Abstract
Tyrosinase inhibition studies have recently gained the attention of researchers due to their potential application values. We simulated docking (binding energies for AutoDock Vina: −9.1 kcal/mol) and performed a molecular dynamics simulation to verify docking results between tyrosinase and rutin. The docking results suggest that rutin mostly interacts with histidine residues located in the active site. A 10 ns molecular dynamics simulation showed that one copper ion at the tyrosinase active site was responsible for the interaction with rutin. Kinetic analyses showed that rutin-mediated inactivation followed a first-order reaction and mono- and biphasic rate constants occurred with rutin. The inhibition was a typical competitive type with Ki = 1.10 ± 0.25 mM. Measurements of intrinsic and ANS-binding fluorescences showed that rutin showed a relatively strong binding affinity for tyrosinase and one possible binding site that could be a copper was detected accompanying with a hydrophobic exposure of tyrosinase. Cell viability testing with rutin in HaCaT keratinocytes showed that no toxic effects were produced. Taken together, rutin has the potential to be a potent antipigment agent. The strategy of predicting tyrosinase inhibition based on hydroxyl group number and computational simulation may prove useful for the screening of potential tyrosinase inhibitors.
Abbreviations used
DOPA | = |
3,4-dihydroxyphenylalanine |
ANS | = |
1-anilinonaphthalene-8-sulfonate |
MTS | = |
3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium |
References
- Olivares , C. and Solano , F. 2009 . Pigment Cell Melanoma Res , 22 : 750 – 760 .
- Jimbow , K. , Park , J. S. , Kato , F. , Hirosaki , K. , Toyofuku , K. , Hua , C. and Yamashita , T. 2000 . Pigment Cell Res , 13 : 222 – 229 .
- Kim , Y. J. and Uyama , H. 2005 . Cell Mol Life Sci , 62 : 1707 – 1723 .
- Rescigno , A. , Sollai , F. , Pisu , B. , Rinaldi , A. and Sanjust , E. 2002 . J Enzyme Inhib Med Chem , 17 : 207 – 218 .
- Kanost , M. R. and Jiang , H. 2004 . Yu. Immunol Rev , 198 : 97 – 105 .
- Lai , S. C. , Chen , C. C. and Hou , R. F. 2002 . J Med Entomol , 39 : 266 – 274 .
- Guerrero , A. and Rosell , G. 2005 . Curr Med Chem , 12 : 461 – 469 .
- Gorman , M. J. , An , C. and Kanost , M. R. 2007 . Insect Biochem Mol Biol , 37 : 1327 – 37 .
- Yoon , J. , Fujii , S. and Solomon , E. I. 2009 . Proc Natl Acad Sci USA , 106 : 6585 – 6590 .
- Li , Y. , Wang , Y. , Jiang , H. and Deng , J. 2009 . Proc Natl Acad Sci USA , 106 : 17002 – 17006 .
- Decker , H. and Tuczek , F. 2000 . Trends Biochem Sci , 25 : 392 – 397 .
- Ismaya , W. T. , Rozeboom , H. J. , Weijn , A. , Mes , J. J. , Fusetti , F. , Wichers , H. J. and Dijkstra , B. W. 2011 . Biochemistry , 50 : 5477 – 5486 .
- Xie , Z. , Zhao , Y. , Chen , P. , Jing , P. , Yue , J. and Yu , L. L. 2011 . J Agric Food Chem , 59 : 3042 – 3049 .
- Slimestad , R. and Verheul , M. 2011 . J Agric Food Chem , 59 : 3180 – 3185 .
- Tong , S. , Yan , J. , Chen , G. and Lou , J. 2009 . J Chromatogr Sci , 47 : 341 – 344 .
- Kalinova , J. , Triska , J. and Vrchotova , N. 2006 . J Agric Food Chem , 54 : 5330 – 5335 .
- Erlund , I. , Kosonen , T. , Alfthan , G. , Mäenpää , J. , Perttunen , K. , Kenraali , J. , Parantainen , J. and Aro , A. 2000 . Eur J Clin Pharmacol , 56 : 545 – 553 .
