FT-IR Raman Differentiation and Characterization of CIS (Z)- and TRANS (E)-Monoethoxy-l-(2-Nitro-l- Propenyl)Benzenes—Precursors to the Monoethoxyamphetamine “Designer” Street Drugs

ABSTRACT

Fourier transform Raman and infrared spectra of pure c/s(Z)- and frans(E)-2,3, and 4-monoethoxy-1-(2-nitro-1-propenyl)benzene isomers (precursors of the corresponding “designer” monoethoxyamphetamine street drugs) were recorded in their natural solid or liquid state. The spectra show characteristic features of the ethylene moiety and of the aryl and nitro substituents which permit ready differentiation and identification of these isomers. For each of the isomeric pairs except the meta-disubstituted (3-ethoxysubstance, a very strong Raman line is found for the C = C stretching mode at 10–16 cm⁻¹ higher frequency for the cisc(Z)-isomers than for the frans(E)-compounds. A second characteristic, of both the Raman and IR spectra, is that the frequency of the strong symmetric NO₂ stretching band is about 30–40 cm”¹ higher in the cis- than the frans-isomers. FT-Raman spectra were recorded for both solid and liquid states of frans(E)-3-ethoxy-1-(2-nitro-1-propenyl)benzene; these spectra are compared and discussed. All major IR and Raman bands are reported and given vibrational assignments.

RÉSUMÉ

Les spectres Raman et infrarouge obtenus avec la transformée de Fourier des isomères purs du cis(Z) et du frans(E)-2,3 et 4-monoéthoxy-1-(2-nitro-1-propényle)benzène (précurseurs des drogues correspondantes du type “designer” monoéthoxyamphétamine) ont été enregistrés dans leur état naturel solide ou liquide. Les spectres démontrent des traits caractéristiques du groupement éthylène et des substituants aryl et nitro permettant de différencier et d'identifier ces isomères. Chaque paire d'isomères, à l'exception du composé méta-disubstitué (3-éthoxy), possède une ligne Raman intense pour l'allongement du lien C = C à une fréquence de 10–16 cm⁻¹ plus élevée pour les isomères cis(Z) que pour les isomères trans(E). Une deuxième caractéristique des spectres Raman et infrarouge est que la fréquence de la forte bande symmétrique résultant de l'allongement des liens du NO₂ est environ 30–40 cm⁻¹ plus élevée pour les isomères cis que pour les isomères trans. Les spectres “FT-Raman” ont été enregistrés pour le frans(E)-3-éthoxy-1-(2-nitro-1-propényle)benzène à l'état solide et liquide; une discussion provenant de la comparaison de ces spectres est présentée. Toute les bandes infrarouge et Raman majeures ont été rapportées et attribuées des fréquences vibratoires.