79
Views
12
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

HETEROSUBSTITUTED CARBOCYCLIC α-AMINO ACIDS. A REVIEW

&
Pages 141-205 | Received 08 Jan 2002, Accepted 23 Sep 2002, Published online: 11 Feb 2009

REFERENCES

  • Stammer , C. H. 1990 . Tetrahedron , 46 : 2231 (b) K. Burgess, K.-K. Ho and D. Moye-Sherman, Synlett. 575, (1994); (c) C. Cativiela and M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 11 645 (2000)
  • Tellier , F. , Acher , F. , Brabet , I. , Pin , J.-P. and Azerad , R. 1998 . Biorg. Med. Chem. , 6 : 195 (b) A. B. Charette and B. Coté, J. Am. Chem. Soc. 117 12721 (1995); (c) E. Buñuel, C.; Cativiela and M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 7 1521 (1996); (d) H. Mickos, K. Sundberg and B. Lüning, Acta Chim. Scand. 46 989 (1992)
  • Toniolo , C. , Crisma , M. , Valle , G. , Bonora , G. M. , Barone , B. , Benedetti , E. , Blasio , B. D. , Pavone , V. , Pedone , C. , Santini , A. and Jelj , F. 1987 . Pept. Chem. , 45 (b) K. Burgess, K.-K. Ho and B. M. Pettitt, J. Am. Chem. Soc. 116 799 (1994); (c) K. Burgess, K.-K. Ho and B. M. Pettit, J. Am. Chem. Soc. 117 54 (1995); (d) K. Burgess, K.-K. Ho and B. Pal, J. Am. Chem. Soc. 117 3808 (1995); (e) A. I. Jimertez, C. Cativiela, A. Aubry and M. Marraud, J. Am. Chem. Soc. 120 9452 (1998); (f) M. Llinas-Brunet, M. D. Bailey, D. Cameron, E. Ghiro, N. Goudreau, M.-A. Poupart, J. Rancourt and Y. S. Tsantrizos, PTC Int. Appl. WO 00 09,558; Chem. Abst. 132 175808 (2000)
  • Sloan , M. J. and Kirk , K. L. 1997 . Tetrahedron Lett. , 38 : 1677
  • Kirihara , M. , Takuwa , T. , Kawasaki , M. , Kakuda , H. , Hirokami , S. and Takahata , H. 1999 . Chemistry Lett. , : 405
  • Bland , J. , Stammer , C. H. and Varughese , K. I. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 1634 (b) J. Bland, A. Shah, A. Bortolussi and C. H. Stammer, J. Org. Chem. 53 992 (1988); (c) L. Wick, C. Tamm, M. Neuburger and M. Zehnder, Tetrahedron 51 10219 (1995); (d) F. Clerici, M. L. Gelmi and A. Gambini, J. Org. Chem. 64 5764 (1999)
  • Li , K. , Du , W. , Que , N. L. S. and Liu , H. 1996 . J. Am. Chem. Soc. , 118 : 8763
  • Wick , L. , Tamm , C. and Boller , T. 1995 . Helv. Chim. Acta , 78 : 403
  • Schwas , A. L. and Warkentin , J. 1988 . Can. J. Chem. , 66 : 1686
  • Badorrey , R. , Cativiela , C. , Díaz-de-Villegas , M. D. and Gálvez , J. A. 2000 . Tetrahedron: Asymmetry , 11 : 1015
  • Clerici , F. , Gelmi , M. L. and Pocar , D. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 726
  • Clerici , F. , Gelmi , M. L. , Pocar , D. and Pilati , T. 2001 . Tetrahedron: Asymmetry , 12 : 2663
  • Shoup , T. M. and Goodman , M. M. 1999 . J. Labelled Compd. Radiopharm. , 42 : 215
  • Goodman , M. M. and Shoup , T. M. PCT Int. Appl. WO . 97 17,092 . 1997 . Chem. Abst. 127 51001 (1997).
