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ABSTRACT
An NMR shift reagent study was carried out on a 2,4,5-trisubstituted amphetamine (with one ethoxy and two methoxy groups), showing that the ethoxy is in the 4-position. Shift reagent studies were also performed for two model compounds (2,4,5-trimethoxyamphetamine and 4-ethyl-2,5-dimethoxyamphetamine) to illustrate the validity of this approach. For all three amphetamines the magnitude of the lanthanide induced shifts for the aromatic substituents decreased with distance from the nitrogen atom.
RÉSUMÉ
Une étude par réaction de déplacement en RMN a été effectuée sur un dérivé de l'amphétamine 2,4,5-trisubstitué (avec un groupe ethoxy et deux groupes methoxy) démontrant l'éthoxy en position—4. Des études similaires ont aussi été effectuées sur deux produits modèles (2,4,5-trimethoxyamphétamine et 4-ethyl-2,5-dimethoxyamphétamine) afin d'illustrer la validité de cette approche. Pour ces trois amphétaminés l'importance des déplacements induits par le lanthanide pour les substituants aromatiques diminuait avec la distance de l'atome d'azote.