195
Views
36
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

THE SYNTHESIS OF FLUORINATED HETEROAROMATIC COMPOUNDS. PART 1. FIVE-MEMBERED RINGS WITH MORE THAN TWO HETEROATOMS. A REVIEW

, &
Pages 447-506 | Published online: 06 Feb 2009

References

  • Hudlicky , M. 1976 . Chemistry of Organic Fluorine Compounds, , 2nd ed. , Chichester : Ellis Horwood . See, for example
  • Filler , R. 1979 . Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications , Edited by: Banks , R. E. Chichester : Ellis Horwood .
  • Filler , R. and Kobayashi , Y. 1982 . Biomedical Aspects of Fluorine Chemistry , Tokyo : Kodansha & Elsevier Biomedical .
  • Welch , J. T. 1987 . Tetrahedron , 43 : 3123
  • Reynolds , D. W. , Cassidy , P. E. , Johnson , C. G. and Cameron , M. L. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 4448
  • Filler , R. , Kobayashi , Y. and Yagupolskii , L. M. 1993 . Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications , Amsterdam : Elsevier .
  • Hudlicky , M. and Pavlath , A. E. , eds. 1995 . Chemistry of Organic Fluorine Compounds II. A Critical Review , Washington, DC : ACS Monograph 187, American Chemical Society .
  • Bouchet , P. , Coquelet , C. and Elguero , J. 1977 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 171
  • Chambers , R. D. and Sargent , C. R. 1981 . Adv. Heterocycl. Chem , 28 : 1
  • Silvester , M. J. 1991 . Aldrichim. Acta , 24 : 131
  • Silvester , M. J. 1994 . Adv. Heterocycl. Chem. , 59 : 1
  • Burger , K. , Wucherpfennig , U. and Brunner , E. 1994 . Adv. Heterocycl. Chem. , 60 : 1
  • Furin , G. G. 1998 . Targets in Heterocyclic Systems , Edited by: Attanasi , O. A. and Spinelli , D. Vol. 2 , 335 Roma : Società Chimica italiana .
  • Erian , A. W. 2001 . J. Heterocycl. Chem. , 38 : 793
  • Zhu , S. Z. , Wang , Y. L. , Peng , W. M. , Song , L. P. and Jin , G. F. 2002 . Current Organic Chemistry , 6 : 1057
  • Clapp , L. B. 1976 . Adv. Heterocycl. Chem. , 20 : 65
  • Clapp , L. B. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry I , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. Vol 6 , 365 Oxford : Pergamon .
  • Jochims , J. C. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. Vol 4 , 179 Elsevier Science : Pergamon .
  • Kraatz , U. 1994 . Methoden Org. Chem. (Houben-Weil) , Edited by: Schaumann , E. vol. E8c , 409 Stuttgart : George Thieme Verlag . Heteroarenes III/3
  • Hetzheim , A. and Mockel , K . 1966 . Adv. Heterocycl. Chem. , 7 : 183
  • Hill , J. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry I , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. Vol 6 , 427 Oxford : Pergamon .
  • Hill , J. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. Vol 4 , 267 Elsevier Science : Pergamon .
  • Hetzheim , A. 1994 . Methoden Org. Chem. (Houben-Weil) , Edited by: Schaumann , E. vol. E8c , 526 Stuttgart : George Thieme Verlag . Heteroarenes III/3
  • Paton , R. M. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry I , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. Vol 6 , 393 Oxford : Pergamon .
  • Sliwa , W. 1984 . Heterocycles , 22 : 1571
  • Paton , R. M. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. Vol 4 , 229 Elsevier Science : Pergamon .
  • Friedrichsen , W. 1994 . Methoden Org. Chem. (Houben-Weil) , Edited by: Schaumann , E. vol. E8c , 648 Stuttgart : George Thieme Verlag . Heteroarenes III/3
  • Borg , S. , Estenne-Bouhtou , G. , Luthman , K. , Csoregh , I. , Hesselink , W. and Hacksell , U. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 3112 Among others, see
  • Liang , B. G.- and Feng , D. D. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 6627
  • Sauerberg , P. , Kindtler , J. W. , Nielsen , L. , Sheardown , M. J. and Honoré , T. 1991 . J. Med. Chem. , 34 : 687
  • TenBrink , R. E. , Im , W. B. , Sethy , V. H. , Tang , A. H. and Carter , D. B. 1994 . J. Med. Chem. , 37 : 758
  • Saunders , J. , Macleod , A. M. , Merchant , K. , Showell , G. A. , Snow , R. J. , Street , L. J. and Baker , R. 1988 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1618
  • Saunders , J. , Cassidy , M. , Freedman , S. B. , Harley , E. A. , Iversen , L. L. , Kneen , C. , Macleod , A. M. , Merchant , K. J. , Snow , R. J. and Baker , R. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 1128
  • Haristory , D. and Tsiourvas , D. 2003 . Chem. Mater. , 15 : 2079 Among others, see
