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Abstract
This paper describes the radical addition of mercaptanes to arylethins, which leads to two different products. The monoaddition yields enolthioether,1,2,3 which show a special cis and trans isomer ratio. A second addition of a mercaptane molecule to the monoadduct leads to an acetal-like dimercaptoether.4 By radical addition of mercaptobenzene to ethinylbenzene, both products were observed.3 The reactions between ethinylbenzene and 1,3-di-mercaptobenzene as well as between mercaptobenzene and 1,4-diethinylbenzene gave the monoaddition products only, the second addition could not be observed. The same behaviour shows the system of 1,4-diethinyl-benzene and 2-mercaptonaphthaline.
The composition of the compounds and their cis-trans ratio were determined by n.m.r. and i.r. techniques, as well as by mass spectroscopy and elemental analysis.
Die radikalische Addition von Mercaptanen an Arylethine kann zu zwei verschiedenen Verbindungen führen. Bei der Monoaddition entstehen Enolthioether,1,2,3 welche cis-trans-Isomerie aufweisen. Wiederholt sich der Anlagerungsschritt, so erhält man Mercaptale.4
Durch radikalische Addition von Mercaptobenzol an Phenylethin sind prinzipiell beide Produkte herstellbar.3
Im Gegensatz dazu wird bei der Addition von Phenylethin an 1,3-Dimercaptobenzol bzw. bei der Addition von Mercaptobenzol an 1,4-Diethinylbenzol jeweils nur das Monoadditionsprodukt erhalten. Ganz ähnlich verhält sich auch das System. 1,4-Diethinylbenzol und 2-Mercaptonaphthalin. Die entstehenden Verbindungen wurden mit den üblichen analytischen Methoden eindeutig charak-terisiert. Speziell die 1H-NMR-Spektroskopie gestattete es auch die cis-trans-Isometrie der entstehenden Enolether näher zu untersuchen.
