ENZYME CATALYSED TRANSESTERIFICATION OF AMINOPHOSPHONIC ACIDS. II—ISOTHREONINE-P ANALOGUES

Abstract

In this work, we used lipases to resolve kinetically the four possible configurations of an important aminophosphonic acid: isothreonine-P (isoTHR-P). We synthesized a diastereomeric mixture of N-Cbz-isoTHR-P(O)(OEt)₂ and also each diastereomer of isoTHR-P(O)(OEt)₂. Several enzymatic reactions were then performed (hydrolysis and transesterification) with these compounds. The lipases used (mainly Pseudomonas fluorescens and Candida rugosa) proved to he diastereoselective and chi-mioselective, but no enantioselectivity was observed.

Dans ce travail, on utilise les lipases en vue d'effectuer la résolution cinetique des quatre configurations des dérivés d'un important acide aminophosphonique: l'isothréonine-P (isoTHR-P). Après avoir réalisée la synthèse du mélange des deux diastéréomères de la N-Cbz-isoTHR-P(O)(OEt)₂, puis celle de chacun des diastereomeres de l'isoTHR-P(O)(OEt)₂, diverses réactions enzymatiques sont mises en œuvre (transestérification, hydrolyse). Si les lipases utilisées (essentiellement Pseudomonas fluorescens et Candida rugosa) font preuve de diastéréosélectivité et de chimiosélectivité, aucune énantiosélectivité n'est par centre détectée.

Key Words:

• Aminophosphonic acids
• isothreonine-P
• lipases
• kinetic resolution