  • Kraft , A. , Grimsdale , A. C. and Holmes , A. B. 1998 . Angew. Chem., Int. Ed. , 37 : 402
  • Kraft , A. , Peng , Z. and Zhang , J. 1999 . Chem. Mater. , 11 : 1138
  • Kim , D. Y. , Cho , H. N. and Kim , C. Y. 2000 . Prog. Polym. Sci. , 25 : 1089
  • Akcelrud , L. 2003 . Prog. Polym. Sci. , 28 : 875
  • Tzanetos , N. P. and Kallitsis , J. K. 2004 . Chem. Mater. , 16 : 2648
  • Young , J. R. and De Vita , R. J. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 3931 For recent methodologies for synthesizing 1,2,4-oxadiazoles by the amidoxime route, see
  • Hébert , N. , Hannah , A. L. and Sutton , S. C. 1999 . Tetrahedron Lett. , 40 : 8547
  • Gangloff , A. R. , Litvak , J. E. , Shelton , J. , Sperandio , D. , Wang , V. R. and Rice , K. D. 2001 . Tetrahedron Lett. , 42 : 1441
  • Hamzé , A. , Hernandez , J. F. , Fulcrand , P. and Martinez , J. 2003 . J. Org. Chem. , 68 : 7316
  • Hamzé , A. , Hernandez , J. F. and Martinez , J. 2003 . Tetrahedron Lett. , 44 : 6079
  • Brown , H. C. and Wetzel , C. R. 1965 . J. Org. Chem. , 30 : 3734
  • Knunyants , L. , Krasuskaya , M. P. and Del'tsova , D. P. 1966 . Izv. Akad. Nauk, Ser. Chim , : 577
  • 1966 . Chem. Abstr. , 65 : 47667
  • Critchley , J. P. and Pippett , J. S. 1973 . J. Fluorine Chem. , 2 : 137
  • Critchley , J. P. , Fear , E. J. P. and Pippett , J. S. 1964 . Chem. Ind. (London) , 806
  • Critchley , J. P. and Pippett , J. S. 1973 . J. Fluorine Chem. , 2 : 157
  • John , E. O. and Shreeve , J. M. 1988 . Inorg. Chem. , 27 : 3100
  • John , E. O. , Kirchmeier , R. L. and Shreeve , J. M. 1990 . J. Fluorine Chem. , 47 : 333
  • Pacini , P. L. and Kleiner , K. E. Ger. Patent, 2065040 . 1972 .
  • 1972 . Chem. Abstr. , 77 : 20297
  • Pacini , P. L.E and Kleiner , K. Ger. Patent, 206500 . 1972 .
  • 1972 . Chem. Abstr. , 77 : 6019
  • Pacini , P. L. and Kleiner , E. K. Ger. Patent, 2029538 . 1971 .
  • 1971 . Chem. Abstr. , 75 : 6656
  • Paciorek , K. J. L. , Kratzer , R. H. , Koufman , J. , Nakahara , J. H. , Rosser , R. W. and Parmer , J. A. 1977 . J. Fluorine Chem. , 10 : 119
  • Ciba-Geigy , A. G. and Switz . JP Patent 63162680 . 1988 .
  • 1989 . Chem. Abstr. , 110 : 75518
  • Nicolaides , D. N. , Fylaktakidou , K. C. , Litinas , K. E. and Hadjipavlou-Litina , D. 1998 . Eur. J. Med. Chem. , 33 : 715
  • Trofimov , B. A. , Schmidt , E. Y. , Vasi'tsov , A. M. , Mikhaleva , A. I. , Zaitsev , A. B. , Morozova , L. V. , Gorshkov , A. G. , Henkelmann , J. J.- and Arndt , D. 2001 . Synthesis , 2427
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Palumbo Piccionello , A. , Pibiri , I. and Vivona , N. 2004 . Heterocycles , 63 : 1619
  • Buscemi , S. , Pace , A. , PalumboPiccionello , A. and Vivona , N. unpublished results
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Palumbo Piccionello , A. , Macaluso , G. , Vivona , N. , Spinelli , D. and Giorgi , G. 2005 . J. Org. Chem. , 70 : 3288
  • Buscemi , S. unpublished results
  • Pibiri , I. , Pace , A. , Buscemi , S. , Vivona , N. and Malpezzi , L. unpublished results
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Pibiri , I. and Vivona , N. 2002 . Heterocycles , 57 : 1891
  • Il'in , V. V. , Kabakchi , E. V. and Ignatenko , A. V. 1993 . Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim , : 530
  • 1995 . Chem. Abstr. , 124 : 86892
  • Dolbier , W. R. Jr. , Burkholder , C. R. and Médebielle , M. 1999 . J. Fluorine Chem. , 95 : 127
  • Burkholder , C. , Dolbier , W. R. Jr. and Médebielle , M. 1998 . J. Org. Chem. , 63 : 5385
  • Kabakchi , E. V. , Il'in , V. V. , Ignatenko , A. V. and Ponomarenko , A. V . 1992 . Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim , : 1863
  • 1993 . Chem. Abstr. , 118 : 124429
  • Paciorek , K. J. L. , Ito , T. I. , Nakahara , J. H. , Kaufman , J. , Kratzer , R. H. and Rosser , R. W. 1980 . J. Fluorine Chem. , 16 : 51
  • Kratzer , R. H. , Paciorek , K. J. L. , Ito , T. I. and Robert , W. US Patent 163838 . 1980 .
  • 1981 . Chem. Abstr. , 94 : 122263
  • Rosser , R. W. , Korus , R. A. , Shalhoub , I. M. and Kwong , H. 1979 . J. Polym. Sci. , 17 : 635
  • 1979 . Chem. Abstr. , 91 : 212355
  • Middleton , W. J. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 919
  • Cochov , R. E. 1976 . J. Appl. Polym. Sci , 20 : 1035
  • 1976 . Chem. Abstr. , 84 : 165896
  • Cochov , R. E. US Patent, 553701 . 1975 .
