SYNTHESE DE LA d,l-(ACETOXY-2 OCTADECYLTHIO-1) PROPYL-3 PHOSPHORYLCHOLINE OU THIA-PAF

Abstract

d,l-thia-PAF [d,l-(2-acetoxy-l-octadecylthio)-3-propylphosphorylcholine] 2 was synthesised using a selective method of protection (ClSiMe₂t-Bu) and deprotection (BF₃-Et₂O) of the primary alcohol function. This method could be used with advantage in the synthesis of other phospholipids as it avoids an isomerisation by internal trans-acylation at the deprotection step.

Nous avons synthétisé le d,l-thia-PAF [d,l-(acétoxy-2 octadécylthio-1) propyl-3 phosphorylcholine] (2) en utilisant une méthode sélective de protection (ClSiMe₂t-Bu)-déprotection (BF₃-Et₂O) de la fonction alcool primaire, qui pourrait ětre utilisée avec profit dans la synthèse d'autres phospholipides puisqu'elle permet d'éviter, au moment de la déprotection, une isomérisation par-trans-acylation interne.