SYNTHESE DE TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONES ET DE LEURS HOMOLOGUES SOUFRES

Abstract

2-Hydrazonophenylacetamides and thioacetamides derived from amides (or thioamides) and hydrazines N-monosubstituted are deprotonated by sodium hydride and acylated by methyl chloroformate. Spontaneous ring closure gives rise to the tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones and 5-thioxotetrahydro-1,2,4-triazin-3-ones. Under these conditions, chlorothioformylation of a 2-hydrazonophenylacetamide using thiophosgene leads to a 3-thioxotetrahydro-1,2,4-triazin-5-one. The transformation of the carbonyl groups into thiocarbonyl is described.

Les 2-hydrazonophénylacétamides et thioacétamides dérivant d'amides (ou de thioamides) et d'hydrazines N-monosubstitués sont déprotonés par l'hydrure de sodium et acylés par le chloroformiate de méthyle. Une réaction de cyclisation spontanée fournit alors les tétrahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones et les 5-thioxotétrahydro-1,2,4-triazin-3-ones. Dans des conditions analogues, la chlorothioformylation d'un 2-hydrazonophénylacétamide par le thiophosgène conduit à une 3-thioxotétrahydro-1,2,4-triazin-5-one. La thionation des fonctions carbonyle en thiocarbonyle est également décrite.

Key Words:

• 2-hydrazonophenylacetamides
• 2-hydrazonophenylthioacetamides
• 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones
• 5-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-ones
• 3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-5-ones
• 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dithiones