Thionyl Chloride–Mediated Synthesis of tert-Butyl ((S)-1-((R)-Oxiran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate with Boc-Involved Neighboring Group Participation

REFERENCES

• Bold, G.; Fässler, A.; Capraro, H.-G.; Cozens, R.; Klimkait, T.; Lazdins, J.; Mestan, J.; Poncioni, B.; Rösel, J.; Stover, D.; Tintelnot-Blomley, M.; Acemoglu, F.; Beck, W.; Boss, E.; Eschbach, M.; Hürlimann, T.; Masso, E.; Roussel, S.; Ucci-Stoll, K.; Wyss, D.; Lang, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3387–3401.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Xu, Z.; Singh, J.; Schwinden, M. D.; Zheng, B.; Kissick, T. P.; Patel, B.; Humora, M. J.; Quiroz, F.; Dong, L.; Hsieh, D.-M.; Heikes, J. E.; Pudipeddi, M.; Lindrud, M. D.; Srivastava, S. K.; Kronenthal, D. R.; Mueller, R. H. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 323–328.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443–3451; (b) Haight, A. R.; Stuk, T. L.; Allen, M. S.; Bhagavatula, L.; Fitzgerald, M.; Hannick, S. M.; Kerdesky, F. A. J.; Menzia, J. A.; Parekh, S. I.; Robbins, T. A.; Scarpetti, D.; Tien, J.-H. J. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 94–100; (c) Graul, A.; Castañer, J. Drugs Fut. 1996, 21, 700–705.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Hale, M. R.; Tung, R. D.; Baker, C. T.; Spaltenstein, A. US Patent 6436989, 2002; (b) Sorbera, L. A.; Martin, L.; Castañer, J.; Castaner, R. M. Drugs Fut. 2001, 26, 224–231, and references therein.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Sorbera, L. A.; Castañer, J.; Bayes, M. Drugs Fut. 2005, 30, 441–449, and references therein; (b) Liu, C.; Ng, J. S.; Behling, J. R.; Yen, C. H.; Campbell, A. L.; Fuzail, K. S.; Yonan, E. E.; Mehrotra, D. V. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 45–54; (c) Surleraux, D. L. N. G.; Tahri, A.; Verschueren, W. G.; Pille, G. M. E.; de Kock, H. A.; Jonckers, T. H. M.; Peeters, A.; Meyer, S. D.; Azijn, H.; Pauwels, R.; de Bethune, M.-P.; King, N. M.; Prabu-Jeyabalan, M.; Schiffer, C. A.; Wigerinck, P. B. T. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 1813–1822.
   Web of Science ®Google Scholar
• Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Kröhn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machin, P. J. Science 1990, 248, 358–361.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1181–1182.
   Web of Science ®Google Scholar
• Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.II; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing, M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.; Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979–3985.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• See a recent review of compound 1 and 7: Yang, J.; Zheng, M.; Jin, H.; Luo, S. Chin. J. Mol. Appl. Pharm. 2014, 31, 510–516.
   Google Scholar
• Blacker, A. J.; Roy, M.; Hariharan, S.; Headley, C.; Upare, A.; Jagtap, A.; Wankhede, K.; Mishra, K. S.; Dube, D.; Bhise, S.; Vishwasrao, S.; Kadam, N. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 331–338.
   Web of Science ®Google Scholar
• Malik, A. A.; Clement, T. E.; Palandoken, H.; Robinson, J. III; Stringer, J. A. European Patent 1050532, 2000.
   Google Scholar
• (a) Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Homnick, C. F.; Springer, J. P.; Hirshfield, J.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4615–4625; (b) Luly, J. R.; Dellaria, J. F.; Plattner, J. J.; Soderquist, J. L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487–1492; (c) Souder, J. P.; Evans, Z. M.; Driver, J. A.; Pozzo, E. J.; Lampkins, A. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6908–6910; (d) Esler, W. P.; Das, C.; Wolfe, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1935–1938; (e) McConnell, R. M.; Inapudi, K.; Kadasala, N.; Yarlagadda, K.; Velusamy, P.; McConnell, M. S.; Green, A.; Trana, C.; Sayyar, K.; McConnell, J. S. Med. Chem. 2012, 8, 1146–1154; (f) Romeo, S.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4939–4942; (g) Ghosh, A. K.; Fidanze, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6146–6152; (h) McConnell, R. M.; Godwin, W. E.; Stefan, A.; Newton, C.; Myers, N.; Hatfield, S. E. Lett. Peptide Sci. 2003, 10, 69–78.
   Web of Science ®Google Scholar
• Ojima, I.; Wang, H.; Wang, T.; Ng, E. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 923–926.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Suzuki, T.; Honda, Y.; Izawa, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5811–5814; (b) Sun, L.; Du, C.-P.; Qin, J.; You, J.-S.; Yang, M.; Yu, X.-Q. J. Mol. Catal. A—Chem. 2005, 234, 29–34; (c) Nogami, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Chem. Pharma. Bull. 2003, 51, 702–709; (d) Hamada, T.; Torii, T.; Onishi, T.; Izawa, K.; Ikariya, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 7391–7394; (e) Otake, Y.; Hirose, N.; Yatagai, M. European Patent 1777213, 2006; (f) Onishi, T.; Otake, Y.; Nakano, T.; Honda, Y.; Nakazawa, M.; Izawa, K. European Patent 1081133, 2000; (g) Kang, J.-S.; Chang, S.-K.; Seol, K.-M.; Kim, M.-K. World Patent 2002085893, 2002.
   Web of Science ®Google Scholar
• Aguilar, N.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3913–3916.
   Web of Science ®Google Scholar
• Justice, D. E. World Patent 2002024671, 2002.
   Google Scholar
• Malik, A. A.; Clement, T. E.; Palandoken, H.; Robinson, J. III; Stringer, J. A. European Patent 1050532, 2000.
   Google Scholar
• (a) Amberg, A.; Braun, K.; Czich, A.; Kauffmann, H.-M.; Spirkl, H.-P.; Stammberger, I.; Troschau, G. Toxicol. Sci. 2007, Abstract 1661 (b) Snodin, D. J. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 960–976.
   Google Scholar
• Wirth, D. D. 2001. In e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rt099/abstract.
   Google Scholar
• Li, T.; Gao, H.; Che, D. Chinese Patent 102276545, 2010.
   Google Scholar
• (a) Lei, L.; He, X.; Bai, D. Synth. Commu. 2005, 35, 1535–1540; (b) Otake, Y.;Onishi, T.; Oka, S.; Takahashi, D. US Patent 20020151722, 2002.
   Web of Science ®Google Scholar
• Jaudzems, K.; Tars, K.; Maurops, G.; Ivdra, N.; Otikovs, M.; Leitans, J.; Kanepe-Lapsa, I.; Domraceva, I.; Mutule, I.; Trapencieris, P.; Blackman, M. J.; Jirgensons, A. ACS Med. Chem. Lett., 2014, 5, 373–377.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Bakshi, P.; Wolfe, M. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 6485–6489.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Murao, H.; Yamashita, K.; Takeda, T.; Ueda, Y. World Patent 2002100841, 2002.
   Google Scholar