508
Views
21
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

THE SYNTHESIS OF SUCCINIC ACIDS AND DERIVATIVES. A REVIEW

&
Pages 337-366 | Published online: 18 Feb 2009

References

  • Franklin , A. S. 1998 . J Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 2451
  • Franklin , A. S. 1999 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 3537
  • Ikan , R. , Weinstein , V. and Ravid , U. 1981 . Org. Prep. Proced. Int. , 13 : 59
  • Lee , P. C. , Lee , W. G. , Lee , S. Y. and Chang , H. N. 2001 . Biotechnol. Bioeng. , 72 : 41
  • Wilkinson , R. A. , Strobel , G. and Stierle , A. 1999 . J. Nat. Prod. , 62 : 358
  • Zeikus , J. G. , Jain , M. K. and Elankovan , P. 1999 . Appl. Microbiol. Biotechnol. , 51 : 545
  • Fumagalli , C. 1991 . Encyclopedia of Chemical Technology , Edited by: Howe-Grant , M. Vol. 22 , 1074 New York : Wiley .
  • Ranucci , E. , Liu , Y. , Lindblad , M. S. and Albertsson , A. 2000 . Macromol. Rapid Comm. , 2 : 680
  • Pon , R. T. , Yu , S. and Sanghvi , Y. 1999 . Bioconjugate Chem. , 10 : 1051
  • Jiaang , W. , Tseng , P. and Chen , S. 2000 . Synlett , : 797
  • Pon , R. T. and Yu , S. 1997 . Tetrahedron Lett. , 38 : 3327
  • von Sprecher , A. , Gerspacher , M. , Beck , A. , Kimmel , S. , Wiestner , H. , Anderson , G. P. , Niederhauser , U. , Subramanian , N. and Bray , M. A. 1998 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 8 : 965
  • Strupat , K. , Kampmeier , J. and Horneffer , V. 1997 . Int. J. Mass Spectrom. , 169 : 43
  • Ladrière , L. , Laghmich , A. , Malaisse-Lagae , F. , Dannacher , H. , Björkling , F. and Malaisse , W. 1998 . Eur. J. Pharmacol. , 344 : 87
  • Brandi , A. , Cicchi , S. , Cordero , F. M. , Frignoli , R. , Goti , A. , Picasso , S. and Vogel , P. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 6806
  • Juaristi , E. , Quintana , D. and Escalante , J. 1994 . Aldrichimica Acta , 27 : 3
  • Sáchez-Sancho , F. , Valverde , S. and Herradón , B. 1996 . Tetrahedron: Asymmetry , 7 : 3209
  • Critcher , D. J. , Connolly , S. and Wills , M. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 6638
  • Sardina , F. J. and Rapoport , H. 1996 . Chem. Rev. , 96 : 1825
  • Abele , S. and Dieter , S. 2000 . Eur. J. Org. Chem. , 2000 : 1
  • Evans , D. A. , Wu , L. D. , Wiener , J. J. M. , Johnson , J. S. , Ripin , D. H. B. and Tedrow , J. S. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 6411
  • Palomo , C. , Oiarbide , M. and Bindi , S. 1998 . J. Org. Chem. , 63 : 2469
  • Beaulieu , P. L. , Gillard , J. , Bailey , M. , Beaulieu , C. , Duceppe , J. S. , Lavallée , P. and Wernic , D. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 6622
  • Xue , C. , He , X. , Roderick , J. , DeGrado , W. F. , Cherney , R. J. , Hardman , K. D. , Nelson , D. J. , Copel , R. A. , Jaffee , B. D. and Decicco , C. P. 1998 . J. Med. Chem. , 41 : 1745
  • Belletire , J. L. and Fry , D. F. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 2549
  • Kutney , J. P. , Abdurahman , N. , Quesne , P. L. , Piers , E. and Vlattas , I. 1966 . J. Am. Chem. Soc. , 88 : 3656
  • Girdwood , J. A. and Shute , R. E. 1997 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 2307
  • Singh , P. and Rangaswami , S. 1967 . Tetrahedron Lett. , : 149
  • Schoenfelder , A. , Mann , A. and Coz , S. L. 1993 . Synlett , : 63
  • Fadel , A. and Salaün , J. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 6257
  • Beckett , R. P. , Crimmin , M. J. , Davis , M. H. and Spavold , Z. 1993 . Synlett , : 137
