References
- (a) Santi, C. In Organoselenium Chemistry between Synthesis and Biochemistry; Bentham Books: Sharjah, 2014. (b) Sancineto, L.; Mariotti, A.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Desantis, J.; Iraci, N.; Santi, C.; Pannecouque, C.; Tabarrini, O. J. Med. Chem. 2015, 58, 9601. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.5b01183. (c) Mondal, S.; Manna, D.; Mugesh, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2015, 54, 9298DOI: 10.1002/anie.201503598. (d) Pang, Y.; An, B.; Lou, L.; Zhang, J.; Yan, J.; Huang, L.; Li, X.; Yin, S. J. Med. Chem. 2017, 60, 7300. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.7b00480. (e) Kumar, S.; Johansson, H.; Kanda, T.; Engman, L.; Muller, T.; Bergenudd, H.; Jonsson, M. Eur. J. Org. Chem. 2017, 3055.
- (a) Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Vieira, A. S.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 662. DOI: 10.1021/jo0261707. (b) Kundu, D.; Ahammed, S.; Ranu, B. C. Org. Lett. 2014, 16, 1814. DOI: 10.1021/ol500567t. (c) Luo, J.; Zhu, Z.; Liu, Y.; Zhao, X. Org. Lett. 2015, 17, 3620. DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01727. (d) Verma, A.; Jana, S.; Prasad, C. D.; Yadav, A.; Kumar, S. Chem. Commun. 2016, 52, 4179. DOI: 10.1039/C5CC10245F.
- (a) Zeni, G.; Ludtke, D. S.; Panatieri, R. B.; Braga, A. L. Chem. Rev. 2006, 106, 1032. DOI: 10.1021/cr0505730. (b) Perin, G.; Lenardao, E. J.; Jacob, R. G.; Panatieri, R. B. Chem. Rev. 2009, 109, 1277. DOI: 10.1021/cr8004394. (c) Freudendahl, D. M.; Santoro, S.; Shahzad, S. A.; Santi, C.; Wirth, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8409. DOI: 10.1002/anie.200903893. (d) Abdo, M.; Zhang, Y.; Schramm, V. L.; Knapp, S. Org. Lett. 2010, 12, 2982. DOI: 10.1021/ol1010032. (e) Rafique, J.; Saba, S.; Rosario, A. R.; Braga, A. L. Chemistry 2016, 22, 11854. DOI: 10.1002/chem.201600800. (f) Shu, S.; Fan, Z.; Yao, Q.; Zhang, A. J. Org. Chem. 2016, 81, 5263. DOI: 10.1021/acs.joc.6b00634. (g) Sun, K.; Wang, X.; Lv, Y.; Li, G.; Jiao, H.; Dai, C.; Li, Y.; Zhang, C.; Liu, L. Chem. Commun. (Camb.) Camb. 2016, 52, 8471. DOI: 10.1039/c6cc04225b. (h) Kim, Y. J.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 739. DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.02.001.
