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Abstract
La synthése d'indole phosphonates 3, 4, 4′ par cyclisation selon Bischler d'arylamino-1 ou-3 oxo-2 propylphosphonates 1 et 2 (Fig. 8) est décrite. Deux nouveaux réactifs sont utilisés pour accéder à ces arylaminocétones: les chloro-1 et chloro-3 méthoxycarbonylhydrazono-2 propylphosphonates 6 et 10; ces composés subissent en milieu basique une élimination 1, 4 de chlorure d'hydrogène et donnent des azoènes qui additionnent les anilines selon Michael. Les arylaminohydrazones obtenues sont transformées en arylaminocétones par traitement par une solution aqueuse de TiCl3 ou par une réaction d'échange avec l'acétone en milieu chlorhydrique.
The synthesis of indole phosphonates 3, 4, 4′ by Bischler cyclization of 1-or 3-arylamino-2-oxopropylphosphonates 1 and 2 (Fig. 8) is described. Two new reagents are used to prepare the arylaminoketones: the 1-chloro and 3-chloro-2-methoxycarbonylhydrazonopropylphosphonates 6 and 10; these compounds undergo base-catalysed 1,4 elimination of hydrogene chloride leading to azoenes which give Michael type additions with anilines. The arylaminohydrazones thus obtained, when treated with aqueous TiCl3 or under acid-catalyzed exchange with acetone, yield the title compounds arylaminoketones.