  • 1975 . Chem. Abstr. , 83 : 207372
  • Arnone , A. , Bruché , L. , Panzeri , W. , Pesenti , C. , Viani , F. and Zucca , C. 2002 . J. Chem. Reasearch (S) , 131
  • Burger , K. , Einhellig , K. , Roth , D. W.- and Daltrozzo , E. 1977 . Chem. Ber. , 110 : 605
  • Burger , K. and Kahl , T. 1987 . J. Fluorine Chem. , 37 : 53
  • Van der Plas , H. C. 1999 . Adv. Heterocycl. Chem. , 74 : 1
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Pibiri , I. , Vivona , N. , Lanza , C. Z. and Spinelli , D. 2004 . Eur. J. Org. Chem. , 974
  • Boulton , A. J. , Katritzky , A. R. and Hamid , A. M. 1967 . J. Chem. Soc. (C) , : 2005
  • Afridi , A. S. , Katritzky , A. R. and Ramsden , C. A. 1976 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 315
  • Ruccia , M. , Vivona , N. and Spinelli , D. 1981 . Adv. Heterocycl. Chem. , 29 : 141
  • L'abbé , G. 1984 . J. Heterocycl. Chem. , 21 : 627
  • Vivona , N. , Buscemi , S. , Frenna , V. and Cusmano , G. 1993 . Adv. Heterocycl. Chem. , 56 : 49
  • Vivona , N. , Cusmano , G. , Ruccia , M. and Spinelli , D. 1975 . J. Heterocycl. Chem. , 12 : 985
  • Vivona , N. , Ruccia , M. , Cusmano , G. , Marino , M. L. and Spinelli , D. 1975 . J. Heterocycl. Chem. , 12 : 1327
  • La Manna , G. , Buscemi , S. , Frenna , V. , Vivona , N. and Spinelli , D. 1991 . Heterocycles , 32 : 1547
  • Andrianov , V. G. , Makushenkov , S. V. and Eremev , A. V. 1992 . Mendeleev. Commun. , : 129
  • Buscemi , S. , Frenna , V. , Vivona , N. , Petrillo , G. and Spinelli , D. 1995 . Tetrahedron , 51 : 5133
  • La Manna , G. , Buscemi , S. and Vivona , N. 1998 . J. Mol. Struct. (Theochem) , 452 : 67
  • Buscemi , S. , Frenna , V. , Pace , A. , Vivona , N. and Spinelli , D. 2002 . Eur. J. Org. Chem. , : 1417
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Frenna , V. and Vivona , N. 2002 . Heterocycles , 57 : 811
  • Pace , A. , Pibiri , I. , Buscemi , S. and Vivona , N. 2004 . Heterocycles , 63 : 2627
  • Buscemi , S. , Frenna , V. , Caronna , T. and Vivona , N. 1992 . Heterocycles , 34 : 2313
  • Vivona , N. and Buscemi , S. 1995 . Heterocycles , 41 : 2095
  • Buscemi , S. , Vivona , N. and Caronna , T. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 4096
  • Buscemi , S. , Vivona , N. and Caronna , T. 1995 . Synthesis , : 917
  • Buscemi , S. , Pace , A. and Vivona , N. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 7977
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Calabrese , R. , Vivona , N. and Metrangolo , P. 2001 . Tetrahedron , 57 : 5865
  • Yamamoto . JP Patent 05124948 . 1993 .
  • 1993 . Chem. Abstr. , 119 : 146370
  • Fujiyama , T. , Sekiguchi , M. and Michiru , A. JP Patent, 2004018434 . 2004 .
  • 2004 . Chem. Abstr. , 140 : 119815
  • Huisgen , R. , Sauer , J. and Sturm , H. J. 1958 . Angew. Chem. , 70 : 272
  • Huisgen , R. , Sauer , J. , Sturm , H. J. and Markgraf , J. H. 1960 . Chem. Ber. , 93 : 2106
  • Sauer , J. , Huisgen , R. and Sturm , H. J. 1960 . Tetrahedron , 11 : 241
  • Herbst , R. M. 1961 . J. Org. Chem. , 26 : 2372
  • Brown , H. C. , Cheng , M. T. , Parcell , L. J. and Pilipovich , D. 1961 . J. Org. Chem. , 26 : 4407
  • Chambers , W. J. and Coffman , D. D. 1961 . J. Org. Chem. , 26 : 4410
  • Chambers , W. J. and Coffman , D. D. US Patent, 2992226 . 1961 .
  • 1961 . Chem. Abstr. , 55 : 131380
  • Vasiliev , N. V. , Yu. Lyashenko , E. , Patalakha , A. E. and Sokolski , G. A. 1993 . J. Fluorine Chem. , 65 : 227
  • Zheng , X. , Li , Z. , Wang , Y. , Chen , W. , Huang , Q. , Liu , C. and Song , G. 2003 . J. Fluorine Chem. , 123 : 163
  • Sitzmann , M. E. US Patent 5241071 . 1993 .
  • 1993 . Chem. Abstr. , 119 : 184121
  • Sitzmann , M. E. 1995 . J. Fluorine Chem. , 70 : 31
  • Kristinsson , H. , Winkler , T. and Mollenkropf , M. 1986 . Helv. Chim. Acta , 69 : 333
  • Balsells , J. and Liu , J. PCT Int. 2004080958 . 2004 .
  • 2004 . Chem. Abstr. , 141 : 296045
  • Krasuskaya , M. P. , Del'tsova , D. P. and Knunyants , I. L. 1965 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 2039
  • 1966 . Chem. Abstr. , 64 : 35860
  • Mazolova , Z. I. , Lopyrev , V. A. and Sokolov , S. V. 1972 . Zh. Org. Khim. , 8 : 531
  • 1972 . Chem. Abstr. , 77 : 34424
  • Mazolova , Z. I. , Lopyrev , V. A. , Sokolov , S. V. and Ryazanova , R. M. 1975 . Zh. Org. Khim. , 11 : 62
  • 1975 . Chem. Abstr. , 82 : 125321
  • Lynch , E. R. and Cummings , W. GB Patent 1097098 . 1967 .
