ADDITIONSREAKTIONEN AN As[dbnd]C- UND P[dbnd]C-DOPPELBINDUNGEN DER 1,3-BENZOXARSOLE UND 1,3-BENZOXAPHOSPHOLE

Abstract

The title compounds show low reactivity towards electrophiles. Under forced conditions, however, the As[dbnd]C derivative 1a is attacked by methyl iodide and CCl₄ to give λ₅- and (δ³-dihydro)benzoxarsoles, respectively. Nucleophilic additions take place with “soft” bases while “hard” bases fail to react, thus indicating some aromaticity of the heterocycles. Me₃SnH is smoothly added by a radical way.

Die Titelverbindungen sind gegenüber Elektrophilen wenig reaktiv. Unter encrgischen Bedingungen setzt sich das As[dbnd]C-Derivat 1a jedoch mit Methyliodid und CCl₄ zu δ⁵- bzw. (δ³-Dihydro)benzoxarsolen um. Nucleophile Additionen gelingen mit “weichen” Basen, während “harte” Basen nicht reagieren. Dies verweist auf gewisse aromatische Stabilisierung der Heterocyclen. Me₃SnH wird leicht radikalisch addiert.