Novel and Efficient Synthesis of 4-Indazolyl-1,3,4-trisubstituted Pyrazole Derivatives

REFERENCES

• (a) Katritzky , A. R. ; Ramsden , C. A. ; Scriven , E. F. V. ; Taylor , R. J. K. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III ; Pergamon : Oxford , 2008 ; (b) Ricci , A. Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences ; Willey-VCH : Weinheim , 2008 .
   Google Scholar
• Dolzhenko , A. V. ; Chui , W. K. Heterocycles 2008 , 75 , 1575 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Wrobleski , S. T. ; Chen , P. ; Hynes , Jr. J. ; Lin , S. ; Norris , D. J. ; Pandit , C. R. ; Spergel , S. ; Wu , H. ; Tokarski , J. S. ; Chen , X. ; Gil-Looly , K. M. ; Kiener , P. A. ; McIntyre , K. W. ; Patil-Koota , V. ; Shuster , D. J. ; Turk , L. A. ; Yang , G. ; Leftheris , K. J. Med. Chem. 2003 , 46 , 2110 ; (b) Magano , J. ; Waldo , M. ; Greene , D. ; Nord , E. Org. Process. Res. Dev. 2008 , 12 , 877 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Liu , H. L. ; Jiang , H. F. ; Zhang , M. ; Yao , W. J. ; Zhu , Q. H. ; Tang , Z. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 3805 ; (b) Zora , M. ; Kivrak , A. J. Org. Chem. 2011 , 76 , 9379 ; (c) Hu , J. ; Chen , S. ; Sun , Y. ; Yang , J. ; Rao , Y. Org. Lett. 2012 , 14 , 5030 ; (d) Wen , J. ; Fu , Y. ; Zhang , R. Y. ; Zhang , J. ; Chen , S. Y. ; Yu , X. Q. Tetrahedron 2011 , 67 , 9618 ; (e) Martin , R. ; Rivero , M. R. ; Buchwald , S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 , 45 , 7079 ; (f) Zhang , T. ; Bao , W. J. Org. Chem. 2013 , 78 , 1317 ; (g) Kovelesky , A. C. ; Shine , H. J. J. Org. Chem. 1988 , 53 , 1973 ; (h) Shah , J. N. ; Shah , C. K. J. Org. Chem. 1978 , 43 , 1266 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Liu , Z. ; Shi , F. ; Martinez , P. D. G. ; Raminelli , C. ; Larock , R. C. J. Org. Chem. 2008 , 73 , 219 ; (b) Xiong , X. ; Jiang , Y. ; Ma , D. Org. Lett. 2012 , 14 , 2552 ; (c) Qi , X. ; Ready , J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 , 46 , 3242 ; (d) Hartwig , J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998 , 37 , 2090 ; (e) Huang , X. ; Anderson , K. W. ; Zim , D. ; Jiang , L. ; Klapars , A. ; Buchwald , S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003 , 125 , 6653 ; (f) Schmidt , A. M. ; Eilbracht , P. Org. Biomol. Chem. 2005 , 3 , 2333 ; (g) Mauger , C. ; Mignani , G. Adv. Synth. Catal. 2005 , 347 , 773 ; (h) Inamoto , K. ; Saito , T. ; Katsuno , M. ; Sakamoto , T. ; Hiroya , K. Org. Lett. 2007 , 9 , 2931 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Elguero , J. ; Goya , P. ; Jagerovic , N. ; Silva , A. M. S. In Targets in Heterocyclic Systems ; O. A. Attanasi , D. Spinelli (Eds.); Italian Society of Chemistry : Rome , 2002 ; vol. 6 , p. 52 ; (b) Elguero , J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II ; I. Shinkai (Ed.); Pergamon Press : Oxford , UK , 1996 ; vol. 3 , p. 1 ; (c) Elguero , J. ; Goya , P. ; Jagerovic , N. ; Silva , A. M. S. ; Attanasi , O. A. , Spinelli , D. (Eds.); Italian Society of Chemistry : Rome , 2002 ; vol. 6 , p. 52 ; (d) Singh , P. ; Paul , K. ; Holzer , W. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5061; (e) Lamberth , C. Heterocycles 2007, 71, 1467 ; (f) Fustero , S. ; Sanchez-Rosello , M. ; Barrio , P. ; Simon-Fuentes , A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984 .
