References
- Fowden , L. 1955 . Nature , 176 : 347
- Virtanen , A. I. and Linko , P. 1955 . Acta Chem. Scand. , 9 : 551
- Virtanen , A. I. 1955 . Nature , 176 : 984
- Zagari , A. , Nemethy , G. and Scheraga , H. A. 1990 . Biopolymers , 30 : 951 (b) A. Zagari, G. Nemethy, and H. A. Scheraga, Biopolymers, 30, 967(1990). (c) T. J. Deming, M. J. Founier, T. L. Mason, and D. A. Tirrell, Macromolecules, 29, 1442(1996). (d) G. Schlechtingen, R. N. Dehaven, J. D. Daubert, J. Cassel, and M. Goodman, Biopolymers, 71, 71(2003).
- Rama Rao , A. V. , Gurjar , M. K. and Kaiwar , V. 1992 . Tetrahedron: Asymmetry , 3 : 859 (b) W. Behnen, C. Dauelsberg, S. Wallbaum, and J. Martens, Synth. Commun., 22, 2143(1992). (c) E. J. Corey and C. J. Helal, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 1986(1998).
- Yamaguchi , M. , Shiraishi , T. and Hirama , M. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 3520
- Starmans , W. A. J. , Thijs , L. and Zwanenburg , B. 1998 . Tetrahedron , 54 : 629
- Starmans , W. A. J. , Walgers , R. W. A. , Thijs , L. , de Gelder , R. , Smits , J. M. M. and Zwanenburg , B. 1998 . Tetrahedron , 54 : 4991
- Thomassigny , C. , Prim , D. and Greck , C. 2006 . Tetrahedron Lett. , 47 : 1117
- Miyoshi , M. , Sugano , H. , Fujii , T. , Ishihara , T. and Yoneda , N. 1973 . Chem. Lett. , 5
- Berman , H. M. , McGandy , E. L. , Burgner , J. W. II and VanEtten , R. L. 1969 . J. Am. Chem. Soc. , 91 : 6177
- Barrett , A. G. M. , Dozzo , P. , White , A. J. P. and Williams , D. J. 2002 . Tetrahedron , 58 : 7303
- Couty , F. , Evano , G. , Vargas-Sanchez , M. and Bouzas , G. 2005 . J. Org. Chem. , 70 : 9028
- Fowden , L. 1956 . Biochem J. , 64 : 323
- Anderegg , G. and Ripperger , H. 1989 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 647
- Fowden , L. and Bryant , M. 1958 . Biochem J. , 70 : 626
- Fowden , L. and Stewart , F. C. 1957 . Ann. Bot. , 21 : 53
- Sung , M.-L. and Fowden , L. 1969 . Phytochem. , 8 : 2095
- Fowden , L. 1972 . Phytochem. , 11 : 2271
- Bach , B. , Gregson , R. P. , Holland , G. S. , Quinn , R. J. and Reichert , J. L. 1978 . Experientia , 34 : 688
- Fowden , L. and Richmond , M. H. 1963 . Biochim. Biophys. Acta. , 71 : 459
- Peterson , P. J. and Fowden , L. 1963 . Nature , 200 : 148
- Tsai , F. H. , Overberger , C. G. and Zand , R. 1990 . Biopolymers , 30 : 1039
- Tan , M. , Ryhanen , L. and Uitto , J. 1983 . J. Invest. Dermatol. , 80 : 261
- Lubec , A. , Pollak , A. , Coradello , H. , Aschinger , H. , Wagendristl , A. , Bangert , H. , Seifert , K. and Ratzenhoger , E. 1985 . Wien Klin. Wochenschr. , 97 : 401
- Trasko , S. , Franzblau , E. and Troxler , R. F. 1976 . Biochim. Biophys. Acta , 447 : 425
- Moullect , N. , Karcher-Djuricic , V. and Ruch , J. V. 1975 . C. R. Seances Soc. Biol. Fil. , 169 : 767
- Joneja , M. G. 1981 . Teratology , 23 : 365
- Adamson , I. R. and King , G. M. 1987 . Lab. Invest. , 57 : 439
- Leete , E. 1964 . J. Am. Chem. Soc. , 89 : 3162 (b) E. Leete, G. E. Davis, C. R. Hutchinson, K. W. Woo, and M. R. Chedekel, Phytochem., 13, 427(1974).
