An Improved Preparation of 4-Chloro-1H-indazole

References

• Concorova , N. , Hlovac , J. and Krchnak , V. 2010 . Org. Prep. Proced. Int. , 42 : 432
   Google Scholar
• Lee , E. K , Schoenfeld , R. C. and Weikert , R. J. 2010 . WO 2010006945 A1 2010-01-21; Chem. Abstr. , 152 : 168797
   Google Scholar
• Benson , G. M. , Bleicher , K. , Grether , U. , Kuhn , B. , Richter , H. and Taylor , S. 2010 . US 20100076027 A1 2010-03-25; Chem. Abstr. , 152 : 405733
   Google Scholar
• Vernekar , S. K. V. , Hallaq , H. Y. , Clarkson , G. , Thompson , A. J. , Silvestri , L. , Lummis , S. C. R. and Lochner , M. 2010 . J. Med. Chem. , 53 : 2324
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Di Grandi , M. J. , Berger , D. M. , Hopper , D. W. , Zhang , C. , Dutia , M. , Dunnick , A. L. , Torres , N. , Levin , J. I. , Diamantidis , G. , Zapf , C. W. , Bloom , J. D. , Hu , Y. B. , Powell , D. , Wojciechowicz , D. , Collins , K. and Frommer , E. 2009 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 19 : 6957
   PubMedGoogle Scholar
• Cooper , A. B. , Nan , Y. , Deng , Y. Q. , Shipps , G. W. J. , Shih , N. Y. , Zhu , H. Y. , Kelly , J. M. , Gudipati , S. , Doll , R. J. , Patel , M. F. , Desai , J. A. , Wang , J. J-S. , Paliwal , S. , Tsui , H.-C. , Boga , S. B. , Alhassan , A.-B. , Gao , X. , Zhu , L. and Yao , X. 2009 . WO 2009105500 A1 2009-08-27; Chem. Abstr. , 151 : 313540
   Google Scholar
• Castanedo , G. , Chuckowree , I. , Folkes , A. , Sutherlin , D. P. and Wan , N. C. 2010 . WO 2009146406 A1 2009-12-03; Chem. Abstr. , 152 : 37273
   Google Scholar
• Dotson , J. , Heffron , T. , Olivero , A. G. , Sutherlin , D. P. , Staben , S. , Wang , S. , Zhu , B.-Y. , Chuckowree , I. S. , Folkes , A. J. and Wan , N. C. 2010 . WO 2010059788 A1 2010-05-27; Chem. Abstr. , 152 : 568131
   Google Scholar
• Bukowski , R. M. , Yasothan , U. and Kirkpatric , P. 2010 . Nat. Rev. Drug Discovery , 9 : 17
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Baldwin , I. R. , Down , K. D. , Faulder , P. , Gaines , S. , Hamblin , J. N. , Le , J. , Lunniss , C. J. , Parr , N. J. , Ritchie , T. J. , Simpson , J. K. and Smethurst , C. A. P. 2010 . WO 2009147190 A1 2009-12-10; Chem. Abstr. , 152 : 37578
   Google Scholar
• Liu , K. G. , Robichaud , A. J. and Lo , J. R. 2010 . WO 2009155399 A1 2009-12-23; Chem. Abstr. , 152 : 57308
   Google Scholar
• Dankulich , W. P. , Kaufman , M. L. , Mcmaster , D. M. , Meissner , R. S. and Mitchell , H. J. 2010 . WO 2009111214 A1 2009-09-11; Chem. Abstr. , 151 : 337182
   Google Scholar
• Berhe , S. , Slupe , A. , Luster , C. , Charlier , H. A. , Warner , D. L. , Zalkow , L. H. , Burgess , E. M. , Enwerem , N. M. and Bakare , O. 2010 . Bioorg. Med. Chem. , 18 : 134
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Lee , F.-Y. , Lien , J.-C. , Huang , L.-J. , Huang , T.-M. , Tsai , S.-C. , Teng , C.-M. , Wu , C.-C. , Cheng , F.-C. and Kuo , S.-C. 2001 . J. Med. Chem. , 44 : 3746
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Tapia , R. A. , Carrasco , C. , Ojeda , S. , Salas , C. , Valderrama , J. A. , Morello , A. and Repetto , Y. 2002 . J. Heterocyclic Chem. , 39 : 1093
   Web of Science ®Google Scholar
• Lukin , K. A. , Hsu , M. C.-P. , Fernando , D. P. , Kotecki , B. J. and Leanna , M. R . 2008 . US 20070244178 A1 2007-10-18; Chem. Abstr. , 147 : 469330
