Condensation Des 4-Amino-1-Thia-3-Azabutadienes Enethiolisables Avec Les Dienophiles Disubstitues: N-Methyl et N-Phenylmaleimides, Fumarates et Maleates De Dimethyle Et De Diethyle

Abstract

Les 4-amino-1-thia-3-azabutadiènes (N′-thioacylformamidines) ènethiolisables réagissent avec les maléimides N-substitués par des processus non concertés, et fournissent selon les cas: soit des Δ³-thiazolines dérivant d'une cycloaddition [4 + 1], soit, par réaction avec une ou deux moles de maléimide, des 2-méthylène-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazines après une cycloaddition [4 + 2]. La réaction avec les fumarates ou les maléates de diméthyle et de diéthyle est plus simple et ne fournit que les dihydrothiazines correspondant à la cycloaddition [4 + 2].

Key Words:

• Thiazadienes
• 2-methylene-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazines
• Δ³-thiazolines
• [4 + 1] cycloaddition
• [4 + 2] cycloaddition.