- Leete , E. , Louters , L. L. and Rao , H. S. P. 1986 . Phytochem. , 25 : 2753
- Sung , M.-L. and Fowden , L. 1971 . Phytochem. , 10 : 1523 (b) R. Laske, H. Schoenenberger, and E. Holler, Arch. Pharm., 322, 847(1989).
- Budesinsky , M. , Budzikiewicz , H. , Prochazka , Z. , Ripperger , H. , Römer , Axel and Schreiber , K. 1980 . Phytochem. , 19 : 2295 (b) S. Fushiya, K. Takahashi, S. Nakatsuyama, Y. Sato, S. Nozoe, and S.-I. Takagi, Phytochem., 21, 1907(1982). (c) E. Kinoshita, J. Yamakoshi, and M. Kikuchi, Biosci. Biotechnol. Biochem., 57, 1107(1993). (d) K. Suzuki, K. Shimada, S. Nozoe, K. Tanzawa, and T. Ogita, J. Antibiot., 49, 1284(1996).
- Takemoto , T. , Nomoto , K. , Fushiya , S. , Ouchi , R. , Kusano , G. , Hikino , H. , Takagi , S. , Matsuura , Y. and Kakudo , M. 1978 . Proc. Jpn. Acad., Ser. B , 54 : 469 (b) Y. Sugiura, Y. Mino, T. Iwashita, and K. Nomoto, J. Am. Chem. Soc., 107, 4667(1985).
- Murakami , T. , Ise , K. , Hayakawa , M. , Kamei , S. and Takagi , S.-I. 1989 . Chemistry Lett. , : 2137
- Fushiya , S. , Tamura , T. , Takashi , T. and Nozoe , S. 1984 . Heterocycles , 22 : 1039
- Schummer , D. , Forche , E. , Wray , V. , Domke , T. , Reichenbach , H. and Höfle , G. 1996 . Liebigs Ann. Chem. , : 965
- Suzuki , S. , Isono , K. , Nagatsu , J. , Mizutani , T. , Kawashima , Y. and Mizuno , T. 1965 . J. Antibiotics, Ser. A , 18 : 131
- Akihisa , T. , Mafune , S. , Ukiya , M. , Kimura , Y. , Yasukawa , K. , Suzuki , T. , Tokuda , H. , Tanabe , N. and Fukuoka , T. 2004 . J. Nat. Prod. , 67 : 479
- Ericksson , B. I. , Carlsson , S. , Halvarsson , M. , Risberg , B. and Mattsson , C. 1997 . Thromb. Haemostasis , 78 : 1404 (b) I. Kirk (AstraZeneca AB), PCT Int. Appl. WO 2000041716, (2000). Chem. Abstr., 123, 99559(2000).
