaltsounis , A. L. ; Chinou , E. ; Chinou , I. J. Nat. Prod. 2005 , 68 , 78 ; (c) Page , P. C. B. ; Appleby , L. F. ; Day , D. ; Chan , Y. ; Buckley , B. R. ; Allin , S. M. ; McKenzie , M. J. Org. Lett. 2009 , 11 , 1991 ; (d) Nicolaides , D. N. ; Gautam , D. R. ; Litinas , K. E. ; Hadjipavlou , L. D. J. ; Fylaktakidou , K. C. Eur. J. Med. Chem. 2004 , 39 , 323 ; (e) Xie , L. ; Takeuchi , Y. ; osentino , L. M. ; McPhail , A. T. ; Lee , K.-H. J. Med. Chem. 2001 , 44 , 664 ; (f) Mali , R. S. ; Joshi , P. P. ; Sandhu , P. K. ; Manekar-Tilve , A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 , 371 ; (g) Torrejon , G. C. ; Kahn , S. A. ; Lagarde , N. ; Castellano , F. ; Leblanc , K. ; Rodrigo , J. ; Frenkel , V. M. ; Arias , A. R. ; Ferreira , M. E. ; Thirant , C. ; Fournet , A. ; Figade`re , B ; Chneiweiss , H. ; Poupon , E. J. Nat. Prod. 2012 , 75 , 257 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Lacy , A. ; O'Kennedy , R. Curr. Pharm. Des. 2004 , 10 , 3797 ; (b) Musa , M. A. ; Cooper wood , J. S. ; Khan , M. O. F. Curr. Med. Chem. 2008 , 15 , 2664 ; (c) Huang , C. N. ; Kuo , P. Y. ; Lin , C. H. ; Yang , D. Y. Tetrahedron 2007 , 63 , 10025 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bravic , G. ; Gaultier , J. ; Hauw , C. C. R. Acad. Sci. Paris 1968 , 267 , 1790 ; (b) McEvoy , M. T. ; Stern , R. S. Pharmacol. Ther. 1987 , 34 , 75 ; (c) Taniguchi , M. ; Xiao , Y. Liu , Q. X. H. ; Yabu , A ; Hada , Y ; Guo , L. Q. ; Yamazoe , Y ; Baba , K. Chem. Pharm. Bull. 1999 , 47 , 713 .
   Google Scholar
• (a) Aragno , M. ; Tagliapietra , S. ; Nano , G. M. ; Ugazio , G. Pathol. Pharmacol. 1988 , 59 , 399 ; (b) Oketch-Rabah , H. A. ; Lemmich , E. ; Dossaji , S. F. ; Theander , T. G. ; Olsen , C. E. ; Cornett , C. ; Kharazmi , A. ; Christensen , S. B. J. Nat. Prod. 1997 , 60 , 458 ; (c) Ikawa , M. ; Stahmann , M. A. ; Link , K. P. J. Am. Chem. Soc. 1944 , 66 , 902 ; (d) Cravotto , G. ; Nano , G. M. ; Palmisano , G. ; Pilati , T. ; Tagliapietra , S. J. Heterocycl. Chem. 2001 , 38 , 965 ; (e) Appendino , G. ; Cravotto , G. ; Giovenzana , G. B. ; Palmisano , G. J. Nat. Prod. 1999 , 62 , 1627 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Lin , X. ; Dai , X. ; Mao , Z. ; Wang , Y. Tetrahedron 2009 , 65 , 9233 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Berger , S. ; Haak , E. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 6630 .