  • Littman , L. , Tokar , C. , Venkatraman , S. , Roon , R. J. , Koerner , J. F. , Robinson , M. B. and Johnson , R. L. 1999 . J. Med. Chem. , 42 : 1639
  • Allan , R. D. , Hanrahan , J. R. , Hambley , T. W. , Johnston , G. A. R. , Mewett , K. N. and Mitrovic , A. D. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 2905
  • Dworschak , H. and Weygand , F. 1968 . Chem. Ber. , 101 : 302
  • Gaoni , Y. 1995 . Org. Prep. Proc. Int. , 27 : 185 and references therein
  • Hanrahan , J. R. , Taylor , P. C. and Errington , W. 1997 . J. Chem Soc., Perkin Trans. , 1 : 439
  • Atkinson , R. S. , Barker , E. , Edwards , P. J. and Thomson , G. A. 1995 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1533
  • Borrow , B. F. , Mills , S. D. and Turner , W. B. 1965 . Chem. Commun. , : 75
  • Borrow , B. F. and Turner , W. B. Brit. . 1,043,508 . 1966 . Chem. Abst. 65 2029e (1966)
  • Huddle , J. D. and Skinner , C. G. 1971 . J. Med. Chem. , 14 : 545
  • Gaitanopoulos , D. E. , Nash , J. , Dunn , D. L. and Skinner , C. G. 1976 . J. Med. Chem. , 19 : 342
  • Ohfune , Y. , Nanba , K. , Takada , I. , Kan , T. , Horikawa , M. and Nakajima , T. 1997 . Chirality , 9 : 459
  • Hammer , K. and Undheim , K. 1997 . Tetrahedron , 53 : 5925
  • Ma , D. , Ma , J. and Dai , L. 1997 . Tetrahedron: Asymmetry , 8 : 825
  • Hodgson , D. M. , Thompson , A. J. , Wadman , S. and Keat , C. J. 1999 . Tetrahedron , 99 : 10815
  • Hammer , K. , Wang , J. , Falck-Pedersen , M. L. , Romming , C. and Undheim , K. 2000 . J. Chem. Soc. Perkin , 1 : 1691
  • McClure , K. F. and Robinson , R. P. EP . 1041072 . 2000 . Chem. Abstr. 133 266834 (2000)
  • Hui , A. , Fairbanks , A. J. , Nash , R. J. , de Q. Lilley , P. M. , Storer , R. , Watkin , D. J. and Fleet , G. W. J. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 8895 (b) A. J. Fairbanks, A. Hui, B. M. Skead, P. de Q. Lilley, R. B. Lamont, R. Storer, J. Saunders, D. J. Watkin and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 35 8891 (1994)
  • Fairbanks , A. J. , Elliott , R. P. , Smith , C. , Hui , A. , Way , G. , Storer , R. , Taylor , H. , Watkin , D. J. , Winchester , B. G. and Fleet , G. W. J. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 7953
  • Vincent , M. , Remond , G. and Bure , J. 1997 . Eur. Pat. Appl. , 1 : 139 Chem. Abst. 92 163619x (1980)
  • Coulter , A. W. , Lombardini , J. B. , Sufrin , J. R. and Talalay , P. 1974 . Mol. Pharmacol. , 10 : 319
  • Amori , L. , Costantino , G. , Marinozzi , M. , Pellicciari , R. , Gasparini , F. , Flor , J. P. , Kuhn , R. and Vranesic , I. 2000 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 10 : 1447
  • Crooks , S. L. , Robinson , M. B. , Koerner , J. F. and Johnson , R. L. 1986 . J. Med. Chem. , 29 : 1988
  • Johnson , C. R. , Boettcher , B. R. , Cherpeck , R. E. and Dolson , M. G. 1990 . Bioorg. Chem. , 18 : 154
  • Clerici , F. , Gelmi , M. L. and Gambini , A. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 5764
  • Avenoza , A. , Cativiela , C. , Fernandez-Recio , M. A. and Peregrina , J. M. 1999 . Tetrahedron: Asymmetry , 10 : 3999
  • Schlauch , M. , Volk , F.-J. , Fondekar , K. P. , Wede , J. and Fraham , A. W. 2000 . J. Chromatogr. A , 897 : 145
  • Roberts , F. and Tabernier , P. V. 1977 . Br. J. Pharmacol. , 61 : 476P
  • Christensen , H. N. and Cullen , A. M. 1973 . Biochem. BiophyS. Acta , 298 : 932