  • Sevin , A. F. , Seyden-Penne , J. and Boubekeur , K. 1992 . Tetrahedron , 48 : 6253
  • Decicco , C. P. , Nelson , D. J. , Corbett , R. L. and Dreabit , J. C. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 4782
  • Hirayama , R. , Yamamoto , M. , Tsukida , T. , Matsuo , K. , Obata , Y. , Sakamoto , F. and Ikeda , S. 1997 . Bioorg. Med. Chem. , 5 : 765
  • Reddy , C. P. and Tanimoto , S. 1988 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 411
  • Ojima , I. , Yoshida , K. and Inaba , S. i. 1977 . Chemistry Lett. , : 429
  • Chen , M. Y. and Fang , J. M. 1993 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1737
  • Mioskowski , C. and Solladie , G. 1980 . Tetrahedron , 36 : 227
  • Brandänge , S. , Josephson , S. and Vallén , S. 1973 . Acta Chem. Scand. , 27 : 1084
  • Brandänge , S. , Josephson , S. , Mörch , L. and Vallén , S. 1981 . Acta Chem. Scand. , B35 : 273
  • Jacobson , I. C. and Reddy , G. P. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 8263
  • Stevens , R. W. and Mukaiyama , T. 1983 . Chemistry Lett. , : 1799
  • Kobayashi , S. , Fujishita , Y. and Mukaiyama , T. 1989 . Chemistry Lett. , : 2069
  • Evans , D. A. , Kozlowski , M. C. , Burgey , C. S. and MacMillan , D. W. C. 1997 . J. Am. Chem. Soc. , 119 : 7893
  • Evans , D. A. , Burgey , C. S. , Kozlowski , M. C. and Tregay , S. W. 1999 . J. Am. Chem. Soc. , 121 : 686
  • Ito , Y. , Sawamura , M. , Hamashima , H. , Emura , T. and Hayashi , T. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 4681
  • Brocksom , T. J. , Petragnani , N. , Rodrigues , R. and Teixeira , H. L. 1975 . Synthesis , : 396
  • Renaud , P. and Fox , M. A. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 3745
  • Petragnani , N. and Yonashiro , M. 1982 . Synthesis , : 521
  • Belletire , J. L. , Spletzer , E. G. and Pinhas , A. R. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 5969
  • Belletire , J. L. and Fry , D. F. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 4724
  • Belletire , J. L. and Fremont , S. L. 1986 . Tetrahedron Lett. , 27 : 127
  • Kise , N. , Tokioka , K. , Aoyama , Y. and Matsumura , Y. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 1100
  • Porter , N. A. , Su , Q. , Harp , J. J. , Rosenstein , I. J. and McPhail , A. T. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 4457
  • Langer , T. , Illich , M. and Helmchen , G. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 4409
  • Ojima , I. , Brandstadter , S. M. and Donovan , R. J. 1992 . Chemistry Lett. , : 1591
  • Inaba , S. i. and Ojima , I. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 2009
  • Rathke , M. W. and Lindert , A. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 4605
  • Kuwajima , I. and Doi , Y. 1972 . Tetrahedron Lett. , : 1163
  • Frazier , R. H. Jr. and Harlow , R. L. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 5408
  • Kofron , W. G. and Hauser , C. R. 1970 . J. Org. Chem. , 35 : 2085
  • Chung , S. K. and Dunn , L. B. Jr. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 1125
  • Babler , J. H. and Sarussi , S. J. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 3462
  • Kobayashi , Y. , Taguchi , T. , Morikawa , T. , Tokuno , E. and Sekiguchi , S. 1980 . Chem. Pharm. Bull. , 28 : 262
  • Kise , N. , Kumada , K. , Terao , Y. and Ueda , N. 1998 . Tetrahedron , 54 : 2697
  • Matsumura , Y. , Nishimura , M. , Hiu , H. , Watanabe , M. and Kise , N. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 2809