- For selected examples for the reaction of benzeneselenyl bromide with various substrates, see: (a) Miao, M.; Huang, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 5636. DOI: 10.1021/jo900805a. (b) Schumacher, R. F.; Rosário, A. R.; Souza, A. C. G.; Menezes, P. H.; Zeni, G. Org. Lett. 2010, 12, 1952. DOI: 10.1021/ol1003753. (c) Mangelinckx, S.; Nural, Y.; Dondas, H. A.; Denolf, B.; Sillanpää, R.; Kimpe, N. D. Tetrahedron 2010, 66, 4115. DOI: 10.1016/j.tet.2010.03.113. (d) Bhadra, S.; Saha, A.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 4864. DOI: 10.1021/jo100755g. (e) Smit, B. M.; Bugarcic, Z. M. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 1443. DOI: 10.1002/jhet.487. (f) Freitas, C. S.; Barcellos, A. M.; Ricordi, V. G.; Pena, J. M.; Perin, G.; Jacob, R. G.; Lenardão, E. J.; Alves, D. Green Chem. 2011, 13, 2931. DOI: 10.1039/c1gc15725f. (g) Harsha Vardhan Reddy, K.; Satish, G.; Ramesh, K.; Karnakar, K.; Nageswar, Y. V. D. Chem. Lett. 2012, 41, 585. DOI: 10.1246/cl.2012.585. (h) Eom, D.; Park, S.; Park, Y.; Lee, K.; Hong, G.; Lee, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 2672. DOI: 10.1002/ejoc.201201763. (i) Jana, S.; Chakraborty, A.; Mondal, S.; Hajra, A. RSC Adv. 2015, 5, 77534. DOI: 10.1039/C5RA16729A. (j) Movassagh, B.; Takallou, A. Synlett 2015, 26, 2247. DOI: 10.1039/C5RA16729A. (k) Ribaucourt, A.; Hodgson, D. M. Org. Lett. 2016, 18, 4364. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02120. (l) Sarkar, D.; Behera, S.; Ashe, S.; Nayak, B.; Seth, S. K. Tetrahedron 2017, 73, 7200. DOI: 10.1016/j.tet.2017.11.007. (m) Liao, L.; Zhang, H.; Zhao, X. ACS Catal. 2018, 8, 6745. DOI: 10.1016/j.tet.2017.11.007. (n) Yan, D.; Xiong, F.; Sun, W.-Y.; Shi, Z.; Lu, Y.; Zhao, J.; Wang, G.; Li, S. Nat. Commun. 2018, 9, 4293. DOI: 10.1038/s41467-018-06763-4. (o) Kostic, M. D.; Divac, V. M.; Bugarcic.; Zorica, M. J. Mol. Struct. 2019, 1175, 24. DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.07.091.
- Selected recent reviews for difunctionalization of alkenes, see: (a) Sha, W.; Deng, L.; Ni, S.; Mei, H.; Han, J.; Pan, Y. ACS Catal. 2018, 8, 7489. DOI: 10.1021/acscatal.8b01863. (b) Zhang, Y.-X.; Jin, R.-X.; Yin, H.; Li, Y.; Wang, X.-S. Org. Lett. 2018, 20, 7283. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03208. (c) Nakafuku, K. M.; Fosu, S. C.; Nagib, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 11202. Reviews for semipinacol-type rearrangement, see: DOI: 10.1021/jacs.8b07578. (d) Song, Z. L.; Fan, C. A.; Tu, Y. Q. Chem. Rev. 2011, 111, 7523. DOI: 10.1021/cr200055g. (e) Wang, B.; Tu, Y. Q. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1207. DOI: 10.1021/ar200082p. (f) Wang, S. H.; Li, B. S.; Tu, Y. Q. Chem. Commun. (Camb.) Camb. 2014, 50, 2393. DOI: 10.1039/c3cc48547a. (g) Chen, Z. M.; Zhang, X. M.; Tu, Y. Q. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 5220.
- Selected recent examples, see: (a) Zhang, E.; Fan, C. A.; Tu, Y. Q.; Zhang, F. M.; Song, Y. L . J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14626. DOI: 10.1021/ja906291n. (b) Zhang, Q. W.; Fan, C. A.; Zhang, H. J.; Tu, Y. Q.; Zhao, Y. M.; Gu, P.; Chen, Z. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2009, 48, 8572. DOI: 10.1002/anie.200904565. (c) Romanov-Michailidis, F.; Guénée, L.; Alexakis, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 9266. DOI: 10.1002/anie.201303527. (d) Yin, Q.; You, S. L. Org. Lett. 2014, 16, 1810. DOI: 10.1021/ol5005565. (e) Xu, M.-H.; Dai, K.-L.; Tu, Y.-Q.; Zhang, X.-M.; Zhang, F.-M.; Wang, S.-H. Chem. Commun. (Camb.) Camb. 2018, 54, 7685. DOI: 10.1039/c8cc04285c. (f) Xi, C. C.; Chen, Z. M.; Zhang, S. Y.; Tu, Y. Q. Org. Lett. 2018, 20, 4227. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01627.