  • 1968 . Chem. Abstr. , 68 : 39626
  • Brown , H. C. and Kassal , R. J. 1967 . J. Org. Chem. , 32 : 1871
  • Paciorek , K. J. L. , Kaufman , J. , Nakahara , J. H. , Ito , T. I. , Kratzer , R. H. , Rosser , R. W. and Parker , J. A. 1977 . J. Fluorine Chem. , 10 : 277
  • Mazolova , Z. I. , Lopyrev , V. A. , Sokolov , S. V. and Fedorova , G. B. SU Patent 502889 . 1976 .
  • 1976 . Chem. Abstr. , 84 : 180228
  • GB Patent 988119 . 1965 . E. I. du Pont de Nemours and Co.
  • 1965 . Chem. Abstr. , 63 : 3676
  • Haday , Z. , Toth , M. and Somsak , L. 2004 . ARKIVOC , : 140
  • Yevich , J. P. US Patent 4784998 . 1988 .
  • 1989 . Chem. Abstr. , 110 : 95251
  • Swain , A. P. US Patent 2883391 . 1959 .
  • 1959 . Chem. Abstr. , 53 : 89510
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Pibiri , I. , Vivona , N. and Caronna , T. 2004 . J. Fluorine Chem. , 125 : 165
  • Buscemi , S. , Cicero , M. G. , Vivona , N. and Caronna , T. 1988 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. , 1 : 1313 For general aspects of photo-induced rearrangements of 1,2,4-oxadiazoles into 1,3,4-oxadiazoles, see
  • Buscemi , S. , Cicero , M. G. , Vivona , N. and Caronna , T. 1988 . J. Heterocycl. Chem. , 25 : 931
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Vivona , N. and Caronna , T. 2001 . J. Heterocycl. Chem. , 38 : 777
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Pibiri , I. and Vivona , N. 2002 . J. Org. Chem. , 67 : 6253
  • Buscemi , S. , D'Auria , M. , Pace , A. , Pibiri , I. and Vivona , N. 2004 . Tetrahedron , 60 : 3243
  • Pace , A. , Buscemi , S. and Vivona , N. 2005 . J. Org. Chem. , 70 : 2322
  • Padwa , A. 1980 . Rearrangements in Ground and Excited States , Edited by: de Mayo , P. vol III , 501 ff New York : Academic Press . For general aspects of photo-induced rearrangements of five-membered heterocycles, see
  • D'Auria , M. 1999 . Heterocycles , 50 : 1115
  • D'Auria , M. 1999 . Targets in Heterocyclic Systems , Edited by: Attanasi , O. A. and Spinelli Eds , D. Vol 2 , 233 ff Roma : Società Chimica Italiana .
  • D'Auria , M. 2001 . Adv. Heterocycl. Chem. , 79 : 41
  • Lambe , T. M. , Butler , R. N. and Scott , F. L. 1971 . Chem. Ind. (London) , 996
  • Pace , A. , Pibiri , I. , Buscemi , S. , Vivona , N. and Malpezzi , L. 2004 . J. Org. Chem. , 69 : 4108
  • Kamitori , Y. 1999 . Heterocycles , 51 : 627
  • Fokin , A. V. , Tselinskii , I. V. , Mel'nikova , S. F. , Verzigov , S. N. , Yu. Studnev , N. , Stolyarov , V. P. and Il'in , S. S. 1986 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 2086
  • 1987 . Chem. Abstr. , 106 : 213851
  • Wakefield , B. J. and Wright , D. J. 1970 . J. Chem. Soc. (C) , : 1165
  • Kissinger , L. W. , QuistionMc , W. E. and Schwartz , M. 1963 . Tetrahedron , 19 : Suppl 1, 137
  • Kissinger , L. W. , McQuistion , W. E. , Schwartz , M. and Goodman , L. 1963 . Tetrahedron , 19 ( Suppl 1 ) : 131
  • Krzhizhevskii , A. M. , Mirzubekyants , N. S. , Yu. Cheburkov , A. and Knunyants , I. L. 1974 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 2513
  • 1975 . Chem. Abstr. , 82 : 111513
  • Kurzer , F. 1965 . Adv. Heterocycl. Chem. , 5 : 119
  • Kurzer , F. 1982 . Adv. Heterocycl. Chem. , 32 : 285
  • Franz , J. E. and Dhingra , O. P. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. Vol 6 , 463 Oxford : Pergamon .
  • Wilkinsand , D. J. and Bradley , P. A. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. vol 4 , 307 Pergamon .
  • Sandstrom , J. 1968 . Adv. Heterocycl. Chem. , 9 : 165
  • Kornis , G. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. Vol 6 , 545 Oxford : Pergamon .
  • Kornis , G. I. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. vol 4 , 379 Pergamon .
  • Weinstock , L. M. and Pollak , P. I. 1968 . Adv. Heterocycl. Chem. , 9 : 107
  • Weinstock , L. M. and Scinkai , I. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. Vol 6 , 513 Oxford : Pergamon .
  • Scinkai , I. and Reider , P. J. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. vol 4 , 355 Pergamon .
  • Ginsberg , A. and Goerdeler , J. 1961 . Chem. Ber. , 94 : 2043
  • Focrster , H. , Bertsch , A. , Boehm , S. , Diehr , J. H.- , Kysela , E. , Dollinger , M. and Santel , J. H.- . Ger. Patent, 19509044 . 1996 .