   Web of Science ®Google Scholar
• He , Z. ; Lin , X. ; Zhu , Y. ; Wang , Y. Heterocycles 2010 , 81 , 965 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Zhiwei , C. ; Qiang , Z. ; Weike , S. Tetrahedron Lett. 2011 , 52 , 2601 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Moreau , J. ; Hubert , C. ; Batany , J. ; Toupet , L. ; Roisnel , T. ; Hurvois , J.-P. ; Renaud , J.-L. J. Org. Chem. 2009 , 74 , 8963 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Appendino , G. ; Cravotto , G. ; Tagliapietra , S. ; Nano , G. M. ; Palmisano , G. Helv. Chem. Acta 1990 , 73 , 1865 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Jacquot , Y. ; Refouvelet , B. ; Bermont , L. ; Adessi , G. L. ; Leclercq , G ; Xicluna , A. Pharmazie 2002 , 57 , 233 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Majumdar , K. C. ; Debnath , P ; Maji , P. K. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 5265 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Yunkui , L. ; Jie , Z. ; Jianqiang , Q. ; Jiang , B. ; Zhenyuan , X. J. Org. Chem. 2011 , 76 , 9096 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Cravotto , G. ; Nano , G. M. ; Tagliapietra , S. Synthesis 2001, 49; (b) Sarma , R. ; Sarmah , M. M. ; Lekhok , K. C. ; Prajapati , D. Synlett 2010, 2847; (c) Wang , X.-S. ; Zhou , J. X. ; Zeng , Z.-S. ; Li , Y.-L. ; Shi , D.-Q. ; Tu , S. J. Arkivoc 2006, 107.
   Google Scholar
• (a) Wang , X. S. ; Zhou , J. ; Yin , M. Y. ; Yang , K. ; Tu , S. J. J. Comb. Chem. 2010 , 12 , 266 ; (b) Varala , R. ; Nuvula , S. ; Adapa , S. R. J. Org. Chem. 2006 , 71 , 8283 ; (c) Sun , J. W. ; Dong , Y. M. ; Cao , L. Y. J. Org. Chem. 2004 , 69 , 8932 ; (e) Zmitek , K. ; Zupan , M. ; Stavber , S. ; Iskra , J. Org. Lett. 2006 , 8 , 2491 (f) Yadav , J. S. ; Satyanarayana , M. ; Raghavendra , S. ; Balanarsh , E. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 8745 ; (g) Zmitek , K. ; Zupan , M. ; Tavber , S. ; Iskra , J. J. Org. Chem. 2007 , 72 , 6534 ; (h) Ji , S. J. ; Wang , S. Y. ; Zhang , Y. ; Loh , T. P. Tetrahedron. 2004 , 60 , 2051 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Wang , L. ; Wong , M. W. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 3916 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Lin , C. ; Hsu , J. ; Sastry , N. V. ; Fang , H. ; Tu , Z. ; Liu , J. T. ; Ching , F. Y. Tetrahedron 2005 , 61 , 11751 ; (b) Das , B. ; Chowdhury , N. ; Damodar , K. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 2867 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Boëns , B. ; Faugeras , P.-A. ; Vergnaud , J. ; Lucas , R. ; Teste , K. ; Zerrouki , R. Tetrahedron 2010 , 66 , 1994 ; (b) Banerjee , A. K. ; Vera , W. ; Mora , H. ; Laya , M. S. ; Bedoya , L. ; Cabrera , E. V. JSCI. Ind. Res. 2006 , 65 , 299 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Babu , B. V. ; Ahmed , N. Heteocycles 2012 , 85 , 1155 ; (b) Ahmed , N. ; Babu , B. V. ; Singh , S. ; Mitrasinovic , P. M. Heteocycles 2012 , 85 , 1629 ; (c) Ahmed , N. ; Babu , B. V. ; Kumar , H. Synth. Commun. 2013 , 43 , 567 – 581 ; (d) Ahmed , N. ; van Lier , J. E. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 13 ; (e) Ahmed , N. ; van Lier , J. E. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 2725 ; (f) Ahmed , N. ; Ali , H. ; van Lier , J. E. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 253 ; (g) Ahmed , N. ; Ali , H. ; van Lier , J. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006 , 10 , 1172 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Ahmed , N. ; Babu , B. V. ; Kumar , H. Synthesis 2011 , 15 , 2471 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Jung , J. C. ; Jung , Y. J. ; Park , O. S. Synth. Commun. 2001 , 31 ( 8 ), 1195 ; (b) Naeimi , H. ; Moradi , L. J. Mol. Catal A: Chem. 2006 , 256 , 242 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Akcok , I. ; Cagir , A. Bioorg. Chem. 2010 , 38 , 139 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar