339
Views
13
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

THE BIRCH REDUCTION OF STEROIDS. A REVIEW

&
Pages 609-642 | Published online: 11 Feb 2009

REFERENCES

  • Wooster , C. B. and Godfrey , K. L. 1937 . J. Am. Chem. Soc. , 59 : 596
  • Birch , A. J. 1950 . Q. Rev. Chem. Soc. , 4 : 69 (b) A. J. Birch and H. Smith, Q. Rev. Chem. Soc., 7, 17(1958). (c) A. J. Birch and G. S. R. Subba Rao in Advances in Organic Chemistry, Methods and Results, (Edited by E. C. Taylor), pp. 1–65, Wiley-Interscience, New York (1972). (d) J. M. Hook and L. N. Mander, Nat. Prod. Rep., 3, 35(1986). (e) E. M. Kaiser, Synthesis, 391(1972). (f) R. G. Harvey, Synthesis, 161(1970). (g) H. L. Dryden, Org. React. Steroid. Chem., 1, 1, (1972). (h) A. J. Birch, Pure & Appl. Chem., 68, 553(1996). (i) P. W. Rabideau and Z. Marcinow, Org. React., 42, 1(1992).
  • Birch , A. J. 1956 . J. Chem. Soc. , : 809
  • Wilds , A. L. and Nelson , N. A. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 5360
  • Birch , A. J. 1957 . J. Roy. Inst. Chem. , : 100
  • Krapcho , A. P. and Bothner-By , A. A. 1959 . J. Am. Chem. Soc. , 81 : 3458
  • Birch , A. J. , Hinde , A. L. and Radom , L. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 3370
  • Rabideau , P. W. , Peters , N. K. and Huser , D. L. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 1593 (b) P. W. Rabideau, Tetrahedron, 45, 1579(1989).
  • Greenfield , A. and Schindewolf , U. 1998 . Phys. Chem. , 102 : 1808
  • Birch , A. J. and Mukherji , S. M. 1949 . J. Chem. Soc. , : 2531 (b) A. J. Birch, J. Chem. Soc., 367(1950).
  • Wilds , A. L. and Nelson , N. A. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 5366
  • Dryden , H. L. , Webber , G. M. , Burtner , R. R. and Cella , J. A. 1961 . J. Org. Chem. , 26 : 3237
  • Marshall , D. J. and Deghenghi , R. 1969 . Can. J. Chem. , 47 : 3127
  • Narisada , M. and Wabe , F. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 3887
  • Markov , P. and Ivanoff , C. 1962 . Tetrahedron Lett. , : 1139
  • Fried , J. , Abrahams , N. A. and Santhanakrishnan , T. 1967 . J. Am. Chem. Soc. , 89 : 1044 (b) P. Radlick and H. T. Crawford, J. Org. Chem., 37, 1669(1972).
  • Djerassi , C. , Hart , P. A. and Beard , C. 1964 . J. Am. Chem. Soc. , 86 : 85
  • Sax , K. J. , Blank , R. H. , Evands , R. H. , Feldman , L. I. and Holmland , C. E. 1964 . J. Org. Chem. , 29 : 2351
  • Miller , T. A. , Bulman , A. L. , Thompson , C. D. , Garst , M. E. and Macdonald , T. L. 1997 . J. Med. Chem. , 40 : 3836
  • Choe , Y. S. , Lidstrôm , P. J. , Chi , D. Y. , Bonasera , T. A. , Welch , M. J. and Katzenellenbogen , J. A. 1995 . J. Med. Chem. , 38 : 816
  • Schwarz , S. , Ring , S. , Weber , G. , Teichmüller , G. , Palme , H.-J. , Pfeiffer , C. , Undeutsch , B. , Erhart , B. and Grawe , D. 1994 . Tetrahedron , 50 : 10709
  • Mesko , E. , Dombi , G. , Lukacs , F. and Schneider , G. 1993 . Liebigs Ann. Chem. , : 923
  • Bull , J. R. , Bischofberger , K. , Thomson , R. I. , Dillen , J. L. M. and Van Rooyen , P. H. 1992 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 2545
  • Bull , J. R. and Thomson , R. I. 1990 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , : 241
  • Groen , M. B. and Zeelen , F. J. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 3611
  • Holland , H. L. and Taylor , G. J. 1981 . Can. J. Chem. , 59 : 2809