  • Tokuda , M. , Shigei , T. and Itoh , M. 1975 . Chemistry Lett. , : 621
  • Ealaux , A. and Ruel , R. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 801
  • Yamada , A. , Grossman , S. and Vogl , O. 1980 . J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. , 18 : 1739
  • Schlecker , R. and Seebach , D. 1977 . Helv. Chim. Acta , 60 : 1459
  • Endo , Y. and Shudo , K. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 4517
  • Magedov , I. V. and Smushkevich , Y. I. 1990 . J. Chm. Soc., Chem. Commun. , : 1686
  • Endo , Y. , Uchida , T. , Hizatate , S. and Shudo , K. 1994 . Synthesis , : 1096
  • Uchida , T. , Endo , Y. , Hizatate , S. and Shudo , K. 1994 . Chem. Pharm. Bull. , 42 : 419
  • Miller , S. J. and Bayne , C. D. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 5680
  • Wynberg , H. and Staring , E. G. J. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 166
  • Deprés , J. P. , Coelho , F. and Greene , A. E. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1972
  • Davis , R. B. and Ward , J. A. Jr. 1963 . Org. Syn. Coll. Vol. , 4 : 392
  • Whiteley , R. V. Jr. and Marianelli , R. S. 1978 . Synthesis , : 392
  • Dahuron , N. and Langlois , N. 1996 . Synlett , : 51
  • Freskos , J. N. , Laneman , S. A. , Reilly , M. L. and Ripin , D. A. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 835
  • Yamamoto , K. , Deguchi , R. and Tsuji , J. 1985 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 58 : 3397
  • Tsuji , J. and Mandai , T. 1995 . Angew. Chem. Int. Ed. Eng. , 34 : 2589
  • Johnson , W. S. and Daub , G. H. 1951 . Org. Reactions , 6 : 1
  • Ramazani , A. and Bodaghi , A. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 567
  • Cabrera , A. and Alper , H. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 5007
  • Kuwano , R. , Sawamura , M. and Ito , Y. 1995 . Tetrahedron: Asymmetry , 6 : 2521
  • Shao , L. , Miyata , S. , Muramatsu , H. , Kawano , H. , Ishii , Y. , Saburi , M. and Uchida , Y. 1990 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1441
  • Jendralla , H. , Henning , R. , Searing , B. , Herden , J. , Kulitzsher , B. and Wunner , J. 1993 . Synlett , : 155
  • Morimoto , T. , Chiba , M. and Achiwa , K. 1993 . Tetrahedron , 49 : 1793
  • Kawano , H. , Ishii , Y. , Ikariya , T. , Saburi , M. , Yoshikawa , S. , Uchida , Y. and Kumobayashi , H. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 1905
  • Berens , U. , Burk , M. , Gerlach , A. and Hems , W. 2000 . Angew. Chem. Int. Ed. , 39 : 1981
  • Harris , J. M. , Bolessa , E. A. , Mendonca , A. J. , Feng , S. and Vederas , J. C. 1995 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1945
  • Long , N. R. and Rathke , M. W. 1981 . Synth. Commun. , 11 : 687
  • Sibi , M. P. and Deshpande , P. K. 2000 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 1461
  • Bashiardes , G. , Collingwood , S. P. , Davies , S. G. and Preston , S. C. 1989 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1162
  • Pratt , L. M. , Bowles , S. A. , Courtney , S. F. , Hidden , C. , Lewis , C. N. , Martin , F. M. and Todd , R. S. 1998 . Synlett , : 531
  • Yoshida , S. , Ogiku , T. , Ohmizu , H. and Iwasaki , T. 1997 . Synthesis , : 1475
  • Kofron , W. G. and Wideman , L. G. 1972 . J. Org. Chem. , 37 : 555
  • Calderari , G. and Seebach , D. 1985 . Helv. Chim. Acta , 68 : 1592
  • Bergmeier , S. C. and Ismail , K. A. 2000 . Synthesis , : 1369
