Natural J coupling (NJC) analysis of the electron lone pair effect on NMR couplings: 2. The anomeric effects on ¹J (C, H) couplings and its dependence on solvent

References

• Wasylishen , R. 1974 . Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Nuclei Other Than Protons Edited by: Axenrod , T. and Webb , G. A. 105 New York : Wiley-Interscience .
   Google Scholar
• Hansen , P. E. 1981 . Progr. NMR. Spectrosc. , 14 : 175
   Web of Science ®Google Scholar
• Gil , V. M. S. and Von Philipsborn , W. 1989 . Magn. Reson. Chem. , 27 : 409
   Web of Science ®Google Scholar
• Wolfe , S. , Pinto , B. M. , Varma , V. and Leung , R. Y. N. 1990 . Can. J. Chem. , 68 : 1051
   Web of Science ®Google Scholar
• Perlin , A. S. and Casu , B. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 2921
   Google Scholar
• Bohlmann , F. 1957 . Angew. Chem. , 69 : 641 (b) 1958, Chem. Ber. 91, 2157
   Google Scholar
• Kirby , A. J. 1983 . The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen 1 Berlin : Springer- Verlag .
   Google Scholar
• Eliel , E. L. , Allinger , N. L. , Angyal , S. J. and Morrison , G. A. 1965 . Conformational Analysis New York : Wiley-Interscience . (b) Hehre, W. J., Radom, L., Schleyer, P. v. R., and Pople, J. A. 1986, Ab initio Molecular Orbital Theory (New York: Wiley);(c) Juaristi, E., 1991, Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis (New York: Wiley)
   Google Scholar
• Reed , A. E. and Schleyer , P. v. R. 1990 . J. Amer. chem. Soc. , 112 : 1434
   Web of Science ®Google Scholar
• Kowalewski , J. 1977 . Progr. NMR Spectrosc. , 11 : 1
   Web of Science ®Google Scholar
• Kowalewski , J. 1982 . Ann. Rep. NMR Spectrosc. , 12 : 81
   Google Scholar
• Contreras , R. H. and Facelli , J. C. 1993 . Ann. Rep. NMR Spectrosc. , 27 : 255
   Google Scholar
• Contreras , R. H. , Peralta , J. E. , Giribet , C. G. , Ruiz De Azúa , M. C. and Facelli , J. C. 2000 . Ann. Rep. NMR Spectrosc. , 41 : 55
   Web of Science ®Google Scholar
• Contreras , R. H. and Peralta , J. E. 2000 . Progr. NMR Spectrosc. , 37 : 321
   Web of Science ®Google Scholar
• Peralta , J. E. , Contreras , R. H. and Snyder , J. P. 2000 . J. chem. Soc. chem. Commun. , : 2025
   Google Scholar
• Reed , A. E. , Curtiss , L. A. and Weinhold , F. 1988 . Chem. Rev. , 88 : 899
   Web of Science ®Google Scholar
• De Kimpe , N. , Verhe , R. , De Buyck , L. and Schamp , N. 1984 . Can. J. Chem. , 62 : 1812 (b) Braillon, B., Lasne, M. C., Rippoll, J. L., and Denis, J. M., 1982, Nouv. J. Chim. 6, 121
   Google Scholar
• Becke , A. D. 1988 . Phys. Rev., A , 38 : 3098 (b) Lee, C., Yang, W., and Parr, R. G., 1988, Phys. Rev. B 37, 785;(c) Becke, A. D., 1993, J. chem. Phys. 98, 5648
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Frisch , M. J. , Trucks , G. W. , Schlegel , H. B. , Scuseria , G. E. , Robb , M. A. , Cheeseman , J. R. , Zakrzewski , V. G. , Montgomery , J. A. Jr. , Stratmann , R. E. , Burant , J. C. , Dapprich , S. , Millam , J. M. , Daniels , A. D. , Kudin , K. N. , Strain , M. C. , Farkas , O. , Tomasi , J. , Barone , V. , Cossi , M. , Cammi , R. , Mennucci , B. , Pomelli , C. , Adamo , C. , Clifford , S. , Ochterski , J. , Petersson , G. A. , Ayala , P. Y. , Cui , Q. , Morokuma , K. , Malick , D. K. , Rabuck , A. D. , Raghavachari , K. , Foresman , J. B. , Cioslowski , J. , Ortiz , J. V. , Baboul , A. G. , Stefanov , B. B. , Liu , G. , Liashenko , A. , Piskorz , P. , Komaromi , I. , Gomperts , R. , Martin , R. L. , Fox , D. J. , Keith , T. , Al-Laham , M. A. , Peng , C. Y. , Nanayakkara , A. , Gonzalez , C. , Challacombe , M. , Gill , P. M. W. , Johnson , B. , Chen , W. , Wong , M. W. , Andres , J. L. , Gonzalez , C. , Head-Gordon , M. , Replogle , E. S. and Pople , J. A. 1998 . Gaussian98, Revision A.7 Pittsburgh, PA : Gaussian, Inc. .
   Google Scholar
• Guilleme , J. and San Fabián , J. 1998 . J. chem. Phys. , 109 : 8168
   Web of Science ®Google Scholar
• Pople , J. A. and Beveridge , D. L. 1970 . Approximate Molecular Orbital Theory New York : McGraw-Hill .
