Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 44, 2014 - Issue 10
687
Views
4
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones with NaBH4/Me2SO4/(S)-Me-CBS

, , &
Pages 1515-1520 | Received 01 Aug 2013, Published online: 29 Apr 2014

REFERENCES

  • (a) Burkhard , E. R. ; Matos , K. Chem. Rev. 2006 , 106 , 2617 – 2650 ; (b) Trost , B. M. ; Ball , Z. T. Synthesis 2005 , 853 – 887 ; (c) Lane , C. F. Chem. Rev. 1976 , 76 , 773 – 799 .
  • (a) Edwards , D. R. ; Hleba , Y. B. ; Lata , C. J. ; Calhoun , L. A. ; Crudden , C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 41, 7799–7802; (b) Clay , J. M. ; Vedejs , E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5766–5767; (c) Chowdhury , M. A. ; Reissig , H. U. Synlett 2006, 2383–2386; (d) Mulzer , J. ; Sieg , A. ; Brücher , C. ; Müller , D. ; Martin , H. J. Synlett 2005, 685–692.
  • (a) Du , D.-M. ; Fang , T. ; Xu , J. ; Zhang , S.-W. Org. Lett. 2006 , 8 , 1327 – 1330 ; (b) Xu , J.-X. ; Wei , T.-Z. ; Zhang , Q.-H. J. Org. Chem. 2004 , 69 , 6860 – 6866 ; (c) Jiang , B. ; Feng , Y. ; Hang , J.-F. Tetrahedron: Asymmetry 2001 , 12 , 2323 – 2329 ; (d) Fang , T. ; Xu , J.-X. ; Du , D.-M. Synlett 2006 , 1559 – 1563 ; (e) El Sheikh , S. ; Kausch , N. ; Lex , J. ; Neudörfl , J. M. ; Schmalz , H. G. Synlett 2006 , 1527 – 1530 ; (f) Davis , M. C. Synth. Commun. 2009 , 39 , 654 – 663 ; (g) Lobben , P. C. ; Leung , S. S.-W. ; Tummala , S. Org. Process. Res. Dev. 2004 , 8 , 1072 – 1075 ; (h) Gibson , S. E. ; Mainolfi , N. ; Kalindjian , S. B. ; Wright , P. T. ; White , A. J. P. Chem. Europ. J. 2005 , 11 , 69 – 80 ; (i) Stepanenko , V. ; Jesús , M. D. ; Correa , W. ; Guzmán , I. ; Vázquez , C. ; Cruz , W. ; Ortiz-Marciales , M. ; Barnes , C. L. Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 5799 – 5802 ; (j) Lamm , V. ; Pan , X. ; Taniguchi , T. ; Curran , D. P. Beilstein J. Org. Chem. 2013 , 9 , 675 – 680 ; (k) Štěpnička , P. ; Císařová , I. Dalton Trans. 2013 , 42 , 3373 – 3389 .
  • (a) Chu , Y. B. ; Shan , Z. X. ; Liu , D. J. ; Sun , N. N. J. Org. Chem. 2006 , 71 , 3998 – 4001 ; (b) Itsuno , S. ; Matsumoto , T. ; Sato , D. ; Inoue , T. J. Org. Chem. 2000 , 65 , 5879 – 5881 ; (c) Desbois , N. ; Szollosi , A. ; Maisonial , A. ; Weber , V. ; Moreau , E. ; Teulade , J.-C. ; Chavignon , O. ; Blache , Y. ; Chezal , J. M. Tetrahedron Lett. 2009 , 50 , 6894 – 6896 ; (d) Pakulski , M. M. ; Mahato , S. K. ; Bosiak , M. J. ; Krzeminski , M. P. ; Zaidlewicz , M. Tetrahedron: Asymmetry 2012 , 23 , 716 – 721 .
