REFERENCES
- Illuminati , G. and Mandolini , L. 1981 . Acc. Chem. Res. , 14 : 95
- Lee , E. , Yoon , C. H. , Lee , T. H. , Kim , S. Y. , Ha , T. J. , Sung , Y.-S. , Park , S.-H. and Lee , S. 1998 . J. Am. Chem. Soc. , 120 : 7469 and references cited therein
- Kao , C. M. , McPherson , M. , McDaniel , R. N. , Fu , H. , Cane , D. E. and Khosla , C. 1997 . J. Am. Chem. Soc. , 119 : 11339 In fact, there at least 40 natural products that feature as the main topology an eightmembered ring, of which no fewer than six possess saturated lactone rings:Rosseau G. Tetrahedron 1995 51 2777 and references cited therein
- Funk , R. L. and Abelman , M. M. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 3247
- Buszek , K. R. , Sato , N. and Jeong , Y. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 5511
- Buszek , K. R. and Jeong , Y. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 7189
- Perchellet , J.-P. , Perchellet , E. M. , Newell , S. W. , Freeman , J. A. , Ladesich , J. B. , Jeong , Y. , Sato , N. and Buszek , K. R. 1998 . Anticancer Research , 18 : 97
- Corey , E. J. and Nicolaou , K. C. 1974 . J. Am. Chem. Soc. , 96 : 5614
- Boden , P. B. and Keck , G. E. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 2394
- Inanaga , J. , Hirata , K. , Saeki , H. , Kastuki , T. and Yamaguchi , M. 1979 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 52 : 1989
- Mukaiyama , T. , Usui , K. and Saigo , K. 1976 . Chem. Lett. , : 49
- Allinger , N. 1982 . Pure Appl. Chem. , 54 : 2512
- Woodward , R. B. , Logusch , E. , Nambiar , K. P. , Sakan , K. , Ward , D. E , Au-Yeng , B.-W. , Balaram , P. , Browne , L. J. , Card , P. J. , Chen , C. H. , Chenevert , R. B. , Fliri , A. , Frobel , K. , Gais , H.-J. , Garratt , D. G. , Hayakawa , K. , Heggie , W. , Hesson , D. P. , Hoppe , D. , Hoppe , I. , Hyatt , J. A. , Ikeda , D. , Jacobi , P. A. , Kim , K. S. , Kobuke , Y. , Kojima , K. , Krowicki , K. , Lee , V. J. , Leutert , T. , Malchenko , S. , Martens , J. , Matthews , R. S. , Ong , B. S. , Press , J. B. , Rajan Babu , T. V. , Rousseau , G. , Sauter , H. M. , Suzuki , M. , Tatsuta , K. , Tolbert , L. M. , Truesdale , E. A. , Uchida , I. , Ueda , Y. , Uyehara , T. , Vasella , A. T. , Vladuchick , W. C. , Wade , P. A. , Williams , R. M. and Wong , H. N.-C. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 3213 The most often cited example involves the Woodward erythronolide A lactone system. The cyclic ketals employed presumably facilitated the lactonization
- Beesley , R. M. , Ingold , C. K. and Thorpe , J. F. 1915 . J. Chem. Soc. , 107 : 1080
- Jung , M. E. and Gervay , J. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 2429
- Jung , M. E. and Marquez , R. 1997 . Tetrahedron Lett. , 38 : 6521
- Alder , R. W. , Maunder , C. M. and Orpen , A. G. R. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 6717
- Cornwell , W. D. , Cieplak , P. , Bayley , C. I. , Gould , I. R. , Merz , K. M. Jr. , Ferguson , D. M. , Spellmeyer , D. C. , Fox , R. , Caldwell , J. W. and Kollman , P. A. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 5179
- Indeed, we observed that monosubstituted seco acids also lactonize, albeit in lower yields. In these cases, a single substituent at C-3 is apparently more important than one at C-7: Geminal dimethyl substitution at C-7 failed to induce lactonization. The complete results from these calculations will be described elsewhere .
- Nicolaou , K. C. , McGarry , D. G. , Somers , P. K. , Kim , B. H. , Ogilvie , W. W. , Yiannikouros , G. , Prasad , C. V. C. , Veale , C. A. and Hark , R. R. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 6263
- Fox , C. M.J , Ley , S. V. , Slawin , A. M.Z. and Williams , D. J. 1985 . For an example of diolide formation, see . J. Chem Soc., Chem. Commun. , : 1805
- Buszek , K. R. , Ghosh , I. , Jeong , Y. , Ackland , J. J. , Hanson , J. R. , Hitchcock , P. B. and Ratcli.e , A. H. 1985 . Total synthesis of (+)- and (−)-cephalosporolide D manuscript in preparation. The specific rotation for (+)-cephalosporolide D, [α]20 d= +47.5° (c 0.20, CHCl3), was nearly opposite than that reported for the natural compound . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 843