One-Pot Tandem Synthesis of Tetrasubstituted Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Between Aryl Hydrazones and Ethyl But-2-ynoate

REFERENCES

• (a) Elguero , J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry ; A. R. Katritzky , C. W. Rees , and E. F. V. Scriven (Eds.); Pergamon : Oxford , 1996 ; Vol. 5 ; (b) Elguero , J. ; Goya , P. ; Jagerovic , N. ; Silva , A. M. S. Targets Heterocycl. Syst. 2002, 6, 52–98 .
   Google Scholar
• (a) Wustrow , D. J. ; Capiris , T. ; Rubin , R. ; Knobelsdorf , J. A. ; Akunne , H. ; Davis , M. D. ; MacKenzie , R. ; Pugsley , T. A. ; Zoski , K. T. ; Heffner , T. G. ; Wise , L. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 , 8 , 2067 – 2070 ; (b) Menozzi , G. ; Mosti , L. ; Fossa , P. ; Mattioli , F. ; Ghia , M. J. Heterocycl. Chem. 1997 , 34 , 963 – 968 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Penning , T. D. ; Talley , J. J. ; Bertenshaw , S. R. ; Carter , J. S. ; Collins , P. W. ; Docter , S. ; Graneto , M. J. ; Lee , L. F. ; Malecha , J. W. ; Miyashiro , J. M. ; Rogers , R. S. ; Rogier , D. J. ; Yu , S. S. ; Anderson , G. D. ; Burton , E. G. ; Cogburn , J. N. ; Gregory , S. A. ; Koboldt , C. M. ; Perkins , W. E. ; Seibert , K. ; Veenhuizen , A. W. ; Zhang , Y. Y. ; Isakson , P. C. J. Med. Chem. 1997 , 40 , 1347 – 1365 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Terrett , N. K. ; Bell , A. S. ; Brown , D. ; Ellis , P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 , 6 , 1819 – 1824 ; (b) Gang , S. ; Pengfei , L. ; Yu , Rao. Org. Lett. 2011 , 13 , 1746 – 1749 ; (c) Strecker , A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1850 , 75 , 27 ; (e) Domling , A. ; Ugi , I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000 , 39 , 3168 ; (d) Kappe , C. O. Acc. Chem. Res. 2000 , 33 , 879 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Padwa , A. ; Pearson , W. H. (Eds.). Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products ; John Wiley & Sons : New York , 2002 .
   Google Scholar
• (a) Padwa , A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 123–136; (b) Padwa , A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1984; (c) Jen , W. S. ; Wiener , J. J. M. ; MacMillan , D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874–9875; (d) Alemparte , C. ; Blay , G. ; Jorgensen , K. A. Org. Lett. 2005, 7, 4569–4572.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Carmona , D. ; Lamata , M. P. ; Viguri , F. ; Rodriguez , R. ; Oro , L. A. ; Lahoz , F. J. ; Balana , A. I. ; Tejero , T. ; Merino , P. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 13386 – 13398 ; (b) Najeera , C. ; Sansano , J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 , 44 , 6272 – 6276 ; (c) Yan , X. ; Hou , X. ; Wu , Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 , 45 , 1979 – 1983 ; (d) Kim , Y. ; Kim , J. ; Park , S. B. Org. Lett. 2009 , 11 , 17 – 20 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Elguero , J. Compr. Heterocycl. Chem. II 1996 , 3 , 1 – 75 , 817–932; (b) Makino , K. ; Kim , H. S. ; Kurasawa , Y. J. Heterocycl. Chem. 1998 , 35 , 489 – 497 .
   Google Scholar
• Recent examples about synthesis of pyrazole: (a) Mohanan , K. ; Martin , A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010 , 49 , 3196 – 3199 ; (b) Neumann , J. J. ; Suri , M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010 , 49 , 7790 – 7794 ; (c) Lin , Q. Y. ; Meloni , D. Org. Lett. 2009 , 11 , 1999 – 2002 ; (d) Wang , K. ; Xiang , D. Org. Lett. 2008 , 10 , 1691 – 1694 ; (e) Mateos , C. ; Mendiola , J. Org. Lett. 2010 , 12 , 4924 – 4927 ; (f) Okitsu , T. ; Sato , K. Org. Lett. 2010 , 12 , 3506 – 3509 ; (g) Wu , C. R. ; Fang , Y. S. Org. Lett. 2010 , 12 , 2234 – 2237 ; (h) Gerstenberger , B. S. ; Rauckhorst , M. R. Org. Lett. 2009 , 11 , 2097 – 2100 ; (i) Harju , K. ; Vesterinen , J. ; Yli-Kauhaluoma , J. Org. Lett. 2009 , 11 , 2219 – 2221 , and references therein .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Knorr , L. Ber. 1883 , 16 , 2587 ; (b) Patel , M. V. ; Bell , R. ; Majest , S. ; Henry , R. ; Kolasa , T. J. Org. Chem. 2004 , 69 , 7058 – 7065 ; (c) Peruncheralathan , S. ; Khan , T. A. ; Ila , H. ; Junjappa , H. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 10030 – 10035 ; (d) Gosselin , F. ; O'Shea , P. D. ; Webster , R. A. ; Reamer , R. A. ; Tillyer , R. D. ; Grabowski , E. J. J. Synlett 2006 , 3267 – 3270 ; (e) Ko , Y. O. ; Chun , Y. S. ; Park , C. ; Kim , Y. ; Shin , H. ; Ahn , S. ; Hong , J. ; Lee , S. Org. Biomol. Chem. 2009 , 1132 – 1136 ; (f) Fustero , S. ; Rosello , S. M. ; Barrio , P. ; Fuentes , A. S. Chem. Rev. 2011 , 111 , 6984 – 7034 .