   Google Scholar
• (a) Penning , T. D. ; Talley , J. J. ; Bertenshaw , S. R. ; Carter , J. S. ; Collins , P. W. ; Docter , S. ; Graneto , M. J. ; Lee , L. F. ; Malecha , J. W. ; Miyashiro , J. M. ; Rogers , R. S. ; Rogier , D. J. ; Yu , S. S. ; Anderson , G. D. ; Burton , E. G. ; Cogburn , J. N. ; Gregory , S A. ; Koboldt , C. M. ; Perkins , W. E. ; Seibert , K. ; Veenhuizen , A. W. ; Zhang , Y. Y. ; Isakson , P. C. J. Med. Chem. 1997 , 40 , 1347 ; (b) Habeeb , A. G. ; Rao , P. N. ; Knaus , E. E. J. Med. Chem. 2001 , 44 , 3039 ; (c) Penning , T. D. ; Kramer , S. W. ; Lee , L. F. ; Collins , P. W. ; Koboldt , C. M. ; Seibert , K. ; Veenhuizen , A. W. ; Zhang , Y. Y. ; Isakson , P. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 , 7 , 2121 ; (d) Hwang , S. H. ; Wagner , K. M. ; Morisseau , C. ; Liu , J.-Y. ; Dong , H. ; Wecksler , A. T. ; Hammock , B. D. J. Med. Chem. 2011 , 54 , 3037 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Terrett , N. K. ; Bell , A. S. ; Brown , D. ; Ellis , P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 , 6 , 1819 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Prakash , O. ; Kumar , R. ; Parkash , V. Eur. J. Med. Chem. 2008 , 43 , 435 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Prakash , O. ; Aneja , D. K. ; Arora , S. ; Sharma , C. ; Aneja , K. R. Med. Chem. Res. 2012 , 21 , 10 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Kees , K. L. ; Fitzgerald , J. J. ; Steiner , K. E. ; Mattes , J. F. ; Mihan , B. ; Tosi , T. ; Moondoro , D. ; McCaleb , M. L. J. Med. Chem. 1996 , 39 , 3920 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Meazza , G. ; Bettarini , F. ; Porta , P. L. ; Piccardi , P. ; Signorini , E. ; Portoso , D. ; Fornara , L. Pest Manag. Sci. 2004, 60, 1178.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Waldrep , T. W. ; Beck , J. R. ; Lynch , M. P. ; Wright , F. L. J. Agric. Food Chem. 1990 , 38 , 541 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Park , H.-J. , Lee , K. ; Park , S.-J. ; Ahn , B. ; Lee , J.-C. ; Cho , H. Y. ; Lee , K.-I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 , 15 , 3307 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Wustrow , D. J. ; Rubin , C. R. ; Knobelsdorf , J. A. ; Akunne , H. ; MacKenzie , D. R. ; Pugsley , T. A. ; Zoski , K. T. ; Heffner , T. G. ; Wise , D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 , 8 , 2067 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Habeeb , A. G. ; Rao , P. N. P. ; Knaus , E. E. J. Med. Chem. 2001 , 44 , 3039 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Martel , A. M. ; Gral , A. ; Rabbaseda , X. R. Drugs Future 1997 , 22 , 138 .
   Google Scholar
• Makino , K. ; Kim , H. S. ; Kurasawa , Y. J. Heterocycl. Chem. 1998 , 35 , 489 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Deng , X. H. ; Mani , N. S. J. Org. Chem. 2008 , 73 , 2412 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Patel , M. V. ; Bell , R. ; Majest , S. ; Henry , R. ; Kolasa , T. J. Org. Chem. 2004 , 69 , 7058 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Peruncheralathan , S. ; Ehan , T. A. ; Ila , H. ; Junjappa , H. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 10030 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Deng , X. H. ; Mani , N. S. Org. Lett. 2008 , 10 , 1307 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Kira , M. A. ; Abdel-Raeman , M. O. ; Gadalla , K. Z. Tetrahedron Lett. 1969 , 2 , 109 ; (b) Stauffer , S. R. ; Huang , Y. ; Coletta , C. J. ; Tedesco , R. ; Katzenellenbogen , J. A. Bioorg. Med. Chem. 2001 , 9 , 141 ; (c) Bekhit , A. A. ; Abdel-Aziem , T. Bioorg. Med. Chem. 2004 , 12 , 1935 ; (d) De Paulis , T. ; Hemstapat , K. ; Chen , Y. ; Zhang , Y. ; Saleh , S. ; Alagille , D. ; Baldwin , R. M. ; Tamagnan , G. D. ; Conn , P. J. J. Med. Chem. 2006 , 49 , 3332 .
   Google Scholar
• Liu , Y. X. ; Liu , S. H. ; Li , Y. H. ; Song , H. B. ; Wang , Q. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 , 19 , 2953 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Huang , Y. R. ; Katzenellenbogen , J. A. Org. Lett. 2000 , 2 , 2833 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Lange , J. H. M. ; Coolen , K. A. C. ; Van Stuivenberg , H. H. ; Ijksman , J. A. R. ; Herremans , A. H. J. ; Ronken , E. ; Keizer , H. G. ; Tipker , K. ; McCreary , A. C. ; Veerman , W. ; Wals , H. C. ; Stork , B. ; Verveer , P. C. ; Den Hartog , A. P. ; De Jong , N. M. J. ; Adolfs , T. J. P. ; Hoogendoorn , J. ; Kruse , C. G. J. Med. Chem. 2004 , 47 , 627 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Liu , Y. ; Liu , S. ; Li , Y. ; Song , H. ; Wang , W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 , 19 , 2953 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Mohite , S. K. ; Magdum , C. S. Int. J. Chem. Sci. 2006 , 4 , 980 .
   Google Scholar
• Sharma , A. ; Pandey , J. ; Tripathi , R. P . Tetrahedron Lett. 2009 , 50 , 1812 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Sankpal , S. A. ; Deshmukh , M. B. ; Anbhule , P. V. ; Salunkhe , D. K. ; Alsundkar , K. N. ; Patil , P. P. ; Chandam , D. R. ; Jagadale , S. D. ; Mulik , A. G. ; Rokade , S. S. J. Chem. Pharm. Res. 2010 , 2 , 574 .
   Google Scholar
• Kingsbury , C. A. ; Egan , R. S. ; Perun , T. J. J. Org. Chem. 1970 , 35 , 2913 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Enders , D. ; Muller , S. ; Demir , A. S. Tetrahedron Lett. 1988 , 29 , 6437 .
   Web of Science ®Google Scholar