  • Goto , G. , Yoshioka , K. , Hiraga , K. , Masuoka , M. , Nakayama , R. and Miki , T. 1978 . Chem. Pharm. Bull. , 26 : 1718
  • Goto , G. , Yoshioka , K. , Hiraga , K. and Miki , T. 1977 . Chem. Pharm. Bull. , 25 : 1295
  • Garland , R. B. , Palmer , J. R. and Pappo , R. 1976 . J. Org. Chem. , 41 : 531
  • Amiard , G. , Heymes , R. and Van Thuong , T. 1972 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 272
  • Johns , W. F. 1968 . J. Org. Chem. , 33 : 109
  • Hiraga , K. , Asako , T. and Miki , T. 1965 . Chem. Pharm. Bull. , 13 : 1294
  • Yamato , Y. and Kaneko , H. 1965 . Tetrahedron , 21 : 2501
  • Graves , J. M. H. , Hughes , G. A. , Jen , T. Y. and Smith , H. 1964 . J. Chem. Soc. , : 5488
  • Ringold , H. J. , Rosenkranz , G. and Sondheimer , F. 1956 . J. Am. Chem. Soc. , 78 : 2477
  • Blazejewski , J.-C. , Dorme , R. and Wakselman , C. 1986 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , : 337
  • Brandes , S. J. and Katzenellenbogen , J. A. 1987 . Mol. Pharmacol. , 32 : 391
  • Gao , H. , Su , X. and Li , Z. 1997 . Steroids , 62 : 398
  • Bull , J. R. and Bischofberger , K. 1991 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , : 2859
  • Pillai , K. M. R. , Murray , W. V. , Shooshani , I. , Williams , D. L. , Gordon , D. , Wang , S. Y. and Johnson , F. 1984 . J. Med. Chem. , 27 : 1131
  • Bull , J. R. and Steer , L. M. 1991 . Tetrahedron , 47 : 7377
  • Terasawa , T. and Okada , T. 1986 . Tetrahedron , 42 : 537
  • Broek , A. J. , Broess , A. I. A. , Heuvel , M. J. , De Jongh , H. P. , Leemhuis , J. , Schönemann , K. H. , Smits , J. , De Visser , J. , Van Vliet , N. P. and Zeelen , F. J. 1977 . Steroids , 30 : 481
  • Crabbé , P. and Bowers , A. 1967 . J. Org. Chem. , 32 : 2921
  • Magerlein , B. J. and Hogg , J. A. 1958 . J. Am. Chem. Soc. , 80 : 2226
  • Nelson , N. A. and Garland , R. B. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 6313
  • Grover , A. and Ray , S. 1994 . Ind. J. Chem. , 33B : 247
  • Lökös , M. , Bakos , T. and Vincze , I. 1993 . Steroids , 58 : 185
  • Joly , R. , Warnant , J. , Jolly , J. and Farcilli , A. 1973 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 2694
  • Pettit , G. R. and Brown , T. H. 1967 . J. Chem. Soc. , : 2024
  • Magerlein , B. J. and Hogg , J. A. 1958 . J. Am. Chem. Soc. , 80 : 2220
  • Johns , W. F. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 1856
  • Ziegler , F. E. and Wang , T. F. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 718
  • Sandoval , A. , Thomas , G. H. , Djerassi , C. , Rosenkranz , G. and Sondheimer , F. 1955 . J. Am. Chem. Soc. , 77 : 148
  • Cella , J. A. , Brown , E. A. and Burtner , R. R. 1959 . J. Org. Chem. , 24 : 743
  • Bull , J. R. and Steer , L. M. 1990 . Tetrahedron , 46 : 5401
  • Neef , G. , Eder , U. , Haffer , G. , Sauer , G. and Wiechert , R. 1980 . Chem. Ber. , 113 : 1106
  • Holt , D. A. , Levy , M. A. , Oh , H.-J. , Erb , J. M. , Heaslip , J. I. , Brandt , M. , Lan-Hargest , H.-Y. and Metcalf , B. W. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 943
  • Phillips , D. K. , Wickam , P. P. , Potts , G. O. and Arnold , A. 1968 . J. Med. Chem. , 11 : 924
  • Aweryn , B. and Daniewsky , A. R. 1980 . Pol. J. Chem. , 54 : 251
  • Schubert , G. , Ponsold , K. and Eibisch , U. 1984 . Pharmazie , 39 : 92
