Fate of Pesticide Metabolites on Malt during Brewing

Abstract

The fate of fungicidally active metabolites of triadimefon and triflumizole during brewing was studied to estimate their risk of carryover into beer. The water-solubilities of these metabolites, determined from previous studies or a high-performance liquid chromatography retention time index experiment, were greater than those of their parent compounds. This indicated a higher possibility of carryover into beer than that for their parent compounds. A highly sensitive and selective analytical method for the determination of pesticide metabolite residues in wort or beer using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) was developed. The metabolites of triadimefon and triflumizole were spiked onto ground malt at a concentration of 1,000 μg/kg. The malt was mashed, and the wort was boiled with hop pellets and fermented on a laboratory scale. The metabolite residues in sweet wort, boiled wort, and young beer were determined. The carryover percentages into sweet wort against the amount spiked on malt were 36% (triadimefon metabolite) and 19% (triflumizole metabolite). These carryovers were close to the calculated levels, expected from their partition coefficients between n-octanol and water (P_ow values). The final residues of triadimefon and triflumizole metabolites in young beer were 30 and 7 μg/kg, respectively. These results indicated that the agrochemical metabolites, which have agrochemical activity and toxicity as strong as their parent agrochemicals, persist during brewing and that residues on malt could be carried over into beer like their parent compounds.

RESUMEN

El sino de metabolitos fungicidas activos de triadimefon y triflumizole fue estudiado durante la elaboración de cerveza para estimar el riesgo de adherencia a la cerveza. Las solubilidades en agua de estos metabolitos, determinadas en estudios anteriores o por experimento de alto rendimiento de índice de tiempo de retención de cromatografía líquida, eran mayores que las de sus compuestos originales. Esto indicó una posibilidad más alta de adherencia a la cerveza que la de sus compuestos originales. Un método analítico de alta sensibilidad y selectividad para determinar los residuos metabolitos de pesticida en el mosto o la cerveza utilizando espectrometría de masa de cromatografía liquido doble (LC-MS/MS) fue desarrollado. Los metabolitos triadimefon y triflumizole fueron agregados a la malta molida en concentración de 1.000 μg/kg. La malta fue macerada, el mosto fue hervido con pellets de lúpulo y se fermentó en escala de laboratorio. Los residuos metabolitos en el mosto dulce, el mosto hervido, y la cerveza joven fueron determinados. Los porcentajes de adherencia en el mosto dulce contra la cantidad agregada en la malta fueron de 36% (metabolito triadimefon) y 19% (metabolito triflumizole). Estas adherencias eran aproximadas a los niveles calculados, que se esperaban de sus coeficientes de partición entre el n-octanol y agua (valores P_ow). Los residuos finales de los metabolitos triadimefon y triflumizole en la cerveza joven eran de 30 y 7 μg/kg, respectivamente. Estos resultados indicaron que los metabolitos agroquímicos, que tienen actividad agroquímica y toxicidad tan fuerte como sus agroquímicos originales, persisten durante la elaboración de cerveza y que los residuos en la malta se podrían transportar a la cerveza como sus compuestos originales.

• Analytical method
• Beer
• Pesticide residues

Palabras clave:

• Método analítico
• Cerveza
• Residuos de pesticida