  • Yokum , T. S. , Bursavich , M. G. , Piha-Paul , S. A. , Hall , D. A. and McLaughlin , M. L. 1997 . Tetrahedron Lett. , 23 : 4013
  • Himmelsbach , F. , Linz , G. , Pieper , H. , Austel , V. , Müeller , T. and Weisenberger , J. DE . 4326344 . 1995 . Chem. Abstr. 123 256522 (1995)
  • Piper , J. R. , Stringfellow , C. R. and Johnson , T. P. 1966 . J. Med. Chem. , 9 : 911
  • Keana , J. F. W. , Bland , J. S. , Eckler , P. E. , Nelson , V. and Gougoutas , J. Z. 1976 . J. Org. Chem. , 41 : 2124
  • Kraus , G. A. , George and Yu , F. X. 1989 . Synth. Commun. , 19 : 2401
  • Clerici , F. , Gelmi , M. L. , Gambini , A. and Nava , D. 2001 . Tetrahedron. , 57 : 6429
  • Avenoza , A. , Barriobero , J. I. , Cativiela , C. , Fernández-Recio , M. A. , Peregrina , J. M. and Rodríguez , F. 2001 . Tetrahedron , 57 : 2745
  • Avenoza , A. , Busto , J. H. , Cativiela , C. and Peregrina , J. M. 2000 . Amino Acids , 18 : 117
  • Ortuño , R. M. , Ibarzo , J. , D'Angelo , J. , Dumas , F. , Alvarez-Larena , A. and Piniella , J. F. 1996 . Tetrahedron: Asymmetry , 7 : 127
  • Pyne , S. G. , Safaei , J.-G. , Hockless , D. C. R. , Skelton , B. W. , Sobolev , A. N. and White , A. H. 1994 . Tetrahedron , 50 : 941
  • Avenoza , A. , Busto , J. H. , Cativiela , C. and Peregrina , J. M. 1994 . Tetrahedron , 50 : 12989
  • Buñuel , E. , Cativiela , C. and Diaz-de-Villegas , M. D. 1996 . Tetrahedron: Asymmetry , 7 : 1431
  • Avenoza , A. , Busto , J. H. , París , M. , Cativiela , C. and Peregrina , J. M. 1997 . J. Heterocyclic Chem. , 34 : 1099
  • Rodríguez-García , C. , Ibarzo , J. , Alvarez-Larena , A. , Branchadell , V. , Oliva , A. and Ortuño , R. M. 2001 . Tetrahedron , 57 : 1025
  • Avenoza , A. , Cativiela , C. , Fernández-Recio , M. A. and Peregrina , J. M. 1999 . J. Chem. Soc. Perkin , 1 : 3375
  • Alburn , H. E. and Dvonch , W. U. S. . 3,592,812 . 1971 . Chem Abst. 75 76813m (1971).
  • Fondekar , K. P. , Volk , F.-J. and Frahm , A. W. 1999 . Tetrahedron: Asymmetry , 10 : 727
  • Felice , E. , Fioravanti , S. , Pellacani , L. and Tardella , P. A. 1999 . Tetrahedron Lett. , 40 : 4413
  • Krikstolaitytè , S. , Hammer , K. and Undheim , K. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 7595
  • Hammer , K. , R⊘mming , C. and Undheim , K. 1998 . Tetrahedron , 54 : 10837
  • Krikstolaitytè , S. , Sackus , A. , Romming , C. and Undheim , K. 2001 . Tetrahedron: Asymmetry , 12 : 393
  • Avenoza , A. , Cativiela , C. and Peregrina , J. M. 1994 . Tetrahedron , 50 : 10021
  • Avenoza , A. , Cativiela , C. , Fernànder-Recio , M. A. and Peregrina , J. M. 1996 . Tetrahedron: Asymmetry , 7 : 721
  • Avenoza , A. , Cativiela , C. , Paris , M. , Peregrina , J. and Saenz-Torre , B. 1997 . Tetrahedron: Asymmetry , 8 : 1123
  • Maki , Y. and Masugi , T. JP . 48067254 . 1073 . Chem. Abstr. 80 3169 (1974)
  • Majalli , A. M. M. WO . 0043352 . 2000 . Chem Abstr. 133 135607 (2000)
  • Britten , A. and Lockwood , G. 1973 . J Chem. Soc. Perkin Trans. , 1 : 1824
  • Ksander , G. M. , Kukkola , P. J. and Robinson , L. A. WO . 9633170 . 1996 . Chem Abstr. 126 31652 (1997)
  • Fischer , R. and Beck , G. EP . 595130 . 1994 . Chem. Abstr. 121 255419 (1994)
  • Zen , S. , Takeda , Y. , Yasuda , A. and Umezawa , S. 1967 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 40 : 431
