Sels de Pyrylium et de Thiopyrylium Mésomorphes

Abstract

Recently we described the redox and liquid-crystal properties of 2,2′, 6,6′-tetraaryl-4,4′-bipyrannylidenes and their sulfur analogs, in which aryls are substituted with long alkyl or alkoxy chains.

Some of the synthesis intermediate perchlorate salts of 2,6-λ diaryl pyrylium and thiopyrylium also show a mesomorphic behavior. So the introduction of long alkyl or alkoxy chain substituants in para position of the phenyls leads to liquid-crystals for both pyrylium and thiopyrylium perchlorates, but the mesomorphic phase is larger for the thiopyrylium ones.

The systematic study of the position of the substituant in the phenyl cycle of pyrylium salts demonstrates that the meta-substituted compounds have a lower transition temperature (Cr-M) than the para. Finally the ortho ones do not exhibit a liquid-crystal behavior.

Between the dialcoxy-substituted pyrylium salts, only the ortho, meta ones show mesomorphic phase, and the effect of the introduction of the second alcoxy-chain is the decrease of the transition temperature (Cr-M). The latter leads to liquid crystals at room temperature. Des séries homologues de perchlorates de pyrylium et de thiopyrylium-précurseurs de bipyranylidenes et de bithiopyranylidenes discotiques-ont été préparées. L'impact de divers paramètres sur le mésomorphisme de ces sels a été étudié (la nature des substituants, la longueur de la chaǐne, la position et le nombre des substituants dans le cycle, la nature de l'hétéroatome). Les composés obtenus présentent des mésophases themiquement stables (Tableaux I-III). Les températures de transition Cr-M sont fonction de la nature et du nombre de substituants et sont peu influencées par la longueur de la chaǐne.