  • 1996 . Chem. Abstr. , 125 : 247835
  • Schroeder , H. , Ratz , R. , Schnabel , W. , Ulrich , H. , Kober , E. and Grundmann , C. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 2589
  • Foerster , H. , Klauke , E. , Eue , L. , Schmidt , R. R. and Luerssen , K. Ger. Patent, 3228147 . 1984 .
  • 1984 . Chem. Abstr. , 101 : 7165
  • NL Patent, 6610627 . 1967 . Olien Mathieson Chemical Corp.
  • 1968 . Chem. Abstr. , 68 : 29701
  • Rothgery , E. F. and Schroeder , H. J. A. US Patent, 4143044 . 1979 .
  • 1979 . Chem. Abstr. , 90 : 186962
  • Gay , W. A. US Patent, 4207089 . 1980 .
  • 1980 . Chem. Abstr. , 93 : 204666
  • Gay , W. A. US Patent, 4337081 . 1982 .
  • 1982 . Chem. Abstr. , 97 : 182427
  • Moser , H. and Vogel , C. US Patent 3822280 . 1974 .
  • 1974 . Chem. Abstr. , 81 : 123605
  • Moser , H. and Vogel , C. Ger. Offen. 2113033 . 1971 .
  • 1972 . Chem. Abstr. , 76 : 31239
  • Takasaki , M. , Inaba , T. , Matsuno , T. and Yamada , K. JP Patent, 2003176279 . 2003 .
  • 2003 . Chem. Abstr. , 139 : 53011
  • Eltoum , O. A.A. , O'Reilly , N. J. and Tipping , A. E. 1993 . J. Fluorine Chem. , 65 : 101
  • JP Patent, 56158703 . 1981 . Among the plethora of Patents regarding the use of compound 178 see for example, Sankyo Co., Ltd, Japan; Ube Industries, Ltd
  • 1982 . Chem. Abstr. , 96 : 137990
  • Nakao , H. , Matsuzaki , Y. , Tohnishi , M. , Morimoto , M. , Fujioka , S. , Takemoto , T. and Mamezuka , K. JP Patent, 143322 . 2001 .
  • 2002 . Chem. Abstr. , 137 : 384845
  • Driscoll , P. R. US Patent, 4175081 . 1979 .
  • 1980 . Chem. Abstr. , 92 : 94409
  • Krenzer , J. and Olesch , D. H. Ger. Offen., 2330453 . 1975 .
  • 1975 . Chem. Abstr. , 82 : 170964
  • Okada , I. , Shiga , Y. and Fukuchi , T. JP Patent, 2002155065 . 2000 .
  • 2002 . Chem. Abstr. , 136 : 401765
  • Okada , I. , Shiga , Y. and Fukuchi , T. JP Patent 2001172271 . 2001 .
  • 2001 . Chem. Abstr. , 135 : 61337
  • Okada , I. and Fukuchi , T. JP Patent 2000226389 . 2000 .
  • 2000 . Chem. Abstr. , 133 : 135317
  • JP Patent 57095381 . 1982 . See for example, Sumimoto Chemical Co., Ltd, Japan
  • 1983 . Chem. Abstr. , 98 : 36075
  • Dawson , J. F. , Jackson , M. S. , Bramham , K. and Pitt , A. W. GB Patent, 2079303 . 1982 .
  • 1982 . Chem. Abstr. , 97 : 7808
  • Modarai , B. , Ghandehari , M. H. , Massoumi , H. , Shafiee , A. , Lalezari , I. and Badali , A. 1974 . J. Heterocycl. Chem. , 11 : 343
  • Reisdorff , J. H. , Haberkorn , A. , Plempel , M. and Stendel , W. Ger. Patent, 2533605 . 1977 .
  • 1977 . Chem. Abstr. , 86 : 171462
  • Lalezari , I. and Sharghi , N. 1966 . J. Heterocycl. Chem. , 3 : 336
  • Eremin , K. I. , Krutikov , V. I. , Golovanov , A. V. and Lavrent'ee , A. N. 1995 . Zhur. Obsh. Khim. , 65 : 1576
  • 1996 . Chem. Abstr. , 124 : 343201
  • Hoegerle , K. , Cellarius , H. J. , Rathgeb , P. and Rumpf , J. US Patent, 4686294 . 1987 .
  • 1987 . Chem. Abstr. , 107 : 198341
  • Hoegerle , K. , Rathgeb , P. , Cellarius , H. J. and Rumpf , J. Germ. Patent, 1816696 . 1969 .
  • 1970 . Chem. Abstr. , 72 : 12734
  • Shiga , Y. , Okada , I. and Fukuchi , T. 2003 . J. Pestic. Sci. , 28 : 310
  • Prasad , V. A. , Schmidt , T. and Newallis , P. E. US Patent 6034245 . 2000 . See, for example
  • 2000 . Chem. Abstr. , 132 : 180583
  • Prasad , V. A. and Noack , A. US Patent, 5898074 . 1999 .
  • 1999 . Chem. Abstr. , 130 : 296688
  • Desai , V. C. , Newallis , P. E. , Prasad , V. A. and Seifert , H. US Patent, 5905157 . 1999 .
  • 1999 . Chem. Abstr. , 130 : 339696
  • Prasad , V. A. , Schmidt , T. K. G. and Newallis , P. E. Eur. Patent, 926141 . 1999 .
  • 1999 . Chem. Abstr. , 131 : 425595
  • Newman , H. and Tomcufcik , A. S. US Patent, 3562284 . 1971 .
  • 1971 . Chem. Abstr , 75 : 20413
  • Reisdorff , H. , Haberkorn , A. , Plempel , M. and Stendel , W. Ger. Patent, 2533605 . 1977 .