  • Achiwa , K. and Yamada , S. 1966 . Chem Pharm. Bull. , 14 : 537
  • Logusch , E. W. , Walker , D. M. , McDonald , J. F. , Leo , G. C. and Franz , J. E. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 4069
  • Black , D. S. , Craig , D. C. , Edward , G. L. and Laaman , S. M. 1999 . Biorg. Chem. , 27 : 91
  • Nakazato , A. , Kumagai , T. , Sakagami , K. , Yoshikawa , R. , Suzuki , Y. , Chaki , S. , Ito , H. , Taguchi , T. , Nakanishi , S. and Okuyama , S. 2000 . J. Med. Chem. , 43 : 4893
  • Massey , S. M. , Monn , J. A. and Valli , M. J. EP . 878463 . 1998 . Chem. Abstr. 130 4081 (1998)
  • Adam , G. , Huguenin-Virchaux , P. N. , Mutel , V. , Stadler , H. and Woltering , T. J. DE . 19941675 . 2000 . Chem. Abst. 132, 166520 (2000)
  • Monn , J. A. and Valli , M. J. EP . 1000927 . 2000 . Chem. Abst. 132 334795 (2000)
  • Dominguez , C. , Ezquerra , J. , Baker , S. R. , Borrelly , S. , Prieto , L. , Espada , C. M. and Pedregal , C. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 9305
  • Dominguez-Fernandez , C. , Monn , J. A. and Valli , M. J. EP . 774454 . 1997 . Chem. Abst. 127 66215 (1997)
  • Ito , H. , Saito , A. , Kakuuchi , A. and Taguchi , T. 1999 . Tetrahedron , 55 : 12741
  • Cufos , T. , Diaz , P. and Stella , L. 1995 . Synlett. , : 101
  • Clerici , F. , Gelmi , M. L. and Gambini , A. 2000 . J. Org. Chem. , 65 : 6138 (b) G. Abbiati, F. Clerici, M. L. Gelmi, A. Gambini and T. Pilati, J. Org. Chem. 66 6299 (2001)
  • Brands , K. M. J. and Kende , A. S. 1992 . Tetruhedron Lett. , 33 : 5887
  • Cativiela , C. , Diaz de Villegas , M. D. and Mayoral , J. A. 1993 . Tetrahedron , 49 : 677
  • Katsube , J. , Shimomura , H. , Inokuma , S. and Sugie , A. US . 4347254 . 1982 . Chem. Abst. 98 71905 (1983)
  • Iwasaki , C. T. , Yamazaki , H. , Nishitani , T. , Kondo , K. and Sato , T. 1992 . Chem. Pharm. Bull. , 40 : 122
  • Clerici , F. , Gelmi , M. L. and Gambini , A. 2001 . J. Org. Chem. , 66 : 4941
  • Fantin , G. , Fogagnolo , M. , Guerrini , R. , Marastoni , M. , Medici , A. and Pedrini , P. 1994 . Tetrahedron , 50 : 12973
  • Glass , R. , Sabahi , M. and Singh , W. P. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 2683
  • Glass , R. S. , Hojatie , M. , Sabahi , M. , Steffen , L. K. and Wilson , G. S. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 3797
  • Souchet , M. , Guilhem , J. and Le Goffic , F. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 2371
  • Chinchilla , R. , Falvello , L. R. , Galindo , N. and Najera , C. 2000 . J. Org. Chem. , 65 : 3034
  • Crossley , M. J. and Stamford , A. W. 1994 . Australian J. Chem. , 47 : 1695
  • Crossley , M. J. and Stamford , A. W. 1994 . Australian J. Chem. , 47 : 1713
  • Crossley , M. J. , Davies , S. R. , Hambley , T. W. and Trevor , W. 1994 . Australian J. Chem. , 47 : 2221
  • Craig , J. C. , Dinner , A. and Mulligan , P. J. 1974 . J. Org. Chem. , 39 : 1669
  • Fedrizzi , G. , Bernardi , L. , Marazzi , G. , Melloni , P. and Frigerio , M. 1995 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. , 1 : 1755
  • Annis , G. D. , Barnette , W. E. , McCann , S. F. and Wing , K. D. WO . 9211249 . 1992 . Chem. Abst. 117 234026 (1992)
  • Tshiamala , K. , Vebrel , J. , Laude , B. and Mercier , R. 1990 . Bull. Soc. Chim. Fr. , 127 : 584

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.