   Google Scholar
• (a) Shen , L. ; Cao , S. ; Liu , N. ; Wu , J. ; Zhu , L. ; Qian , X. Synlett 2008 , 1341 – 1344 ; (b) Clapham , K. M. ; Batsanov , A. S. ; Bryce , M. R. ; Tarbit , B. Org. Biomol. Chem. 2009 , 7 , 2155 – 2161 ; (c) Goikhman , R. ; Jacques , T. L. ; Sames , D. J. Am. Chem. Soc. 2009 , 131 , 3042 – 3048 ; (d) Wang , X. J. ; Tan , J. ; Zhang , L. Org. Lett. 2000 , 2 , 3107 – 3109 ; (e) Vuluga , D. ; Legros , J. ; Crousse , B. ; Bonnet-Delpon , D. Green Chem. 2009 , 11 , 156 – 159 ; (f) Sibi , M. P. ; Stanley , L. M. ; Soeta , T. Org. Lett. 2007 , 9 , 1553 – 1556 ; (g) Bonini , B. F. ; Franchini , M. C. ; Gentili , D. ; Locatelli , E. ; Ricci , A. Synlett 2009 , 2328 – 2332 .
   Google Scholar
• (a) Jackowski , O. ; Lecourt , T. ; Micouin , L. Org. Lett. 2011 , 13 , 5664 – 5667 ; (b) Ma , C. ; Li , Y. ; Wen , P. ; Yan , R. ; Ren , Z. ; Huang , G. Synlett 2011 , 1321 – 1323 ; (c) Benjamin , W. ; Thomas , J. J. M. Org. Lett. 2011 , 13 , 2082 – 2085 ; (d) Hafida , K. ; Jack , H. ; Hadj , B. J. Chem. Res., Synop. 1999 , 718 – 719 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Srikantamurthy , N. ; Umesha , K. B. ; Shubakara , K. ; Chethan , J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 , 23 , 4532 – 4539 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Chandra ; Srikantamurthy , N. ; Umesha , K. B. ; Jeyaseelan , S. ; Mahendra , M. Acta Cryst. 2012 , E68 , o1661 .
   Google Scholar
• Kolb , H. C. ; Sharpless , K. B. Drug Discov. Today 2003 , 8 , 1128 – 1137 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Huisgen , R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry ; A. Padwa (Ed.); John Wiley & Sons : New York , 1984 .
   Google Scholar
• Huisgen , R. ; Seidel , M. ; Wallbillich , G. ; Knupfer , H. Tetrahedron 1962 , 17 , 3 – 29 .
   Google Scholar
• (a) Oida , T. ; Shimizu , T. ; Hayashi , Y. ; Teramura , K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981 , 54 , 1429 – 1433 ; (b) Tewari , R. S. ; Dixit , P. D. ; Parihar , M. P. J. Heterocycl. Chem. 1982 , 19 , 1573 – 1575 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Huisgen , R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 , 2 , 565 – 632 .
   Google Scholar
• Spiteri , C. ; Keeling , S. ; Moses , J. E. Org. Lett. 2010 , 22 , 3368 – 3371 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Wang , G. ; Liu , X. ; Huang , T. ; Kuang , Y. ; Lin , L. ; Feng , X. Org. Lett. 2013 , 15 , 76 – 79 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Lokanatha Rai , K. M. ; Hassner , A. Synth. Commun. 1989, 19, 2799–2807.
   Web of Science ®Google Scholar
• Chen , D. W. ; Chen , Z. C. Synth. Commun. 1995 , 25 , 1617 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Gladstone , W. A. F. ; Aylward , J. B. ; Norman , R. O. C. J. Chem. Soc. C 1969 , 2587 – 2598 .
   Google Scholar
• Lokanatha Rai , K. M. ; Linganna , N. Synth. Commun. 1997 , 27 , 3737 – 3744 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Reference 19; (b) Woodward , R. B. ; Hoffmann , R. Angew. Chem. Int. Ed. 1969 , 8 , 781 – 853 ; (c) Fukui , K. Acc. Chem. Res. 1971 , 4 , 57 – 64 ; (d) Houk , K. N. ; Gonzalez , J. ; Li , Y. Acc. Chem. Res. 1995 , 28 , 81 – 90 ; (e) Firestone , R. A. J. Org. Chem. 1968 , 33 , 2285 – 2290 ; (f) Huisgen , R. J. Org. Chem. 1968 , 33 , 2291 – 2297 ; (g) Huisgen , R. J. Org. Chem. 1976 , 41 , 403 – 419 ; (h) Houk , K. N. ; Firestone , R. A. ; Munchausen , L. L. ; Mueller , P. H. ; Arison , B. H. ; Garcia , L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985 , 107 , 7227 – 7228 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Gothelf , K. V. ; Jorgensen , K. A. Acta Chem. Scand. 1996 , 50 , 652 – 660 .
   Google Scholar
• CCDC 941932 (6a) and CCDC 863688 (8a) contain the supplementary crystallographic data for this article. They can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Center via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif .
   Google Scholar
• APEX2 and SAINT; Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA .
   Google Scholar
• Sheldric , G. M. Acta Cryst. 2008 , A64 , 112 – 122 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Color versions of one or more of the figures in the article can be found online at www.tandfonline.com/lsyc.
   Google Scholar