  • 1977 . Chem. Abstr. , 86 : 171462
  • Prasad , V. A. and Newallis , P. E. US Patent 6437189 . 2002 . See for example
  • 2002 . Chem. Abstr. , 137 : 169525
  • Prasad , V. A. , Jelich , K. and Hanson , J. J. US Patent, 6031108 . 2000 .
  • 2000 . Chem. Abstr. , 132 : 180580
  • Prasad , V. A. , Hanson , J. J. and Jelich , K. US Patent, 5965737 . 1999 .
  • 1999 . Chem. Abstr. , 131 : 257567
  • Prasad , V. A. , Applegate , J. M. , Jelich , K. and Noack , A. US Patent 5856499 . 1999 .
  • 1999 . Chem. Abstr. , 130 : 110268
  • Desai , V. C. , Erdman , D. T. , Applegate , J. M. , Jelich , K. and Noack , A. Eur. Patent, 926143 . 1999 .
  • 1999 . Chem. Abstr , 131 : 58834
  • Prasad , V. A. , Applegate , J. M. , Wasleski , D. M. and Jelich , K. US Patent, 5792872 . 1998 . See, for example
  • 1998 . Chem. Abstr. , 129 : 161563
  • Prasad , V. A. , Newallis , P. E. , Wasleski , D. M. , Applegate , J. M. and Jelich , K. US Patent, 5895818 . 1999 .
  • 1999 . Chem. Abstr. , 130 : 282076
  • Foerster , H. , Diehr , H. J. , Santel , H. J. and Dollinger , M. Ger. Patent, 4420337 . 1995 .
  • 1996 . Chem. Abstr. , 124 : 176121
  • Foerster , H. , Andree , R. , Santel , H. J. , Schmidt , R. R. and Strang , H. Ger. Patent, 3821600 . 1989 .
  • 1990 . Chem. Abstr. , 112 : 235318
  • Riebel , H. J , Foerster , H. , Drewes , M. W. , Dahmen , P. , Feucht , D. and Pontzen , R. Ger. Patent, 19935964 . 2001 .
  • 2001 . Chem. Abstr. , 134 : 147606
  • Geisel , M. and Mews , R. 1982 . Chem. Ber. , 115 : 2135
  • Engel , J. F. and Puglis , J. M. US Patent 4 555 521 . 1985 .
  • 1986 . Chem. Abstr. , 124 : 64226
  • Bertini , V. and De Munno , A. 1967 . Gazz. Chim. Ital. , 97 : 1614
  • Mataka , S. , Takahashi , K. , Yamada , Y. and Tashiro , M. 1979 . J. Heterocycl. Chem. , 16 : 1009
  • Dunn , P. J. and Rees , C. W. 1987 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1579
  • Dunn , P. J. and Rees , C. W. 1987 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1585
  • Lork , A. , Gard , G. , Hare , M. , Mews , R. , Stohrer , W. D. and Winter , R. 1992 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 898
  • Bludssus , W. and Mews , R. 1979 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 35
  • Yoon , S. C. , Cho , J. and Kim , K. 1998 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 109
  • Kim , J. K.- , Lee , S. H.- and Kim , K. 1996 . J. Heterocycl. Chem , 33 : 295
  • Mataka , S. , Hosoki , A. , Takahashi , K. and Tashiro , M. 1979 . Synthesis , : 525
  • Mataka , S. , Hosoki , A. , Takahashi , K. and Tashiro , M. 1980 . J. Heterocycl. Chem. , 17 : 1681
  • Mataka , S. , Hosoki , A. , Takahashi , K. and Tashiro , M. 1982 . Synthesis , 976
  • Bae , H. S.- , Kim , K. and Park , Y. J. 2000 . Heterocycles , 53 : 159
  • Polya , J. B. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. vol 5 , 733 Oxford : Pergamon .
  • Garrat , P. J. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. vol. 4 , 127 Elsevier .
  • Temple , C. Jr . 1981 . The Chemistry of Heterocyclic Compounds , Edited by: Weissberger , A. and Taylor , E. C. vol. 37 , J. Wiley .
  • Gilchrist , T. L. and Gymer , G. E. 1974 . Adv. Heterocycl. Chem. , 16 : 33
  • Wamhoff , H. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. vol 5 , 669 Oxford : Pergamon .
  • Fan , Q. W- and Katritzky , A. R. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. vol. 4 , 1 Elsevier .
  • Dehne , H. 1994 . 1,2,3-Triazoles , Edited by: Houben-Weil . vol. E 8d , 308 Stuttgart : Thieme-Verlag .
  • Tipping , A. E. , Jiménez , P. , Ballesteros , E. , Abboud , L. J.-M. , Yànez , M. , Essefar , M. and Elguero , J. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 1039
  • Garcia , J. and Vilarrasa , J. 1988 . Heterocycles , 27 : 1803 In this work, the Authors point out some limitations of the used approach for the triazole and tetrazole series.
  • Vilarrasa , J. , Galvez , C. and Calafell , M. 1975 . An. Quim. , 71 : 631
  • Naik , S. R. , Witkowski , J. T. and Robins , R. K. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 4353
  • Zumbrum , A. 1998 . Synthesis , 1357
  • Shirae , H. and Yokozeki , K. JP Patent, 2174688 . 1990 .
  • 1990 . Chem. Abstr. , 113 : 229698
  • Halfon , M. and Sortore , E. W. US Patent 5438149 . 1995 .
  • 1995 . Chem. Abstr. , 123 : 340141
  • Czollner , L. , Szilagyi , G. , Lango , J. and Janaky , J. 1988 . Monatsh. Chem. , 119 : 349
  • Szilagyi , G. , Czollner , L. , Janaky , J. , Andrasi , F. and Szabo , H. Hung. Patent, 40631 . 1987 .