   Google Scholar
• Peralta , J. E. , Ruiz De Azúa , M. C. and Contreras , R. H. 2000 . Theoret. Chem. Accounts , 105 : 156
   Google Scholar
• Glendening , E. D. , Reed , A. E. , Carpenter , J. E. and Weinhold , F. 1998 . NBO Version 3.1, Included in the Gaussian98 package of programs
   Google Scholar
• Barfield , M. 1980 . J. Amer. chem. SOC. , 102 : 1
   Google Scholar
• Mertius , S. , Scrocco , E. and Tomasi , J. 1981 . Chem. Phys. , 55 : 117 (b) Mertius, S., and Tomasi, J., 1982, Chem. Phys. 65, 239
   Google Scholar
• Peralta , J. E. , Barone , V. , Ruiz De Azüa , M. C. and Contreras , R. H. 2001 . Molec. Phys. , 99 : 655
   Web of Science ®Google Scholar
• Helgaker , T. , Jensen , H. J. A. , J⊘srgensen , P. , Olsen , J. , Ruud , K. , Ågren , H. , Andersen , T. , Bak , K. L. , Bakken , V. , Christiansen , O. , Dahle , P. , Dalskov , E. K. , Enevoldsen , T. , Fernandez , B. , Heiberg , H. , Hettema , H. , Jonsson , D. , Kirpekar , S. , Kobayashi , R. , Koch , H. , Mikkelsen , K. V. , Norman , P. , Packer , M. J. , Saue , T. , Taylor , P. R. and Vahtras , O. 1997 . Dalton, an electronic structure program, Release 1.0.
   Google Scholar
• Cai , J. , Davies , A. G. and Schiesser , C. H. 1994 . J. chem. Soc. Perkin Trans. , 2 : 1151 (b) Juaristi, E., Cuevas, G., and Vela, A., 1994, J. Amer. chem. Soc. 116, 5796
   Google Scholar
• Brakta , M. , Farr , R. N. , Chaguir , B. , Massiot , G. , Lavaud , C. , Anderson , W. R. Jr. , Sinou , D. and Doyle Daves , G. Jr. 1993 . J. org. Chem. , 58 : 2992
   Web of Science ®Google Scholar
• Cuevas , G. , Juaristi , E. and Vela , A. 1999 . J. phys. Chem. A , 103 : 932
   Web of Science ®Google Scholar
• Anderson , J. E. , Bloodworth , A. J. , Cai , J. , Davies , A. G. and Tallant , N. A. 1992 . J. chem. Soc. chem. Commun. , : 1689
   Google Scholar
• Eliel , E. L. and Giza , G. A. 1968 . J. org. Chem. , 33 : 3754 (b) Lemeiux, R. U., Pavia, A. A., Marti, J. C., and Watanabe, K. A., 1969, Can. J. Chem. 47, 4427
   Web of Science ®Google Scholar
• Diz , A. C. , Giribet , C. G. , Ruiz De Azúa , C. C. and Contreras , R. H. 1990 . Intl. J. Quantum Chem. , 37 : 663
   Google Scholar
• Ruiz De Azúa , M. C. , Giribet , C. G. , Aucar , G. A. and Lobayan de Bonczok , R. 1993 . J. molec. Struct. Theochem , 284 : 249
   Google Scholar
• Krivdin , L. B. , Zinchenko , S. V. , Shcherbakov , V. V. , Kalabin , G. A. , Contreras , R. H. , Tufró , M. F. , Ruiz De Azúa , M. C. and Giribet , C. G. 1989 . J. magn. Reson. , 84 : 1
   Google Scholar
• Contreras , R. H. , Ruiz De Azúa , M. C. , Giribet , C. G. , Aucar , G. A. and Lobayan De Bonczok , R. 1993 . J. molec. Struct. Theochem , 284 : 249
   Google Scholar
• Yonezawa , T. and Morishima , I. 1968 . J. molec. Spectrosc. , 27 : 210
   Web of Science ®Google Scholar
• Steiner , T. 1996 . Crystallogr. Rev. , 6 : 1 (b) Desiraju, G. R., 1991, Accounts chem Res. 24, 290
   Google Scholar
• Chandrasekaran , S. and Boykin , D. W. 1992 . Heteroatom. Chem. , 3 : 63
   Google Scholar
• Satonaka , H. , Abe , K. and Hirota , M. 1987 . Bull. chem. Soc. Jap. , 60 : 953 (b) Satonaka, H., Abe, K., and Hirota, M., 1987, Bull. chem. Soc. Jap. 61, 2031;(c) Afonin, A. V., and Andriyankov, M. A., 1988, Zh. org. Khim. 24, 1034;(d) Afonin, A. V., Vashchenko, A. V., Takagi, T., Kimura, A., and Fujiwara, H., 1999, Can. J. Chem. 77, 416
   Google Scholar
• Giribet , C. G. , Vizioli , C. V. , Ruiz De Azúa , M. C. , Contreras , R. H. , Dannenberg , J. J. and Masunov , A. 1996 . J. chem. Soc. Faraday Trans. , 92 : 3029
   Google Scholar