An Expedient Synthesis of 14,14-Dimethyl-3,7-diazatricyclo[8.3.1^1,10.0^3.8]tetradec-7-en-4-one-12α-yl Cinnamate, an Unusual Heterocyclic Compound Resembling the A/B/C Core of Taxanes

References

• Nicolaou , K. C. , Yang , Z. , Liu , J. J. , Ueno , H. , Nantermet , P. G. , Guy , R. K. , Claireborne , C. F. , Renaud , J. , Couladouros , E. A. , Paulvannan , K. and Sorensen , E. J. 1991 . Nature , 367 : 630
   Google Scholar
• Holton , R. A. , Somoza , C. , Kim , H. B. , Liang , F. , Biediger , R. J. , Boatman , P. D. , Shido , M. , Smith , C. C. , Kim , S. , Nadizadeh , H. , Suzuki , Y. , Tao , C. , Vu , P. , Tang , S. , Zhang , P. , Murthi , K. K. , Gentile , L. N. and Liu , J. H. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 1597
   Web of Science ®Google Scholar
• Holton , R. A. , Somoza , C. , Kim , H. B. , Liang , F. , Biediger , R. J. , Boatman , P. D. , Shido , M. , Smith , C. C. , Kim , S. , Nadizadeh , H. , Suzk , Y. , Tao , C. , Vu , P. , Tang , S. , Zhang , P. , Murthi , K. K. , Gentile , L. N. and Liu , J. H. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 1599
   Web of Science ®Google Scholar
• Masters , J. J. , Link , J. T. , Snyder , L. B. , Young , W. B. and Danishefsky , S. J. 1995 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 34 : 1723
   Web of Science ®Google Scholar
• Danishefsky , S. J. , Masters , J. J. , Young , W. B. , Link , J. T. , Snyder , L. B. , Magee , T. V. , Yung , B. K. , Isaacs , R. C. A. , Bornmann , W. G. , Alaimo , C. A. and Di Grandi , Cobum C.A. 1996 . M.J. J. Am, Chem. Soc. , 118 : 2843
   Web of Science ®Google Scholar
• Wender , P. A. , Badham , N. F. , Conway , S. P. , Floreancig , P. E. , Glass , T. E. , Gránicher , C. , Houze , J. B. , Jänichen , J. , Lee , D. , Marquess , D. G. , McGrane , P. L. , Meng , W. , Mucciaro , T. P. , Mühlebach , M. , Natchus , M. G. , Paulsen , H. , Rawlins , D. B. , Satkofsky , J. , Shuker , A. J. , Sutton , J. C. , Taylor , R. E. and Tomooka , K. J. 1997 . Am. Chem. Soc. , 119 : 2755
   Google Scholar
• Wender , P. A. , Badham , N. F. , Conway , S. P. , Floreancig , P. E. , Glass , T. E. , Houze , J. B. , Krauss , N. E. , Lee , D. , Marquess , D. G. , McGrane , P. L. , Meng , W. , Natchus , M. G. , Shuker , A. J. , Sutton , J. C. and Taylor , R. E. 1997 . Am. Chem. Soc. , 119 : 2757
   Web of Science ®Google Scholar
• Guénard , D. G. , uéritte-Voegelein , F. and Potier , P. 1993 . Acc. Chem. Res. , 26 : 160 For selected recent contributions, see
   Web of Science ®Google Scholar
• Nicolaou , K. C. , Dai , W.-M. and Guy , R. K. 1994 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 33 : 15
   Web of Science ®Google Scholar
• Boa , A. N. , Jenkins , P. R. and Lawrence , N. J. 1994 . Contemporary Organic Synthesis , 1 : 47
   Google Scholar
• Greenwald , R. B. , Gilbert , C. W. , Pendri , A. , Conover , C. D. , Xia , J. and Martinez , A. J. 1996 . Med. Chem. , 39 : 424 and references cited therein
   Google Scholar
• Menichinchen , M. , Botta , M. , Ceccarelli , W. , Ciomei , M. , Corelli , F. , D'Anello , M. F. , usar-Bassini , D. , Mongelli , N. , Pesenti , E. , Pinciroli , V. , Tafi , A. and Vanotti , E. 1995 . Med. Chem. Res. , 5 : 534
   Google Scholar
• Corelli , F. , Dei , D. , Menichincheri , M. , Snyder , J. P. and Botta , M. 1997 . Tetrahedron Letters , 38 : 2759
   Google Scholar
• Aranda , Ci. , Bemassau , J.-M. , Fetizon , M. and Hanna , I. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1156
   Web of Science ®Google Scholar
• Krow , G. R. , Cheung , O. H. , Hu , Z. and Lee , Y. B. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 5574 For the unstability of some lactams to silica gel, see:
   Web of Science ®Google Scholar
• Greeves , N. 1991 . Comprehensive Organic Synthesis , Edited by: Trost , B. M. and Fleming , I. Vol 8 , 1 – 24 . Oxford : Pergamon Press .
   Google Scholar
• Wang , Z.-M. , Kolb , H. C. and Sharpless , K. B. 1993 . J. Org. Chem. , 59 : 5104
   Google Scholar
• Denis , J.-N. , Correa , A. and Greene , A. E. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 1957
   Web of Science ®Google Scholar
• Atwal , K. S. , Ferrara , F. N. , Ding , C. Z. , Grover , G. J. , Sleph , P. G. , Dzwonczyk , S. , Baird , A. J. and Normandin , D. E. 1996 . J. Med. Chem. , 39 : 304
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• No attempt has been made to ascertain whether elimination occurred before or after the acylation reaction
   Google Scholar
• Evans , D. A. and Weber , A. G. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 6757
   Web of Science ®Google Scholar
• 1993 . Chem. Eng. News , : 4 Apr 19, Oct 11, p 2; Dec 13, p 4.
   Google Scholar
• Gololobov , Y. G. , Zhmurova , I. N. and Kasukhin , L. F. 1981 . Tetrahedron , 37 : 437 For a review, see:
   Web of Science ®Google Scholar
• Corey , E. J. , Samuelsson , B. and Luzzio , F. A. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 3682 For some examples, see:
   Web of Science ®Google Scholar
• Barluenga , J. , Lopez , F. and Palacios , F. 1987 . Tetrahedron Letters , 28 : 2875
   Google Scholar
• Iino , Y. and Nitta , M. 1988 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 61 : 2235 and the preceding papers
   Web of Science ®Google Scholar
• Molina , P. , Alajarin , M. , Vidalde la Concepcion , A. , Foces-Focesernandez , M. H. and Cano , F. 1989 . Tetrahedron , 45 : 4263 and references cited therein
   Web of Science ®Google Scholar
• Takeuchi , H. , Yanagida , S. , Ozaki , T. , Hagiwara , S. and Eguchi , S . 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 431 and references cited therein
   Web of Science ®Google Scholar
• Luheshi , A.-B. N. , Salem , S. M. , Smalley , R. K. , Kennewell , P. D. and Westwood , R. 1990 . Tetrahedron Letters , 31 : 6561
   Web of Science ®Google Scholar
• Takeuchi , H. , Hagiwara , S. and Eguchi , S. 1989 . Tetrahedron , 45 : 6375
   Web of Science ®Google Scholar