References
- (a) Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 9787–9826. DOI: 10.1016/j.tet.2006.07.098. (b) Takase, Y.; Saeki, T.; Watanabe, N.; Adachi, H.; Souda, S.; Saito, I. J. Med. Chem. 1994, 37, 2106–2111. DOI: 10.1021/jm00039a024. (c) Yen, M. H.; Sheu, J. R.; Peng, I. H.; Lee, Y. M.; Chern, J. W. J. J. Pharm. Pharmacol. 2011, 48, 90–95. DOI: 10.1111/j.2042-7158.1996.tb05884.x. (d) Kikuchi, H.; Yamamoto, K.; Horoiwa, S.; Hirai, S.; Kasahara, R.; Hariguchi, N.; Matsumoto, M.; Oshima, Y. J. Med. Chem. 2006, 49, 4698–4706. DOI: 10.1021/jm0601809. (e) Alagarsamy, V.; Solomon, V. R.; Dhanabal, K. B. Med. Chem. 2007, 15, 235–241. DOI: 10.1016/j.bmc.2006.09.065. (f) Baba, A.; Kawamura, N.; Makino, H.; Ohta, Y.; Taketomi, S.; Sohda, T. J. Med. Chem. 1996, 39, 5176–5182. DOI: 10.1021/jm9509408. (g) Nandy, P.; Vishalakshi, M. T.; Bhat, A. R. Indian J. Heterocycl. Chem. 2006, 15, 293–294. (h) Dupuy, M.; Pinguet, F.; Chavignon, O.; Chezal, J. M.; Teulade, J. C.; Chapat, J. P.; Blache, Y. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1061–1065. DOI: 10.1248/cpb.49.1061-1065. (i) Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 9787–9826. DOI: 10.1016/j.tet.2006.07.098.
- (a) Archana, A.; Shrivastava, V. K.; Chandra, R.; Kumar, A. Indian J. Chem. 2002, 41B, 2371–2375. (b) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893–930. DOI: 10.1021/cr020033s. (c) Timur, G.; Chen, Y.; Rajasree, G.; Ma, Z.; James, R. C.; John, P. N.; Bin, B.; John, K. D.; Terry, S.; Rong, Z.; et al. J. Med. Chem. 2006, 49, 2440–2455. DOI: 10.1021/jm0509389. (d) Kumar, D.; Jadhavar, P. S.; Nautiyal, M.; Sharma, H.; Meena, P. K.; Adane, L.; Pancholia, S.; Chakraborti, A. K. RSC Adv. 2015, 5, 30819–30825. DOI: 10.1039/C5RA03888J. (e) Li, J.; Chen, X.; Ding, X.; Cheng, Y.; Zhao, B.; Lai, Z. C.; Hezaimi, K. A.; Hakem, R.; Guan, K. L.; Wang, C. Y. Cell Rep. 2013, 5, 1640–1650. DOI: 10.1016/j.celrep.2013.04.016. (f) Kettle, J. G.; Brown, S.; Crafter, C.; Davies, B. R.; Dudley, P.; Fairley, G.; Faulder, P.; Fillery, S.; Greenwood, H.; Hawkins, J.; et al. J. Med. Chem. 2012, 55, 1261–1273. DOI: 10.1021/jm201394e.
- (a) Sinha, S.; Srivastava, M. Drug Res. 1994, 43, 143. DOI: 10.1007/978-3-0348-7156-3-5. (b) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 166–187. DOI: 10.1039/B612168N. (c) Taylor, A. P.; Robinson, R. P.; Fobian, Y. M.; Blakemore, D. C.; Jones, L. H.; Fadeyi, O. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6611–6637. DOI: 10.1039/C6OB00936K. (d) Fang, J.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2389–2391. DOI: 10.1039/c2ob07178a. (e) Brown, C. E.; Kong, T.; McNulty, J.; Aiuto, D. L.; Williamson, K.; McClain, L.; Piazza, P.; Nimgaonkar, V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 4601–4605. DOI: 10.1021/acsmedchemlett.5b008.
- (a) Akyüz, G.; Menteşe, E.; Emirik, M.; Baltaş, N. Bioorg. Chem. 2018, 80, 121–128. DOI: 10.1016/j.bioorg.2018.06.1. (b) Khan, I.; Ibrar, A.; Ahmed, W.; Saeed, A. Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 124–169. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.10.084. (c) Liverton, N. J.; Armstrong, D. J.; Claremon, D. A.; Remy, D. C.; Baldvin, J. J.; Lynch, R. J.; Zhang, G.; Gould, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 483–486. DOI: 10.1016/S0960-894X(98)00047-X. (d) Zhang, W.; Mayer, J. P.; Hall, S. E.; Weigel, J. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 255–256. DOI: 10.1021/cc000113e. (e) Kamal, A.; Srinivasulu, V.; Sathish, M.; Tangella, Y.; Nayak, V. L.; Narasimha Rao, M. P.; Shankaraiah, N.; Nagesh, N. J. Org. Chem. 2014, 3, 68–76. DOI: 10.1002/ajoc.201300214.