- Condon , M. E. , Petrillo , E. W. Jr. , Ryono , D. E. , Reid , J. A. , Neubeck , R. , Puar , M. , Heikes , J. E. , Sabo , E. F. , Losee , K. A. , Cushman , D. W. and Ondetti , M. A. 1982 . J. Med. Chem. , 25 : 250
- Suto , M. J. , Stier , M. A. , Werbel , L. M. , Arundel-Suto , C. M. , Leopold , W. R. , Elliott , W. E. and Sebolt-Leopold , J. S. 1991 . J. Med. Chem. , 34 : 2484
- Schnur , R. C. , Gorman , M. L. , Gallaschun , R. J. , Cooper , B. A. , Dee , M. F. , Doty , J. L. , Muzzi , M. L. , Moyer , J. D. , DiOrio , C. I. , Barbacci , E. G. , Miller , P. E. , O'Brien , A. T. , Morin , M. J. , Foster , B. A. , Pollack , V. A. , Savage , D. M. , Sloan , D. E. , Pustilnik , L. R. and Moyer , M. P. 1995 . J. Med. Chem. , 38 : 3806
- Kamenecka , T. M. , Park , Y.-J. , Lin , L. S. , de Laszlo , S. , McCauley , E. D. , Van Riper , G. , Egger , L. , Kidambi , U. , Mumford , R. A. , Tong , S. , Tang , W. , Colletti , A. , Teffera , Y. , Stearns , R. , MacCoss , M. , Schmidt , J. A. and Hagmann , William K. 2004 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 14 : 2323
- Deaton , D. N. , Hassell , A. M. , McFadyen , R. B. , Miller , A. B. , Miller , L. R. , Shewchuk , L. M. , Tavares , F. X. , Willard , D. H. Jr. and Wright , L. L. 2005 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 15 : 1815
- Cromwell , N. H. and Phillips , B. 1979 . Chem. Rev. , 79 : 331 For an old review, see
- Yamada , Y. , Emori , T. , Kinoshita , S. and Okada , H. 1973 . Agric. Biol. Chem. , 37 : 649
- Pichat , L. , Liem , P. N. and Guermont , J.-P. 1968 . Bull. Chim. Soc. , : 4079
- Rodebaugh , R. M. and Cromwell , N. H. 1969 . J. Heterocyclic Chem. , 6 : 435
- Starmans , W. A. J. , Doppen , R. G. , Thijs , L. and Zwanenburg , B. 1998 . Tetrahedron: Asymmetry , 9 : 429
- Wu , W.-L. , Caplen , M. A. , Domalski , M. S. , Zhang , H. , Fawzi , A. and Burnett , D. A. 2002 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 12 : 3157
- Juaristi , E. and Madrigal , D. 1989 . Tetrahedron , 45 : 629
- De Nicola , A. , Einhorm , C. , Einhom , J. and Luche , J. L. 1994 . J. Chem. Soc. Chem. Comm. , : 879
- Rodebaugh , R. M. and Cromwell , N. H. 1969 . J. Heterocyclic Chem. , 6 : 993
- Barth , P. and Pfenninger (Astra Aktiebolag) , A. WO . 9 741 084 . 1997 . Chem. Abstr. 128, 13193(1997)
- Takashima , Y. , Kudo , J. , Hazama , M. , Inoue , A. and Sumimoto Chemical Company . EP . 974 670 . 2000 . Chem. Abstr., 132, 107 041(2000)
- Kudo , J. , Hazama , M. , Hirata , N. and Sumimoto Chemical Company . EP . 855 446 . 1998 . Chem. Abstr. 129, 160706(1998)
- Nagashima , N. and Kaneka Corporation . WO . 2001055104 . 2003 . Chem. Abstr. 135, 137391(2001)
- Kondo , T. and Ueyama , N. PCT US Appl. US . 0 171 849 Al . 2003 .
- Miyoshi , M. , Sugano , H. , Fujii , T. , Ishihara , T. and Yoneda , N. 1973 . Chemistry Lett. , 5
- Baldwin , J. E. , North , M. and Flinn , A. 1988 . Tetrahedron , 44 : 637
- Ciapetti , P. , Soccolini , F. and Taddei , M. 1997 . Tetrahedron , 53 : 1167
- Ciapetti , P. , Mann , A. , Shoenfelder , A. and Taddei , M. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 3843
- Hanessian , S. , Bernstein , N. , Yang , R.-Y. and Maguire , R. 1999 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 9 : 1437
- Wasserman , H. H. , Lipshutz , B. H. , Temper , A. W. and Wu , J. S. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 2991
- Ushio , H. , Takano , N. , Honda , Y. , Seko , S. , Hazama , M. and Sumimoto Chemical Company . EP . 827 954 . 1998 . Chem. Abstr. 128, 230235(1998)
- Ojima , I. , Zhao , M. , Yamato , T. and Nakahashi , K. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 5263
- Awaji , H. , Matsumoto , S. , Inoue , K. and Matsuo , K. WO . 9 847 867 . 1998 . Chem. Abstr. 129, 316132(1998)
- Scheme 15 is adapted from the patent cited in ref. 68, no yields or reagents are specified on this scheme since many different reagents and reactants were used in the patent publication. See ref. 68 for details
- Agami , C. , Couty , F. and Evano , G. 2002 . Tetrahedron: Asymmetry , 13 : 297 (b) F. Couty, G. Evano, and N. Rabasso, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 2407(2003).
