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Abstract
Bei der elektroreduktiven Spaltung von Methyl-diphenylsulfoniumperchlorat entstehen in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen Diphenylsulfid und Methyl-phenyl-sulfid in wechselnden Mengen. Der Einfluss des Potentials (V vs. SCE), der Temperatur, des Lösungsmittels, des Protonendonators und des Elektrodenmaterials auf das Produktverhältnis der beiden Thioether wird untersucht und mit dem Ergebnis der reduktiven Spaltung mit Natriumamalgam, mit dem Benzonitrilradikalanion und mit dem Boranatanion verglichen.
Ein Reaktionsmechanismus wird unter Einbeziehung energetischer Bindungsparameter vorgestellt, der mit den präparativen Befunden in guter Übereinstimmung steht.
In the electroreductive cleavage of methyl diphenyl sulfoniumperchlorate, the proportions of diphenyl- and phenyl-methyl sulphide produced is dependent on the reaction conditions. The influence of potential (V vs SCE), temperature, solvent, proton donor and electrode material on the product ratio of both the thioethers was investigated and compared with the reductive cleavage with sodium amalgam, benzonitrile radical anion and borohydride.
A reaction mechanism, which includes consideration of bonding energy parameters, and which is consistent with the preparative results is proposed.