Zum Mechanismus der autokatalytischen Ferrihämoglobinbildung durch Dimethylanilinoxid: Untersuchungen zur Aufklärung der Struktur von 2-Dimethylamino-4-(N-methylanilino)phenol

Abstract

1. Untersuchungen zur Aufklärung der Struktur der in der Reaktion zwischen Dimethylanilinoxid und Ferrihämoglobin oder Cytochrom c gebildeten Leukoverbindung eines purpurnen Farbstoffs ergaben, dass die Verbindung durch oxidative Kondensation der primären Reaktionsprodukte N-Methylanilin und 2-Dimethylaminophenol entsteht. Chemische und physikalischchemische Methoden führten zu der Struktur 2-Dimethylamino-4-(N-methylanilino)phenol.

2. Es ist anzunehmen, dass der durch Oxidation der Leukoverbindung entstehende Chinonimin-Farbstoff ein Resonanzhybrid der beiden Strukturen 2-Dimethylamino-N-methyl-N-phenyl-1,4-benzochinon-4-imonium und 4-(Methylphenylamino)-N,N-dimethyl-1,2-benzochinon-2-imonium ist.

3. Nachdem die Strukturen der Leukoverbindung und des purpurnen Farbstoffs sowie die Reaktionen, die zu ihrer Bildung führen, aufgeklärt werden konnten, wurde auch der Mechanismus der Ferrihämoglobinbildung durch Dimethylanilinoxid (Abb. 5) verständlich.