- (a) Pan, T.; He, X.; Chen, B.; Chen, H.; Geng, G.; Luo, H.; Zhang, H.; Bai, C. Eur. J. Med. Chem. 2015, 95, 500–513. DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.03.050. (b) Vinodkumar, R.; Vaidya, S. D.; Siva Kumar, B. V.; Bhise, U. N.; Bhirud, S. B.; Mashelkar, U. C. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 986–995. DOI: 10.1016/j.ejmech.2007.06.013. (c) de Laszlo, S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 3207–3210. DOI: 10.1021/jm00073a024. (d) Kabri, Y.; Gellis, A.; Vanelle, P. Green Chem. 2009, 11, 201–208. DOI: 10.1039/B816723K.
- (a) Lin, S.; Jin, J.; Liu, Y.; Tian, H.; Zhang, Y.; Fu, R.; Zhang, J.; Wang, M.; Du, T.; Ji, M.; et al. J. Med. Chem. 2019, 62, 8873–8879. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.9b00969. (b) Mitobe, Y.; Ito, S.; Mizutani, T.; Nagase, T.; Sato, N.; Tokita, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4075–4078. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.06.025. (c) Purandare, A. V.; Gao, A.; Wan, H.; Somerville, J.; Burke, C.; Seachord, C.; Vaccaro, W.; Wityak, J.; Poss, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2669–2672. DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.02.084. (d) Balakumar, C.; Lamba, P.; Kishore, D. P.; Narayana, B. L.; Rao, K. V.; Rajwinder, K.; Rao, A. R.; Shireesha, B.; Narsaiah, B. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4904–4913. DOI: 10.1016/j.ejmech.2010.07.063.
- (a) He, L. H.; Li, J.; Chen, X.; Wu, F. RSC Adv. 2014, 4, 12065–12077. DOI: 10.1039/C4RA00351A. (b) Connolly, D. J.; Cusack, D.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Tetrahedron. 2005, 61, 10153–10202. DOI: 10.1016/j.tet.2005.07.010. (c) Wu, X. F.; He, L.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 12635–12638. DOI: 10.1002/chem.201302182. (d) Garad, D. N.; Viveki, A. B.; Mhaske, S. B. J. Org. Chem. 2017, 82, 6366–6372. DOI: 10.1021/acs.joc.7b00948. (e) Ma, Z.; Song, T.; Yuan, Y.; Yang, Y. Chem. Sci. 2019, 10, 10283–10289. DOI: 10.1039/C9SC04060A. (f) Ram, S.; Shaifali, Chauhan, A. S.; Sheetal, Sharma, A. K.; Das, P. Chem. Eur. J. 2019, 25, 14506–14511. DOI: 10.1002/chem.201902776. (g) Hikawa, H.; Ino, Y.; Suzuki, H.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 7046–7051. DOI: 10.1021/jo301282n.
- (a) Qian, C.; Liu, K.; Tao, S. W.; Zhang, F. L.; Zhu, Y. M.; Yang, S. L. J. Org. Chem. 2018, 83, 9201–9209. DOI: 10.1021/acs.joc.8b01218. (b) Liu, J.; Zou, J.; Yao, J.; Chen, G. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 659–663. DOI: 10.1002/adsc.201701286. (c) Chen, J.; Natte, K.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Langer, P.; Beller, M.; Wu, X. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7579–7583. DOI: 10.1002/anie.201402779. (d) Sun, J.; Tan, Q.; Yang, W.; Liu, B.; Xu, B. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 388–394. DOI: 10.1002/adsc.201300818. (e) Liang, D.; He, Y.; Zhu, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2748–2751. DOI: 10.1021/ol501070g. (f) Chen, J.; Feng, J. B.; Natte, K.; Wu, X. F. Chem. Eur. J. 2015, 21, 16370–16373. DOI: 10.1002/chem.201503314. (g) Wang, H.; Cao, X.; Xiao, F.; Liu, S.; Deng, G. J. Org. Lett. 2013, 15, 4900–4903. DOI: 10.1021/ol402350x. (h) Vemula, S. R.; Kumar, D.; Cook, G. R. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 3801–3805. DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.09.014. (i) An, J.; Wang, Y.; Zhang, Z.; Zhao, Z.; Zhang, J.; Wang, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 12308–12312. DOI: 10.1002/ange.201806266. (j) Ren, Z. L.; Kong, H. H.; Lu, W. T.; Sun, M.; Ding, M. W. Tetrahedron. 2018, 74, 184–193. DOI: 10.1016/j.tet.2017.11.060.
