Synthesis of insect pheromones: Improved method for the preparation of queen substance and royal jelly of honeybees Apis mellifera

Abstract

The biological activity of pheromones stems from various applications, especially in the area of pest control and insect monitoring; however, the quantity of pure pheromones available from natural sources is often extremely limited, because individual insects contain only minute amounts of pheromone. As our contribution to the field of pheromone synthesis, here we present a novel approach for the preparation of two known pheromones, namely queen substance and royal jelly of honeybees Apis mellifera. Our method is based on the original applications of lithiated α-alkenylphosphoramido anions as excellent synthetic equivalents of homoenolate anions.

Résumé

Synthèse des phéromones d’insectes : méthode améliorée de préparatiuon de la substance royale et de la gelée royale de l’abeille domestique, Apis mellifera.. L’activité biologique des phéromones leur permet de trouver des applications variées en agronomie, particulièrement comme moyens d’investigation, de contrôle ou d’éradication d’insectes ravageurs. Cependant, la disponibilité des phéromones naturelles est souvent extrêmement limitée, parce que les insectes n’en secrètent que des quantités très faibles. Dans le but d’étendre notre contribution à l’élaboration de nouvelles méthodes de synthèse de phéromones de haute pureté stéréochimique, nous présentons ici une nouvelle approche synthétique de deux phéromones connues, la substance royale et la gelée royale des abeilles Apis mellifera. La méthode est basée sur des nouvelles applications des carbanions lithiés dérivés d’énephosphoramides qui se comportent comme d’excellents équivalents synthétiques d’anions homoénolates.

Keywords:

• Chemical messengers
• Homoenolates
• Enephosphoramide
• Natural compounds