REAKTIONEN VON THIOXOHETEROCYCLEN MIT N-CHLORAMIDEN IV.¹ N-PHENYLSULFONYL-S-PYRIDINIOSULFOXIMIDATE UND N-(PHENYLSULFONYL)PYRIDINIUM-SULFONAMIDATE

Abstract

S-(2-Dihydropyridylidene)-N-(phenylsulfonyl)sulfimides 1 are oxidized forming N-phenylsulfonyl-S-(2-pyridinio)sulfoximidates 2 and further N-phenylsulfonyl-2-pyridiniumsulfonamidates 3. The oxidation of S-(4-dihydropyridylidene)-N-(phenylsulfonyl)sulfimides 5 leads directly to N-phenylsulfonyl-4-pyridiniumsulfonamidates 6. The constitution of the new substance classes 2, 3, 6 is proved by thermal decomposition to give N-(dihydropyridylidene)benzenesulfonamides 4 and 7, IR-, ¹H- and ¹³C-NMR-data, x-ray-structure data of one S-(2-pyridinio)sulfoximidate 2 and one 2-pyridiniumsulfonamidate 3.

S-(2-Dihydropyridyliden)-N-(phenylsulfonyl)sulfimide 1 werden zu N-Phenylsulfonyl-S-(2-pyridinio)sulfoximidaten 2 und weiter zu N-Phenylsulfonyl-2-pyridiniumsulfonamidaten 3 oxidiert. Die Oxidation von S-(4-Dihydropyridyliden)-N-(phenylsulfonyl)sulfimiden 5 führt direkt zu N-Phenylsulfonyl-4-pyridiniumsulfonamidaten 6. Konstitutionsbeweise für die neuen Verbindungsklassen 2, 3, 6 sind die thermische Entschwefelung zu N-(Dihydropyridyliden)benzolsulfonamiden 4 und 7, IR-, ¹H- und ¹³C-NMR-Daten, die Röntgenstrukturanalysen von einem S-(2-Pyridinio)sulfoximidat 2 und einem 2-Pyridiniumsulfonamidat 3.

Key Words:

• Key words
• Pyridinethiones
• N-chlorobenzenesulfonamides
• N-phenylsulfonyl-S-(pyridinio)sulfoximidates
• N-(phenylsulfonyl)pyridiniumsulfonamidates
• polarity of sulfur bonds