- (a) Chen, J.; Natte, K.; Wu, X. F. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6413–6416. DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.09.142. (b) Liu, M.; Shu, M.; Yao, C.; Yin, G.; Wang, D.; Huang, J. Org. Lett. 2016, 18, 824–827. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00113. (c) Xu, T.; Alper, H. Org. Lett. 2015, 17, 1569–1572. DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00452. (d) Peng, J. B.; Geng, H. Q.; Wang, W.; Qi, X.; Ying, J.; Wu, X. F. J. Catal. 2018, 365, 10–13. DOI: 10.1016/j.jcat.2018.06.007. (e) Vavsari, V. F.; Ziarani, G. M. Chem. Heterocycl. Comp. 2018, 54, 317–319. DOI: 10.1007/s10593-018-2266-2. (f) Yang, R.; Yu, J. T.; Sun, S.; Cheng, J. Org. Chem. Front. 2018, 5, 962–966. DOI: 10.1039/C7QO01081H. (g) Pham, P. H.; Doan, S. H.; Vuong, N. T.; Nguyen, H.; Ha, P. T. M.; Phan, N. T. S. RSC Adv. 2018, 8, 20314–20318. DOI: 10.1039/C8RA03744B. (h) Jiang, X.; Tang, T.; Wang, J. M.; Chen, Z.; Zhu, Y. M.; Ji, S. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 5082–5087. DOI: 10.1021/jo500636y. (i) Jang, Y.; Lee, S. B.; Hong, J.; Chun, S.; Lee, J.; Hong, S. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 5435–5441. DOI: 10.1039/D0OB00866D.
- (a) Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 348. 348–351. DOI: 10.1002/anie.200804675. (b) Huang, C.; Fu, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2008, 47, 6333–6335. DOI: 10.1039/b814011a. (c) He, W.; Zhao, H.; Yao, R.; Cai, M. RSC Adv. 2014, 4, 50285–50294. DOI: 10.1039/C4RA09379H. (d) Zhang, X.; Ye, D.; Sun, H.; Guo, D.; Wang, J.; Huang, H.; Zhang, X.; Jiang, H.; Hong, L. Green Chem. 2009, 11, 1881–1888. DOI: 10.1039/b916124b. (e) Zhou, J.; Fang, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7730–7736. DOI: 10.1021/jo201054k. (f) Samim, S. A.; Roy, B. C.; Nayak, S.; Sabuj Kundu, S. J. Org. Chem. 2020, 85, 11359–11367. DOI: 10.1021/acs.joc.0c01307. (g) Majumdar, B.; Sarma, D.; Jain, S.; Sarma, T. K. ACS Omega. 2018, 3, 13711–13719. DOI: 10.1021/acsomega.8b01794.
- Copper catalyzed synthesis of quinazolinones: (a) Hu, F. P.; Cui, X. F.; Lu, G. Q.; Huang, G. S. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 4376–4380. DOI: 10.1039/D0OB00225A. (b) Liang, Y.; Tan, Z.; Jiang, H.; Zhu, Z.; Zhang, M. Org. Lett. 2019, 21, 4725–4728. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01608. (c) Ban, Z.; Cui, X.; Hu, F.; Lu, G.; Luo, N.; Huang, G. New J. Chem. 2019, 43, 12963–12966. DOI: 10.1039/C9NJ02311A. (d) Hu, Y.; Li, S.; Li, H.; Li, Y.; Li, J.; Duanmu, C.; Li, B. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2744–2748. DOI: 10.1039/C9QO00657E. (e) Feng, Y.; Li, Y.; Cheng, G.; Wang, L.; Cui, X. J. Org. Chem. 2015, 80, 7099–7107. DOI: 10.1021/acs.joc.5b00957.
