Zur Chemie Durch Halogene, Stickstoff Oder Sauerstoff Substituierter Organischer Schwefelverbindungen Fünf Jahrzehnte Forschung Auf Dem Gebiet Organischer Schwefelverbindungen

Abstract

Der Anstoß zu unseren Untersuchungen auf dem Schwefelgebiet war das Problem des Einfiusses α-ständiger Substituenten auf die Reaktionsfähigkeit von Kohlenstoff-Halogen-Bindungen. Literaturbekannt war die besondere elektrophile Aktivität der α-Halogenether, und unser Interesse gait deshalb den α-Halosulfiden, einer bis dahin kaum untersuchten Verbindungsklasse. Vor 50 Jahren gelang deren breit anwendbare Synthese durch Kondensation von Aldehyden, Thiolen and Halogenwasserstoffen, die in der Folgezeit durch weitere Verfahren wie die Chlorierung von Sulfiden ergänzt wurde. Durch ihre hohe elektrophile Reaktivität erwiesen sich die α-Halosulfide als präparativ vielfach verwendbare Agenzien. Sie lieferten über Abkömmlinge mit den verschiedensten funktionellen Gruppen in α-Stellung eine große Zahl daraus zugänglicher Folgeprodukte.

Durch Chlorolysen waren auch aus sonstigen Schwefelverbindungen viele bis dahin nicht bekannte Umsetzungsprodukte von synthetischer Bedeutung zu erhalten. Genannt seien nur die AlkyI- und Acyl(chlor-sulfane) und -(chlorpolysulfane), aus denen eine Reihe neuartiger Abkömmlinge erhalten wurden wie neben anderen die Alkyl-hydrogen-polysulfide.

Folgereaktioncn der Primärprodukte führten in die verschiedensten Klassen organischer Schwefelverbindungen. Dem Ausgang unserer Untersuchungen entsprechend stand dabei zentral der theoretisch und praparativ interessante Vergleich mit den Eigenschaften analoger Sauerstoffderivate und weiter auch entsprechender Stickstoffverbindungen.