  • Decicco , C. P. , Song , Y. and Evans , D. A. 2001 . Org. Lett. , 3 : 1029
  • Krimen , L. I. 1970 . Org. Synth. , 50 : 1
  • Bajwa , J. S. and Miller , M. J. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 1114
  • Wasmuth , D. , Arigoni , D. and Seebach , D. 1982 . Helv. Chim. Acta , 65 : 344
  • Seebach , D. , Aebi , J. D. and Wasmuth , D. 1985 . Org. Synth. , 63 : 109
  • Mahalanabis , K. K. , Mumtaz , M. and Snieckus , V. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 3975
  • Mahalanabis , K. K. , Mumtaz , M. and Snieckus , V. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 3971
  • Misumi , A. , Iwanaga , K. , Furuta , K. and Yamamoto , H. 1985 . J. Am Chem. Soc. , 107 : 3343
  • Hoyt , S. B. and Oveman , L. E. 2000 . Org. Lett. , 2 : 3241
  • Oveman , L. E. , Larrow , J. F. , Steams , B. A. and Vance , J. M. 2000 . Angew. Chem. int. Ed. , 39 : 213
  • Bella , M. , D'Onofrio , F. , Margarita , R. , Parianti , L. , Piancatelli , G. and Mangoni , A. 1997 . Tetrahedron Lett. , 38 : 7917
  • Eck , R. and Simon , H. 1994 . Tetrahedron , 50 : 13641
  • Gulzar , M. S. , Akhtar , M. and Gani , D. 1997 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 649
  • Macor , J. E. , Blank , D. H. , Ryan , K. and Post , R. J. 1997 . Synthesis , : 443
  • Hansen , H. , Jensen , S. R. and Munch-Petersen , J. 1972 . Acta Chem. Scand. , 26 : 1190
  • Bemardi , A. , Cardani , S. , Poli , G. and Scolastico , C. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 5041
  • Bemardi , A. , Cardani , S. , Pilati , T. , Poli , G. , Scolastico , C. and Villa , R. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 1600
  • Cardani , S. , Poli , G. , Scolastico , C. and Villa , R. 1988 . Tetrahedron , 44 : 5929
  • Fleming , I. 1980 . Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions , 87 London : Wiley .
  • Kloetzel , M. C. 1948 . Org. Reactions , 4 : 1
  • Oppolzer , W. 1991 . Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy ad Eflciency in Modern Organic Chemistry , Edited by: Trost , B. M. and Fleming , I. Vol. 5 , 315 Oxford, , England : Pergamon Press .
  • Carruthers , W. 1990 . Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis , Elmsford, New York : Pergamon Press .
  • Williamson , K. L. 1989 . Macroscale and Microscale Organic Experiments , 322 Lexington, MA : D. C. Heath and Co. .
  • Durst , T. , Kozma , E. C. and Charlton , J. L. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 4829
  • Kim , D. H. and Chung , S. 1999 . Tetrahedron: Asymmetry , 10 : 376
  • Casimir , J. R. , Ettouati , L. and Paris , J. 1998 . Lett. Pept. Sci. , 5 : 13
  • Whitesell , J. K. , Nabona , K. and Deyo , D. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 2258
  • Frye , S. V. and Eliel , E. L. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 3907
  • Dawson , G. J. , Williams , J. M. J. and Coote , S. J. 1995 . Tetrahedron: Asyrnmetry , 6 : 2535
  • Kurose , N. , Takahashi , T. and Koizumi , T. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 4562
  • Brown , S. J. , Corr , S. and Percy , J. M. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 5269
  • Lawston , I. W. and Inch , T. D. 1983 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 2629
  • Yang , S. , Hayden , W. , Faber , K. and Gringl , H. 1992 . Synthesis , : 365 (Received August 2, 2002; in final form October 22 2002)

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.