- Review for radical-mediated 1,2-migration of allyl alcohols, see: (a) Weng, W.-Z.; Zhang, B. Chemistry 2018, 24, 10934. DOI: 10.1002/chem.201800004. Selected examples, see: (b) Shu, X. Z.; Zhang, M.; He, Y.; Frei, H.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5844. DOI: 10.1021/ja500716j. (c) Sahoo, B.; Li, J. L.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2015, 54, 11577. DOI: 10.1002/anie.201503210. (d) Suh, C. W.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5661. DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.08.068. (e) Woo, S. B.; Kim, D. Y. J. Fluorine Chem. 2015, 178, 214. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2015.08.008. (f) Kwon, S. J.; Kim, Y. J.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4371. DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.08.047. (g) Kwon, S. J.; Kim, D. Y. Org. Lett. 2016, 18, 4562. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02201. (h) Kim, Y. J.; Kim, D. Y. J. Fluorine Chem. 2018, 211, 119. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2018.04.015. (i) Kim, Y. J.; Choo, M. H.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3864. (j) Jung, H. I.; Kim, Y.; Kim, D. Y. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 3319. DOI: 10.1039/c9ob00373h. (k) Kim, Y.; Kim, D. Y. Asian J. Org. Chem. 2019, DOI: 10.1002/ajoc.201900029. (l) Kim, Y. J.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1287. DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.04.009. (m) Honeker, R.; Sanchez, R. A. G.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Chemistry 2016, 22, 4395. DOI: 10.1002/chem.201600190. (n) Bergonzini, G.; Cassani, C.; Olsson, H. L.; Hörberg, J.; Wallentin, C. J. Chemistry 2016, 22, 3292. DOI: 10.1002/chem.201504985. (o) Weng, W. Z.; Sun, J. G.; Li, P.; Zhang, B. Chemistry 2017, 23, 9752. DOI: 10.1002/chem.201702428. (n) Zhang, J.-J.; Cheng, Y.-B.; Duan, X.-H. Chin. J. Chem. 2017, 35, 311. DOI: 10.1002/cjoc.201600729. (p) Wu, H.; Wang, Q.; Zhu, J. Chem. Eur. J. 2017, 23, 13037. DOI: 10.1002/chem.201703563. (q) Yao, S.; Zhang, K.; Zhou, Q. Q.; Zhao, Y.; Shi, D. Q.; Xiao, W. J. Chem. Commun. 2018, 54, 8096. DOI: 10.1039/C8CC04503H.
- Kim, Y. J.; Kim, D. Y. Org. Lett. 2019, 21, 1021. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b04041.
- For a selection of our recent works on C-H activation, see: (a) Kang, Y. K.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847. DOI: 10.1021/ja103786c. (b) Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3131. DOI: 10.1002/adsc.201300398. (c) Suh, C. W.; Woo, S. B.; Kim, D. Y. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 399. DOI: 10.1002/ajoc.201400022. (d) Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Chem. Commun. (Camb.) Camb. 2014, 50, 222. DOI: 10.1039/c3cc46710d. (e) Suh, C. W.; Kim, D. Y. Org. Lett. 2014, 16, 5374. DOI: 10.1021/ol502575f. (f) Kwon, S. J.; Kim, D. Y. Chem. Rec. 2016, 16, 1191. DOI: 10.1002/tcr.201600003. (g) Suh, C. W.; Kwon, S. J.; Kim, D. Y. Org. Lett. 2017, 19, 1334. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00184. (h) Jeong, H. J.; Kim, D. Y. Org. Lett. 2018, 20, 2944. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00993.