- Couty , F. , Evano , G. , Vargas-Sanchez , M. and Bouzas , G. 2005 . J. Org. Chem. , 70 : 9028
- Futamura , Y. , Kurokawa , M. , Obata , R. , Nishiyama , S. and Sugai , T. 2005 . Biosci. Biotechnol. , 69 : 1892
- Sugiyama , S. , Watanabe , S. , Inoue , T. , Kurihara , R. , Itou , T. and Ishii , K. 2003 . Tetrahedron , 59 : 3417 (b) Note that the transesterification was necessary since the cyclization step does not proceed as well with the ethyl esters.
- Thanon , P. , Musiol , M-J. and Moroder , L. 2002 . “Houben-Weyl, vol. E22c p 62: Synthesis of Peptidomimetics” , Edited by: Goodman , M. , Felix , A. , Moroder , L. and Toniolo , C. Stuttgart, New-York : Thieme .
- Boni , R. and Verdini , A. S. 1974 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 2173
- Rodebaugh , R. M. and Cromwell , N. H. 1969 . J. Heterocyclic Chem. , 6 : 435
- Cromwell , N. H. and Prodasa , K. F. 1980 . J. Heterocyclic Chem. , 17 : 1277
- Pasquier , C. , Eilers , J. , Reiners , I. , Martens , J. , Mortreux , A. and Agbossou , F. 1998 . Synlett , : 1164
- Wasseman , H. H. and Tremper , A. W. 1977 . Tetrahedron Lett. , 18 : 1449
- Wasserman , H. H. , Tremper , A. W. and Wu , J. S. 1979 . Tetrahedron Lett. , 20 : 1089
- Wasserman , H. H. , Han , W. T. , Schaus , J. M. and Faller , J. W. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 3111
- Yoshifuji , S. , Tanaka , K.-I. , Kawai , T. and Nitta , Y. 1985 . Chem. Pharm. Bull. , 33 : 5515
- Yoshifuji , S. , Tanaka , K.-I. and Nitta , Y. 1986 . Heterocycles , 24 : 2539
- Soriano , D. S. , Podraza , K. F. and Cromwell , N. H. 1980 . J. Heterocyclic Chem. , 17 : 1389 (b) D. S. Soriano, K. F. Podraza, and N. H. Cromwell, J. Heterocyclic Chem., 17, 623(1980).