  • 1988 . Chem. Abstr. , 108 : 94564
  • Aoki , S. , Nakagava , T. , Konishi , N. , Nakamura , K. , Omori , H. , Kubota , A. and Hashimoto , N. PCT Int. Appl., 2003040110 . 2003 .
  • 2003 . Chem. Abstr. , 138 : 368895
  • Cho , I. , Ko , D. , Chae , M. , Kim , T. , Kang , K. , Kim , J. , Jung , S. , Park , S. , Chun , H. , Ryu , H. , Noh , J. , Park , H. , Park , J. and Chung , Y. PCT Int. Appl., 2004046121 . 2004 .
  • 2004 . Chem. Abstr. , 141 : 7124
  • Francis , J. E. , Gorczyca , L. A. , Mazzenga , G. C. and Meckler , H . 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 5133
  • Funabiki , K. , Noma , N. , Kuzuya , G. , Matsui , M. and Shibata , K. 1999 . J. Chem. Research (S) , : 300
  • 1999 . J. Chem. Research (M) , : 1301
  • Xue , H. , Twamley , B. and Shreeve , J. M. 2004 . J. Org. Chem. , 69 : 1397
  • Holan , G. , Evans , J. and James , A. GB Patent, 1510647 . 1978 .
  • 1979 . Chem. Abstr. , 90 : 6399
  • Brown , H. C. and Pilipovich , D. 1960 . J. Am. Chem. Soc. , 82 : 4700
  • Remy , D. C. US Patent, 3115498 . 1963 .
  • 1964 . Chem. Abstr. , 60 : 30987
  • Uneyama , K. and Sugimoto , K. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 6014
  • Pilgram , K. H. and Skiles , R. D. 1983 . J. Heterocycl. Chem. , 20 : 1533
  • Vasi'eva , E. B. , Sevenard , D. V. , Khomutov , O. G. , Kuznetsova , O. A. , Karpenko , N. S. and Filyakova , V. I. 2004 . Russ. J. Org. Chem. , 40 : 912
  • Lopyrev , V. A. , Sidorova , L. P. , Netsetskaya , O. A. and Grinblat , M. P. 1969 . Zh. Obsch. Khim. , 39 : 2525
  • 1970 . Chem. Abstr. , 72 : 78954
  • Lopyrev , V. A. , Sidorova , L. P. , Maiorova , E. D. and Grinblat , M. P. 1974 . Zh. Org. Khim. , 10 : 1648
  • 1974 . Chem. Abstr. , 81 : 136060
  • Lopyrev , V. A. and Rakhmatulina , T. N. 1983 . Zh. Obsch. Khim. , 53 : 1684
  • 1983 . Chem. Abstr. , 99 : 139865
  • Furin , G. G. , Chi , W. K.- , Protsuk , N. I. and Lopyrev , V. A. 2001 . Russ. J. Org. Chem. , 37 : 1621
  • Abdul-Ghani , M. and Tipping , A. E. 1990 . J. Fluorine Chem. , 48 : 149
  • Barlow , M. G.D. , BellO'Reilly , N. J. and Tipping , A. E. 1983 . J. Fluorine Chem. , 23 : 293
  • Abdul-Ghani , M. and Tipping , A. E. 1995 . J. Fluorine Chem. , 72 : 95
  • Abdul-Ghani , M. and Tipping , A. E. 1995 . J. Fluorine Chem. , 72 : 135
  • Burger , K. and Kahl , T. 1987 . J. Fluorine Chem. , 36 : 329
  • Stille , J. K. and Harris , F. W. 1968 . J. Polym. Sci, Part A-1 , 6 : 2317
  • 1968 . Chem. Abstr. , 69 : 67793
  • Stille , J. K. and Gotter , L. D. 1969 . J. Polym. Sci, Part A-1 , 7 : 2493
  • 1969 . Chem. Abstr. , 71 : 125032
  • Tanaka , K. , Honda , O. , Minoguchi , K. and Mitsuhashi , K. 1987 . J. Heterocycl. Chem. , 24 : 1391
  • Burger , K. and Einhellig , K. 1973 . Chem. Ber. , 106 : 3421
  • Brown , H. C. and Cheng , M. T. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 3240
  • Reitz , D. B. and Finkes , M. J. 1989 . J. Heterocycl. Chem. , 26 : 225
  • Brown , H. C. , Gisler , H. J. and Cheng , M. T. 1966 . J. Org. Chem. , 31 : 781
  • Reitz , D. B. and Finkes , M. J. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 1760
  • Jones , B. J. , Branch , S. K. , Thompson , A. S. and Threadgill , M. D. 1996 . J. Chem. Soc. Perkin Trans , 1 : 2685
  • Buscemi , S. , Pace , A. , Pibiri , I. , Vivona , N. and Spinelli , D. 2003 . J. Org. Chem. , 68 : 605
  • Begtrup , M. and Holm , J. 1981 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 503
  • Begtrup , M. 1982 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 2749
  • EhrenfreundTobler , H. and Walter , H. PCT Int. Appl. WO 2004018438 . 2004 .
