Biotransformations comparées de benzylisoquinoléines par des suspensions cellulaires végétales non productrices d'alcaloïdes

Résumé

Après un rappel bibliographique, les auteurs exposent les biotransformations qu'ils ont obtenues à partir d'alcaloïdes isoquinoléiques avec six suspensions cellulaires végétales non productrices d'alcaloïdes. Ils ont mis en evidence plusieurs types de metabolites: dérivés d'oxydation, de monodéméthylation régiospécifique, de déshydrochloration (réaction rare), de cyclisation, ainsi que des combinaisons hydrosolubles. L'obtention préférentielle de certains dérivés serait liée à la conformation des substrats. Il apparaît que dans la majorité des cas les bioconversions obtenues correspondent à des mécanismes de détoxification. La productivité des bioconversions ou «Indice de biotransformation» est exprimée en quantité de métabolite produit par unité de volume de suspension cellulaire.

Summary

After a bibliographic report, the Authors will describe the biotransformations obtained from isoquinolic alkaloids with six plant cell suspensions non alkaloid producing. Several biotransformation products are shown: oxidation, regiospecific monodemethylation, deshydrochlorination (unexpected) and cyclisation derivatives as well as some hydrosoluble combination derivatives. Preferential formation of a few compounds would be related to the substrate conformation. It appears that the most frequent bioconversions obtained are detoxication mechanisms. The bioconversion productivity or «biotransformation index» is expressed in term of the metabolite yields per volume unit of cell suspension.

Key words:

• papaverine
• isopapaverine
• benzylisoquinoline
• Silene alba
• Cardamine pratensis
• Centella asiatica
• Digitalis purpurea
• detoxication
• biotransformation
• cell suspensions