- Dimpfel , W. 2009 . Phytomedicine , 16 : 287 – 294 .
- Boyle , S. P. , Dobson , V. L. , Duthie , S. J. , Hinselwood , D. C. , Kyle , J. A. and Collins , A. R. 2000 . Eur J Clin Nutr , 54 : 774 – 782 .
- La Casa , C. , Villegas , I. , Alarcón de la Lastra , C. , Motilva , V. and Mart , M. J. 2000 . J Ethnopharmacol , 71 : 45 – 53 . ín Calero.
- Je , H. D. , Shin , C. Y. , Park , S. Y. , Yim , S. H. , Kum , C. , Huh , I. H. , Kim , J. H. and Sohn , U. D. 2002 . Arch Pharm Res , 25 : 184 – 190 .
- Fernandes , A. A. , Novelli , E. L. , Okoshi , K. , Okoshi , M. P. , Di Muzio , B. P. , Guimarães , J. F. and Fernandes , A. 2010 . J. Biomed Pharmacother , 64 : 214 – 219 .
- Nones , K. , Dommels , Y. E. , Martell , S. , Butts , C. , McNabb , W. C. , Park , Z. A. , Zhu , S. , Hedderley , D. , Barnett , M. P. and Roy , N. C. 2009 . Br J Nutr , 101 : 169 – 181 .
- Bourogaa , E. , Bertrand , J. , Despeaux , M. , Jarraya , R. , Fabre , N. , Payrastre , L. , Demur , C. , Fourni , J. J. , Damak , M. , Feki , A. E. and Leuk , C. 2011 . Res , 35 : 1093 – 1101 .
- Lin , J. P. , Yang , J. S. , Lin , J. J. , Lai , K. C. , Lu , H. F. , Ma , C. Y. , Sai-Chuen Wu , R. , Wu , K. C. , Chueh , F. S. , Gibson Wood , W. and Chung , J. G. 2011 . Environ Toxicol , Jan 20 (doi: 10.1002/tox. 20662. [Epub ahead of print]
- Luo , H. , Jiang , B. H. , King , S. M. and Chen , Y. C. 2008 . Nutr Cancer , 60 : 800 – 809 .
- Yan , Q. , Cao , R. , Yi , W. , Yu , L. , Chen , Z. , Ma , L. and Song , H. 2009 . Bioorg Med Chem Lett , 19 : 4055 – 4058 .
- Yamazaki , Y. , Kawano , Y. , Yamanaka , A. and Maruyama , S. 2009 . Bioorg Med Chem Lett , 19 : 4178 – 4182 .
- Kanade , S. R. , Suhas , V. L. , Chandra , N. and Gowda , L. R. 2007 . FEBS J , 274 : 4177 – 4187 .
- Kim , D. , Park , J. , Kim , J. , Han , C. , Yoon , J. , Kim , N. , Seo , J. and Lee , C. 2006 . J Agric Food Chem , 54 : 935 – 941 .
- Shiino , M. , Watanabe , Y. and Umezawa , K. 2003 . Bioorg Chem , 31 : 129 – 135 .
- Shiino , M. , Watanabe , Y. and Umezawa , K. 2001 . Bioorg Med Chem , 9 : 1233 – 1240 .
- Yokota , T. , Nishio , H. , Kubota , Y. and Mizoguchi , M. 1998 . Pigment Cell Res , 11 : 355 – 361 .
- Lü , Z. R. , Seo , E. , Yan , L. , Yin , S. J. , Si , Y. X. , Qian , G. Y. , Park , Y. D. and Yang , J. M. 2010 . J Biomol Struct Dyn , 28 : 259 – 276 .
- Han , H. Y. , Lee , J. R. , Xu , W. A. , Hahn , M. J. , Yang , J. M. and Park , Y. D. 2007 . J Biomol Struct Dyn , 25 : 165 – 171 .