  • 2004 . Chem. Abstr , 140 : 235719
  • Kobayashi , Y. , Yamashita , T. , Takanashi , K. , Kuroda , H. and Kumadaki , I. 1984 . Chem. Pharm. Bull. , 32 : 4402
  • Boswell , G. A. , Ripka , W. C. , Scribner , R. M. and Tullock , C. W. 1974 . Org. React. , 21 : 1 For the transformation of a heterocyclic carboxylic group into a trifluoromethyl group, generally realised by using SF4, see also
  • Kobayashi , Y. and Chinen , E. 1967 . Chem. Pharm. Bull. , 15 : 1896
  • Nishida , M. , Fujii , S. , Aoki , T. and Hayakawa , Y. 1990 . J. Fluorine Chem. , 46 : 445
  • Owen , D. , Plevey , R. G. and Tatlov , J. C. 1981 . J. Fluorine Chem. , 17 : 179
  • McClinton , M. A. and MCClinton , D. A. 1992 . Tetrahedron , 48 : 6555 For general aspects of trifluoromethylation reactions, see
  • Hauptmann , S. , Wilde , H. and Moser , K. 1967 . Tetrahedron Lett. , 8 : 3295
  • Hauptmann , S. , Wilde , H. and Moser , K. 1971 . J. Prakt. Chem. , 313 : 882
  • Sieler , J. , Wilde , H. and Hauptmann , S. 1971 . Z. Chem. , 11 : 179
  • Bargamov , G. G. and Bargamova , M. D. 1996 . J. Fluorine Chem. , 79 : 45
  • Bargamov , G. G. , Lysenko , K. A. , Bargamova , M. D. and Yu. Struchkov , T. 1995 . Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. , : 2465
  • 1996 . Chem. Abstr. , 124 : 343193
  • Bargamov , G. G. and Bargamova , M. D. 1994 . Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. , : 1838
  • 1996 . Chem. Abstr. , 123 : 33003
  • Bargamov , G. G. and Bargamova , M. D. 1998 . Russian Chem. Bull. , 47 : 192
  • 1998 . Chem. Abstr. , 128 : 294739
  • Carpenter , W. , Haymaker , A. and Moore , D. W. 1966 . J. Org. Chem. , 31 : 789
  • Norris , W. P. and Finnegan , W. G. 1966 . J. Org. Chem. , 31 : 3292
  • Mazza , G. and Zanardi , G. 1991 . J. Fluorine Chem. , 55 : 199
  • De Pasquale , R. J. , Padgett , C. D. and Rosser , R. W. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 810
  • Hager , C. , Miethen , R. and Reinke , H. 2000 . J. Prakt. Chem. , 342 : 414
  • Banks , R. E. and Prakash , A. 1974 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 1365
  • Banks , R. E. and Sparkes , G. R. 1972 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 2964
  • Banks , R. E. , Prakash , A. and Venayak , N. D. 1980 . J. Fluorine Chem. , 16 : 325
  • Lermontov , S. A. , Shkavrov , S. V. and Pushin , A. N. 2000 . J. Fluorine Chem. , 105 : 141
  • Wu , M. Y- , Deng , J. , Fang , X. and Chen , Y. Q- . 2004 . J. Fluorine Chem. , 125 : 1415
  • Rostovtsev , V. V. , Green , L. G. , Fokin , V. V. and Sharpless , K. B. 2002 . Angew. Chem. Int. Ed. , 41 : 2596
  • Carpenter , W. 1965 . J. Org. Chem. , 30 : 3082
  • Saunier , Y. M. , Danion-Bougot , R. , Danion , D. and Carriè , R. 1976 . Tetrahedron , 32 : 1995
  • Okano , T. , Ito , K. , Ueda , T. and Muramatsu , H. 1986 . J. Fluorine Chem. , 32 : 377
  • Peng , W. and Zhu , S. 2003 . Tetrahedron , 59 : 4395
  • Peng , W. and Zhu , S. 2003 . Synlett. , : 187
  • Hager , C. , Miethchen , R. and Reinke , H. 2000 . J. Fluorine Chem. , 104 : 135
  • YaSosnovskikh , V. and Usachev , B. I. 2002 . Mendeleev Commun. , : 75
  • 2002 . Chem. Abstr. , 138 : 170152
  • Greif , D. , Eilitz , U. , Pulst , M. , Riedel , D. and Wecks , M. 1999 . J. Fluorine Chem. , 94 : 91
  • Crossman , J. M. , Haszeldine , R. N. and Tipping , A. E. 1973 . J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 483
  • Butler , R. N. 1977 . Adv. Heterocycl. Chem. , 21 : 323
  • Butler , R. N. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. vol. 5 , 791 Oxfgord : Pergamon .
  • Butler , R. N. 1996 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry II , Edited by: Katritzky , A. R. , Rees , C. W. and Scriven , E. F. V. vol. 4 , 621 Elsevier : Pergamon .
  • Ostrovskii , V. A. , Pevzner , M. S. , Kofman , T. P. , Shcherbinin , M. B. and Tselinskii , I. V. 1999 . Targets in Heterocyclic Systems , Edited by: Attanasi , O. A. and Spinelli , D. vol 3 , 467 Roma : Società Chimica Italiana .
  • Trifonov , R. E. , Alkorta , I. , Ostrovskii , V. A. and Elguero , J. 2004 . THEOCHEM , 668 : 123
  • Ivashkevich , O. A. , Gaponik , P. N. , Koren , A. O. , Bubel , O. N. and Fronchek , E. V. 1992 . J. Quant. Chem. , 43 : 813
  • Lee , L. A. and Baroody , E. E. US Patent, 530260 . 1974 .
  • 1976 . Chem. Abstr. , 85 : 102223
  • Klich , M. and Teutsch , G. 1986 . Tetrahedron , 42 : 2677
  • Fokin , A. V. , Yu. Studnev , N. , Stolyarov , V. P and Mel'nikov , A. A. 2000 . Russian Chem. Bull. (Eng. Transl.) , 49 : 949
  • 2000 . Chem. Abstr. , 133 : 309876
  • Petko , K. I. and Yagupol'skii , L. M. 2004 . Russian J. Org. Chem. (Engl. Transl.) , 40 : 601

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.