- Copper catalyzed synthesis of quinazolinones from o-halo benzamides: (a) Yu, X.; Gao, L.; Jia, L.; Yamamoto, Y.; Bao, M. J. Org. Chem. 2018, 83, 10352–10358. DOI: 10.1021/acs.joc.8b01460. (b) Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274–1277. DOI: 10.1021/ol1030266. (c) Xu, W.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3846–3852. DOI: 10.1021/jo2002227. (d) Xu, L.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 1150–1153. DOI: 10.1021/ol300084v. (e) Guo, S.; Yan, L.; Tao, L.; Zhang, W.; Fan, X. RSC Adv. 2014, 4, 59289–59296. DOI: 10.1039/C4RA10799C. (f) Kianmehr, E.; Falahat, M. R.; Arezoo, T.; Mahdavi, M. Chem. Eur. J. 2020, 6, 708–713. DOI: 10.1002/ejoc.201901567. (g) Ebrahim, K.; Mohammad, R. F.; Arezoo, T.; Mohammad, M. Eur. J. Org. Chem. 2016, 31, 5227–5233. DOI: 10.1002/ejoc.201601024. (h) Upadhyaya, K.; Ravi Kumar Thakur, R.; Shukla, S. K.; Tripathi, R. P. J. Org. Chem. 2016, 81, 5046–5055. DOI: 10.1021/acs.joc.6b00599. (i) Kotipalli, T.; Kavala, V.; Janreddy, D.; Bandi, V.; Kuo, C. W.; Yao, C. F. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 1182–1193. DOI: 10.1002/ejoc.201501552. (j) Mahesh, H. S.; Umesh, A. K. RSC Adv. 2016, 6, 52884–52887. DOI: 10.1039/C6RA10997G.
- Metal free catalyzed synthesis of quinazolinones: (a) Teng, Q. H.; Sun, Y.; Yao, Y.; Tang, H. T.; Li, J. R.; Pan, Y. M. Chem. ElectroChem. 2019, 6, 3120–3124. DOI: 10.1002/celc.201900682. (b) Mohammed, S.; Vishwakarma, R. A.; Bharate, S. B. J. Org. Chem. 2015, 80, 6915–6921. DOI: 10.1021/acs.joc.5b00989. (c) Potewar, T. M.; Nadaf, R. N.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Synth. Commun. 2005, 35, 231–241. DOI: 10.1081/SCC-200048433. (d) Muhammad, A.; Khan, B.; Iqbal, Z.; Khan, A. Z.; Khan, I.; Khan, K.; Alamzeb, M.; Ahmad, N.; Khan, K.; Lal Badshah, S.; et al. ACS Omega. 2019, 4, 14188–18213. DOI: 10.1021/acsomega.9b00699. (e) Bakavoli, M.; Shiri, A.; Zahra, E.; Rahimizadeh, M. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1403–1406. DOI: 10.1016/j.cclet.2008.07.016.
- (a) Bogert, M. T.; William, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1902, 24, 1031–1050. DOI: 10.1021/ja02025a001. (b) Bogert, M. T.; William, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1903, 25, 935–947. DOI: 10.1021/ja02011a008. (c) Bavetsias, V. Synth. Commun. 1998, 28, 4547–4559. DOI: 10.1080/00397919808004519. (d) Wang, Q.; Lv, M.; Liu, J.; Li, Y.; Xu, Q.; Zhang, X.; Cao, H. Chem. Sus. Chem. 2019, 12, 3043–3048. DOI: 10.1002/cssc.201900265. (e) Gavin, J. T.; Annor-Gyamfi, J. K. A.; Bunce, R. A. Molecules. 2018, 23, 2925. DOI: 10.3390/molecules23112925. (f) Jia, F. C.; Zhou, Z. W.; Xu, C.; Wu, Y. D.; Wu, A. X. Org. Lett. 2016, 18, 2942–2945. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01291. (g) Li, Z.; Dong, J.; Chen, X.; Li, Q.; Zhou, Y.; Yin, S. F. J. Org. Chem. 2015, 80, 9392–9400. DOI: 10.1021/acs.joc.5b00937. (h) Xia, Q.; Shi, Z.; Yuan, J.; Bian, Q.; Xu, Y.; Liu, B.; Huang, Y.; Yang, X.; Xu, H. Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 1933–1941. DOI: 10.1002/ajoc.201900491. (i) Kim, N. Y.; Cheon, C. H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2340–2344. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.02.065. (j) Ge, W.; Zhu, X.; Wei, Y. RSC Adv. 2013, 3, 10817–10822. DOI: 10.1039/c3ra40872h.
- (a) Joshi, A.; Mohan, D. C.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2016, 81, 9461–9469. DOI: 10.1021/acs.joc.6b01742. (b) Yao, W.; Liao, M.; Zhang, X.; Xu, H.; Wang, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 1784–1788. DOI: 10.1002/ejoc.200210592.