- Blythin , D. J. , Green , M. J. , Lauzon , M. J. R. and Shue , H. O. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 6089
- Hanessian , S. , Bernstein , N. , Yang , R. Y. and Maguire , R. 1999 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 9 : 1437
- Enders , D. and Gries , J. 2005 . Synthesis , : 3508
- Sivaprakasham , M. , Couty , F. , Evano , G. , Srinivas , B. , Sridhar , R. and Rama Rao , K. 2006 . Synlett , : 781
- Agami , C. , Couty , F. and Evano , G. 2002 . Tetrahedron: Asymmetry , 13 : 297
- Kawahata , N. , Weisberfg , M. and Goodman , M. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 4362
- Receveur , J.-M. , Bryans , J. S. , Field , M. J. , Singh , L. and Horwell , D. C. 1999 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 9 : 2329
- Seebach , D. , Dziadulewicz , E. , Behrendt , L. , Cantoreggi , S. and Fitzi , R. 1989 . Liebigs Ann. Chem. , : 1215
- Gerona-Navarro , G. , Bonache , M. A. , Alías , M. , Jesús Pérez , M. , de Vega , M. T. , García-López , Lopez , P. , Cativiela , C. and Gonzàles-Muñiz , R. 2004 . Tetrahedron Lett. , 45 : 2193
- Kawabata , T. , Kawakami , S. and Majundar , S. 2003 . J. Am. Chem. Soc. , 125 : 13012
- Couty , F. , Evano , G. and Rabasso , N. 2003 . Tetrahedron: Asymmetry , 14 : 2407
- Vaultier , M. , Danion-Bougot , R. , Danion , D. , Hamelin , J. and Carrié , R. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 2990
- Nadir , U. K. and Arora , A. 1995 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 2605
- Kodama , Y. and Yoshio , I. 1980 . Agric. Biol. Chem. , 44 : 73
- Baldwin , J. E. , Adlington , R. M. , Jones , R. H. , Shofield , C. J. and Zaracostas , C. 1986 . Tetrahedron , 42 : 4879
- Kozikowski , A. P. , Tückmantel , W. , Reynolds , I. J. and Wroblewski , J. T. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 1561
- Kozikowski , A. P. , Tückmantel , W. , Liao , Y. , Manev , H. , Ikonomovic , S. and Wroblewski , J. T. 1993 . J. Med. Chem. , 36 : 2706
- Arakawa , Y. , Murakami , T. , Arakawa , Y. and Yoshifuji , S. 2003 . Chem. Pharm. Bull. , 51 : 96
- Kozikowski , A. P. , Liao , Y. , Tückmantel , W. , Wang , S. , Pshenichkin , S. , Surin , A. , Thomsen , C. and Wroblewski , J. T. 1996 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 6 : 2559
- Sajjadi , Z. and Lubell , W. D. 2005 . J. Peptide Res. , 65 : 298
- Couty , F. and Rabasso , N. 2003 . Synlett , : 726
- Braüner-Osborne , H. , Bunch , L. , Chopin , N. , Couty , F. , Evano , G. , Jensen , A. A. , Kusk , M. , Nielsen , B. and Rabasso , N. 2005 . Org. Biomol. Chem. , 3 : 3926
- Seebach , D. , Vettiger , T. , Müller , H-M. , Platner , D. A. and Petter , W. 1990 . Liebigs Ann. Chem. , : 687
- Seebach , D. , Boes , M. , Naef , R. and Schweizer , W. B. 1983 . J. Am. Chem. Soc. , 105 : 5390
- Matsuara , F. , Hamada , Y. and Shioiri , T. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 7921
- Dureault , A. , Portal , M. , Carreaux , F. and Depezay , J-C. 1993 . Tetrahedron , 49 : 4201
- Shibasaki , T. , Sakurai , W. , Asegawa , A. , Uosaki , Y. , Mori , H. , Yoshida , M. and Ozaki , A. 1999 . Tetrahedron Lett. , 40 : 5227
- Wessig , P. and Schwarz , J. 1998 . Helv. Chim. Acta , 81 : 1803
- Femandez-Megia , E. , Montaos , M. A. and Sardina , F. J. 2000 . J. Org. Chem. , 65 : 6780
- Kollonitsch , J. , Barash , L. and Doldouras , G. A. 1970 . J. Am. Chem. Soc. , 92 : 7495
- Jiang , J. , Shah , H. and DeVita , R. J. 2003 . Org. Lett. , 5 : 4101
- Martinez , I. and Howell , A. R. 2000 . Tetrahedron Lett. , 41 : 5607
- Mangelinckx , S. , Boeykens , M. , Vlkiegen , M. , Van der Eycken , J. and De Kimpe , N. 2005 . Tetrahedron Lett. , 46 : 525
- Couty , F. , Evano , G. and Prim , D. 2004 . Minireviews in Organic Chemistry , 1 : 133
- Couty , F. , Durrat , F. and Evano , G. 2005 . Targets in Heterocyclic Systems , Edited by: Attanasi , O. A. and Spinelli , D. Vol. 9 , 186 Royal Society of Chemistry publishing .