  • (a) Peuralahti , J. ; Meriö , L. ; Mukkala , V.-M. ; Blomberg , K. ; Hovinen , J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 , 16 , 4760 – 4762 ; (b) Cesarini , S. ; Colombo , N. ; Pulici , M. ; Felder , E. R. ; Brill , W. K.-D. Tetrahedron 2006 , 62 , 10223 – 10226 ; (c) Verniest , G. ; Claessens , S. ; Kimpe , N. D. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 3299 – 3302 ; (d) Xu , W. ; Wu , G. ; Yao , W. ; Fan , H. ; Wu , J. ; Chen , P. Chem. Eur. J. 2012 , 18 , 13885 – 13892 ; (e) Tokizane , M. ; Sato , K. ; Sakami , Y. ; Imori , Y. ; Matsuo , C. ; Ohta , T. ; Ito , Y. Synthesis 2010 , 36 – 42 .
  • Vigorov , A. Y. ; Nizova , I. A. ; Sadretdinova , L. S. ; Ezhikova , M. A. ; Kodess , M. I. ; Ganebnykh , I. N. ; Krasnov , V. P. Eur. J. Org. Chem. 2011 , 2562 – 2569 .
  • (a) Corey , E. J. ; Helal , C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998 , 37 , 1986 – 2012 ; (b) Cho , B. T. Chem. Soc. Rev. 2009 , 38 , 443 – 452 ; (c) Geoghegan , P. ; O'Leary , P. ACS Catal. 2012 , 2 , 573 – 591 ; (d) Magano , J. ; Dunetz , J. R. Org. Process. Res. Dev. 2012 , 16 , 1156 – 1184 ; (e) Huang , K. ; Wang , H. ; Stepanenko , V. ; Jesús , M. D. ; Torruellas , C. ; Correa , W. ; Ortiz-Marciales , M. J. Org. Chem. 2011 , 76 , 1883 – 1886 ; (f) Saavedra , J. ; Stafford , S. E. ; Meyer , M. P. Tetrahedron Lett. 2009 , 50 , 1324 – 1327 ; (g) Lindsay , D. M. ; McArthur , D. Chem. Commun. 2010 , 46 , 2474 – 2476 ; (h) Hajipour , A. R. ; Karimi , F. Synth. Commun. 2010 , 40 , 1784 – 1793 .
  • (a) Hirao , A. ; Itsuno , S. ; Nakahama , S. ; Yamazaki , N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981 , 315 – 317 ; (b) Itsuno , S. ; Ito , K. ; Hirao , A. ; Nakahama , S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983 , 469 – 470 ; (c) Itsuno , S. ; Hirao , A. ; Nakahama , S. ; Yamazaki , N. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1983 , 1673 – 1676 .
  • (a) Corey , E. J. ; Bakshi , R. K. ; Shibata , S. J. Am. Chem. Soc. 1987 , 109 , 5551 – 5553 ; (b) Corey , E. J. ; Bakshi , R. K. ; Shibata , S. ; Chen , C.-P. ; Singh , V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987 , 109 , 7925 – 7926 .
  • (a) Zhou , Z. ; Guo , Y. Synth. Commun. 2008, 38, 684–696; (b) Xiao , J. ; Wong , Z. Z. ; Lu , Y. P. ; Loh , T. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1107–1112; (c) Korenaga , T. ; Nomura , K. ; Onoue , K. ; Sakai , T. Chem. Commun. 2010, 46, 8624–8626; (d) Yang , T.-F. ; Shen , C.-H. ; Hsu , C.-T. ; Chen , L.-H. ; Chuang , C.-H. Tetrahedron 2010, 66, 8734–8738; (e) Kawanami , Y. ; Hoshino , K. ; Tsunoi , W. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1464–1466; (f) Wu , X.-F. ; Min , C. ; Nyamzundui , E. ; Zhou , H.-B. ; Dong , C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1640–1643; (g) Kawanami , Y. ; Mikami , Y. ; Kiguchi , K. ; Harauchi , Y. ; Yanagita , R. C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1891–1894; (h) Krzemiński , M. P. ; Ćwiklińska , M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3919–3921; (i) Aswathanarayanappa , C. ; Bheemappa , E. ; Bodke , Y. D. Org. Process. Res. Dev. 2011, 15, 1085–1087; (g) Mahale , R. D. ; Chaskar , S. P. ; Patil , K. E. ; Maikap , G. C. ; Gurjar , M. K. Org. Process. Res. Dev. 2012, 16, 710–713; (h) Hosoda , N. ; Kamito , H. ; Takano , M. ; Takebe , Y. ; Yamaguchi , Y. ; Asami , M. Tetrahedron 2013, 69, 1739–1746.
