Synthetic Communications

An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry

Volume 47, 2017 - Issue 14

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Ultrasound-assisted synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles through NBS-mediated oxidative cyclization of semicarbazones

Ana Flávia BorsoiInstituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil

Mateus Emanuel ColdeiraInstituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil

Kenia PissinateInstituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil

Fernanda Souza MacchiInstituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil;Programa de Pós-graduação em Biologia Celular e Molecular, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil

Luiz Augusto BassoInstituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil;Programa de Pós-graduação em Biologia Celular e Molecular, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil;Programa de Pós-Graduação em Medicina e Ciências da Saúde, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil

Diógenes Santiago SantosInstituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil;Programa de Pós-graduação em Biologia Celular e Molecular, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil;Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia Farmacêutica, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, BrazilCorrespondence[email protected] [email protected]

Pablo MachadoInstituto Nacional de Ciência e Tecnologia em Tuberculose, Centro de Pesquisas em Biologia Molecular e Funcional, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil;Programa de Pós-graduação em Biologia Celular e Molecular, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, Brazil;Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia Farmacêutica, Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, Rio Grande do Sul, BrazilCorrespondence[email protected] [email protected]

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ABSTRACT

A ultrasound-assisted oxidative cyclization of semicarbazones using N-bromosuccinimide in the presence of sodium acetate was established providing efficient and rapid access to a variety of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles. Moreover, the new synthetic protocol provides a simple procedure utilizing a safer oxidizing system that affords the target products in high regioselectivity, satisfactory yields, and elevated purities.

GRAPHICAL ABSTRACT

KEYWORDS:

Acknowledgments

This work was supported by funds from the National Institute of Science and Technology on Tuberculosis (INCT-TB). L. A. Basso, D. S. Santos, and P. Machado are Research Career Awardees of the National Research Council of Brazil (CNPq). The fellowships from FAPERGS (A. F. Borsoi), CNPq (M. E. Coldeira), and CAPES (F. S. Macchi) are also acknowledged.

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