   Google Scholar
• Kruger , A. W. , Rozema , M. J. , Chu-Kung , A. , Gandarilla , J. , Haight , A. R. , Kotecki , B. J. , Richter , S. M. , Schwartz , A. M. and Wang , Z. 2009 . Org. Process Res. Dev. , 13 : 1419
   Google Scholar
• Gomtsyan , A. , Bayburt , E. K. , Schmidt , R. G. , Surowy , C. S. , Honore , P. , Marsh , K. C. , Hannick , S. M. , McDonald , H. A. , Wetter , J. M. , Sullivan , J. P. , Jarvis , M. F. , Faltynek , C. R. and Lee , C.-H. 2008 . J. Med. Chem. , 51 : 392
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Honore , P. , Chandran , P. , Hernandez , G. , Gauvin , D. M. , Mikusa , J. P. , Zhong , C. , Joshi , S. K. , Ghilardi , J. R. , Sevcik , M. A. , Fryer , R. M. , Segreti , J. A. , Marsh , P. N. , Banfor , K. , Neelands , T. , Bayburt , E. , Daanen , J. F. , Gomtsyan , A. , Lee , C.-H. , Kort , M. E. , Reilly , R. M. , Surowy , C. S. , Kym , P. R. , Mantyh , P. W. , Sullivan , J. P. , Jarvis , M. F. and Faltynek , C. R. 2009 . Pain , 142 : 27
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Safaei-Ghomi , J. and Alishahi , Z. 2007 . Org. Prep. Proced. Int. , 39 : 517
   Web of Science ®Google Scholar
• Dou , G. L. and Shi , D. Q. 2009 . J. Combinatorial Chem. , 11 : 1073
   PubMedGoogle Scholar
• Gaikwad , D. D. , Abed , S. and Pawar , R. P. 2009 . Int. J. ChemTech. Res. , 1 : 442
   Google Scholar
• Sayed , G. H. , Hemdan , M. M. , Abd-Elhalim , M. S. and Sayed , F. E. 2009 . J. Chem. Res. , 12 : 726
   Google Scholar
• Nyerges , M. , Viranyi , A. , Zhang , W. M. , Groundwater , P. W. , Blasko , G. and Toke , L. 2004 . Tetrahedron , 60 : 9937
   Google Scholar
• Boulouard , M. , Schumann-Bard , P. , Butt-Gueulle , S. , Lohou , E. , Stiebing , S. , Collot , V. and Rault , S. 2007 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 17 : 3177
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Babu , S. , Cheng , Z. G. , Reynolds , M. E. , Savage , S. J. , Tian , Q. and Yajima , H. 2009 . WO 2009055730 A1 2009-04-30; Chem. Abstr. , 150 : 494887
   Google Scholar
• Lukin , K. , Hsu , M. C. , Fernando , D. and Leanna , M. R. 2006 . J. Org. Chem. , 71 : 8166
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Sun , J. H. , Teleha , C. A. and Yan , J. S. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 5627
   Google Scholar
• Doyle , M. P. , Terpstra , J. W. , Pickering , R. A. and LePoire , D. M. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 3379
   Web of Science ®Google Scholar
• Jin , Y. , Li , H. Y. , Lin , L. P. , Tan , J. , Ding , J. , Luo , X. and Long , Y.-Q. 2005 . Bioorg. Med. Chem. , 13 : 5613
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• No mp. was given in two previous reports [C. Ruchardt and V. Hassman] , Ann., 908 (1980) , Majewska , K. and Wrzeciono , U. 1992 . Pharmazie , 47 : 688
   Google Scholar
• Although the purification of 6 is not necessary, compound 6 should be separated from the reaction mixture before the next step. If the next reaction was performed according to the literature26 without separation of 6 from the crude reaction mixture, the hydrolysis process was not fully complete, which results in the lower overall yield of 1
   Google Scholar