  • (a) Atkins , W. J. ; Burkhardt , E. R. ; Matos , K. Org. Process. Res. Dev. 2006 , 10 , 1292 – 1295 ; (b) Coleridge , B. M. ; Angert , T. P. ; Marks , L. R. ; Hamilton , P. N. ; Sutton , C. P. ; Matos , K. ; Burkhardt , E. R. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 5973 – 5976 .
  • Periasamy , M. ; Thirumalaikumar , M. J. Organometallic Chem. 2000 , 609 , 137 – 151 .
  • Ginnis , A. ; Sandhoff , K. Angew. Chem., Int. Ed. 1989 , 28 , 218 – 220 ; (b) Jiang , B. ; Feng , Y. ; Zheng , J. Tetrahedron Lett. 2000 , 41 , 10281 – 10283 .
  • Kanth , J. V. B. ; Periasamy , M. J. Org. Chem. 1991 , 56 , 5964 – 5965 .
  • Tudge , M. ; Mashima , H. ; Savarin , C. ; Humphrey , G. ; Davies , I. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 1041 – 1044 .
  • Suseela , Y. ; Periasamy , M. Tetrahedron 1992 , 48 , 371 – 376 .
  • Tale , R. H. ; Patil , K. M. ; Dapurkar , S. E. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 3427 – 3428 .
  • (a) Narasimhan , S. ; Madhavan , S. ; Prasad , K. G. J. Org. Chem. 1995 , 60 , 5314 – 5315 ; (b) Berkeš , D. ; Kolarovič , A. ; Považanec , F. Tetrahedron Lett. 2000 , 41 , 5257 – 5260 ; (c) Liu , C. ; Burnell , J. Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 6573 – 6576 ; (d) Saavedra , J. Z. ; Resendez , A. ; Rovira , A. ; Eagon , S. ; Haddenham , D. ; Singaram , B. J. Org. Chem. 2012 , 77 , 221 – 228 .
  • Zhou , Y. ; Gao , G. ; Li , H. ; Qu , J. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 3260 – 3263 .
  • (a) Soloshonok , V. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 , 45 , 766 – 769 ; (b) Soloshonok , V. A. ; Roussel , C. ; Kitagawa , O. ; Sorochinsky , A. E. Chem. Soc. Rev. 2012 , 41 , 4180 – 4188 ; (c) Han , J. L. ; Nelson , D. J. ; Sorochinsky , A. E. ; Soloshonok , V. A. Curr. Org. Synth. 2011 , 8 , 310 – 317 ; (d) Sorochinsky , A. E. ; Acena , J. L. ; Soloshonok , V. A. Synthesis 2013 , 45 , 141 – 152 ; (e) Soloshonok , V. A. ; Berbasov , D. O. Chim. Oggi/Chem. Today 2006 , 24 , 44 – 47 ; (f) Soloshonok , V. A. ; Ueki , H. ; Yasumoto , M. ; Mekala , S. ; Hirschi , J. S. ; Singleton , D. A. J. Am. Soc. Chem. 2007 , 129 , 12112 – 12113 ; (g) Sorochinsky , A. E. ; Katagiri , T. ; Ono , T. ; Wzorek , A. ; Aceña , J. L. ; Soloshonok , V. A. Chirality 2013 , 25 , 365 – 368 ; (h) Acena , J. L. ; Sorochinsky , A. E. ; Katagiri , T. ; Soloshonok , V. A. Chem. Commun. 2013 , 49 , 373 – 375 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.