- Trott , O. and Olson , A. J. 2010 . J Comput Chem. , 31 : 455 – 461 .
- Brooks , B. R. , 3rd Brooks , C. L. , Mackerell , A. D. Jr. , Nilsson , L. , Petrella , R. J. , Roux , B. , Won , Y. , Archontis , G. , Bartels , C. , Boresch , S. , Caflisch , A. , Caves , L. , Cui , Q. , Dinner , A. R. , Feig , M. , Fischer , S. , Gao , J. , Hodoscek , M. , Im , W. , Kuczera , K. , Lazaridis , T. , Ma , J. , Ovchinnikov , V. , Paci , E. , Pastor , R. W. , Post , C. B. , Pu , J. Z. , Schaefer , M. , Tidor , B. , Venable , R. M. , Woodcock , H. L. , Wu , X. , Yang , W. , York , D. M. and Karplus , M. 2009 . J Comput Chem , 30 : 1545 – 1614 .
- Jo , S. , Kim , T. , Iyer , V. G. and Im , W. 2008 . J Comput Chem , 29 : 1859 – 1865 .
- Im , W. , Lee , M. S. and 3rd Brooks , C. L. 2003 . J Comput Chem , 24 : 1691 – 1702 .
- Vanommeslaeghe , K. , Hatcher , E. , Acharya , C. , Kundu , S. , Zhong , S. , Shim , J. , Darian , E. , Guvench , O. , Lopes , P. , Vorobyov , I. and Mackerell , A. D. Jr. 2010 . J Comput Chem , 31 : 671 – 690 .
- Xie , M. X. , Xu , X. Y. and Wang , Y. D. 2005 . Biochim Biophys Acta , 1724 : 215 – 224 .
- Boukamp , P. , Petrussevska , R. T. , Breitkreutz , D. , Hornung , J. , Markham , A. and Fusenig , N. E. 1988 . J Cell Biol , 106 : 761 – 771 .
- Sali , A. and Blundell , T. 1993 . J Mol Biol , 234 : 779 – 815 .
- Afanas'ev , I. B. , Ostrachovich , E. A. and Korkina , L. G. 1998 . FEBS Lett , 425 : 256 – 258 .
- Bai , Y. , Song , F. , Chen , M. , Xing , J. , Liu , Z. and Liu , S. 2004 . Anal Sci , 20 : 1147 – 1151 .
- Park , Y. D. , Lyou , Y. J. , Hahn , H. S. , Hahn , M. J. and Yang , J. M. 2006 . J Biomol Struct Dyn , 24 : 131 – 138 .
- Park , Y. D. , Kim , S. Y. , Lyou , Y. J. , Lee , D. Y. and Yang , J. M. 2006 . Biochem Cell Biol , 84 : 112 – 116 .
- Park , K. H. , Lee , J. R. , Hahn , H. S. , Kim , Y. H. , Bae , C. D. , Yang , J. M. , Oh , S. , Bae , Y. J. , Kim , D. E. and Hahn , M. J. 2006 . Chem Pharm Bull (Tokyo) , 54 : 1266 – 1270 .
- Gheibi , N. , Saboury , A. A. , Mansuri-Torshizi , H. , Haghbeen , K. and Moosavi-Movahedi , A. A. 2005 . J Enzyme Inhib Med Chem , 20 : 393 – 399 .
- Khatib , S. , Nerya , O. , Musa , R. , Shmuel , M. , Tamir , S. and Vaya , J. 2005 . Bioorg Med Chem , 13 : 433 – 441 .
- Lü , Z. R. , Shi , L. , Wang , J. , Park , D. , Bhak , J. , Yang , J. M. , Park , Y. D. , Zhou , H. W. and Zou , F. 2010 . Appl Biochem Biotechnol , 160 : 1896 – 908 .
- Park , Y. D. , Jung , J. Y. , Kim , D. W. , Kim , W. S. , Hahn , M. J. and Yang , J. M. 2003 . J Protein Chem , 22 : 463 – 471 .