  • Zhuang , Z. P. and Zhou , W. S. 1985 . Tetrahedron , 41 : 3633
  • de Ruggieri , P. and Ferrari , C. 1958 . Ann. Chim. , 48 : 1042
  • Annah , J. and Fried , J. H. 1965 . J. Med. Chem. , 8 : 536
  • Allison , J. M. , Burn , D. , Butcher , F. K. , Davies , M. T. and Petrow , V. 1967 . Tetrahedron , 23 : 1515
  • Birch , A. J. and Smith , H. 1956 . J. Chem. Soc., Chem. Comm. , : 4909
  • Baier , H. , Duerner , G. and Quinkert , G. 1985 . Helv. Chim. Acta , 68 : 1054
  • Ottow , E. , Beier , S. , Elger , W. , Henderson , D. , Neef , G. and Wiechert , R. 1984 . Steroids , 44 : 519
  • Nagata , W. , Terasawa , T. , Hirai , S. and Takeda , K. 1960 . Tetrahedron Lett. , : 27
  • Yoshioka , K. , Asako , T. , Goto , G. , Hiraga , K. and Miki , T. 1973 . Chem. Pharm. Bull. , 21 : 2195
  • Colton , F. B. , Nysted , L. N. , Riegel , B. and Raymond , A. L. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 1123
  • Windholz , T. B. , Brown , R. D. and Patchett , A. A. 1965 . Steroids , 6 : 409
  • Banerjee , D. K. and Srinivasan , P. R. 1984 . Indian J. Chem. , 10 : 891
  • Pettit , G. R. , Das Gupta , A. K. and Ghatak , U. R. 1963 . Steroids , 1 : 137
  • Kaneko , H. , Hashimoto , M. , Mitta , Y. and Kawase , K. 1963 . Chem. Pharm. Bull. , 11 : 264
  • Johns , W. F. and Salomon , K. W. 1971 . J. Org. Chem. , 36 : 1952
  • Zaffaroni , A. , Ringold , H. J. , Rosenkranz , G. , Sondheimer , F. , Thomas , G. H. and Djerassi , C. 1958 . J. Am. Chem. Soc. , 80 : 6110
  • Daniewski , A. R. , Gusewska , M. and Kocor , M. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 3131
  • Crowe , D. F. , Christie , P. H. , DeGraw , J. I. , Fujiwara , A. N. , Grange , E. , Lim , P. and Tanabe , M. 1983 . Tetrahedron , 39 : 3083
  • Loozen , H. J. J. and DeWinter , M. S. 1980 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 99 : 311
  • Takeda , K. , Komeno , T. , Tokutake , N. and Kanematsu , Y. 1964 . Chem. Pharm. Bull. , 12 : 905
  • Nemoto , H. , Satoh , A. , Fukumoto , K. and Kabuto , C. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 594
  • Pitt , C. G. , Rector , D. H. , Cook , C. E. and Wani , M. C. 1979 . J. Med. Chem. , 22 : 966
  • Pivnitski , K. K. and Badanova , Yu P. 1978 . Zh. Obshch. Khim. (Russ.) , 48 : 1669
  • Chorvat , R. J. , Palmer , J. R. and Pappo , R. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 966
  • Marshall , R. J. , McIndewar , I. , Peters , J. A. M. , van Vliet , N. P. and Zeelen , F. J. 1984 . Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. , 19 : 43
  • Ferland , J. M. and Lefebvre , Y. 1984 . Can. J. Chem. , 62 : 315
  • Tolstikov , G. A. , Shul'ts , E. E. , Struchkov , Yu T. , Yufit , D. S. and Lindeman , S. 1986 . Zh. Org. Khim. (Russ.) , 22 : 121
  • Benkeser , R. A. and Kaiser , E. M. 1963 . J. Am. Chem. Soc. , 85 : 2858 (b) R. A. Benkeser, E. M. Kaiser and R. F. Lambert, J. Am. Chem. Soc., 86, 5272(1964).
  • Swenson , K. E. , Zemach Chenniah , D. and Kariv-Miller , E. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 1777 (b) E. Kariv-Miller, K. E. Swenson, G. K. Lehman and R. Andruzzi, J. Org. Chem., 50, 556(1985). (c) E. Kariv-Miller, K. E. Swenson and D. Zemach, J. Org. Chem., 48, 4210(1983).
  • Fedorova , O. I. , Pekarskaya , E. S. , Lukashina , I. V. and Grinenko , G. S. 1974 . Khim. Farm. Zh. , 8 : 9

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.