Advanced search
Publication Cover
Organic Preparations and Procedures International
The New Journal for Organic Synthesis
Volume 44, 2012 - Issue 1
Submit an article Journal homepage
545
Views
30
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Review Article

1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones to Hetero-substituted Alkenes Part 2: Sila-, Thia-, Phospha- and Halo-substituted Alkenes

Thanh Binh Nguyen
,
Arnaud Martel UCO2M 6011 CNRS, Université du Maine, 72085, Le Mans, France
,
Catherine Gaulon-Nourry UCO2M 6011 CNRS, Université du Maine, 72085, Le Mans, France
,
Robert Dhal UCO2M 6011 CNRS, Université du Maine, 72085, Le Mans, France
&
Gilles Dujardin UCO2M 6011 CNRS, Université du Maine, 72085, Le Mans, France
Pages 1-81 | Received 02 May 2011, Accepted 28 Sep 2011, Published online: 19 Jan 2012

References

  • Nguyen , T. B. , Martel , A. , Gaulon , C. , Dhal , R. and Dujardin , G. 2010 . Org. Prep. Proc. Int. , 42 : 387 and references cited therein
  • Kanemasa , S. 2002 . Synlett , : 1371
  • Banerji , A. and Bandyopadhyay , D. 2004 . J. Indian Chem. Soc. , 81 : 817
  • Harju , K. and Yli-Kauhaluoma , J. 2004 . Recent Res. Dev. Org. Chem. , 8 : 111
  • Harju , K. and Yli-Kauhaluoma , J. 2005 . Mol. Diversity , 9 : 187
  • Rueck-Braun , K. , Freysoldt , T. H.E. and Wierschem , F. 2005 . Chem. Soc. Rev. , 34 : 507
  • Bokach , N. A. and Kukushkin , V. Y. 2006 . Russ. Chem. Bull. , 55 : 1869
  • Pineiro , M. and Pinho e Melo , T. M.V.D. 2009 . Eur. J. Org. Chem. , : 5287
  • Karlson , S. and Högberg , H. E. 2001 . Org. Prep. Proc. Int. , 33 : 103
  • Kanemasa , S. 2010 . Heterocycles , 82 : 87
  • Akmanova , N. A. , Akbutina , F. A. , Talipov , R. F. , Sagitdinova , Kh. F. and Yur’ev , V. P. 1980 . Zh. Obshch. , 50 : 2027 Chem. Abstr., 94, 47404 (1981)
  • DeShong , P. and Leginus , J. M. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 3421
  • DeShong , P. and Leginus , J. M. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 5355
  • Cunico , R. F. 1981 . J. Organomet. Chem. , 212 : C51
  • Padwa , A. and MacDonald , J. G. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 3189
  • DeShong , P. , Li , W. , Kennington , J. W. Jr and Ammon , H. L. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 1364
  • Borrachero , P. , Cabrera-Escribano , F. , Dianez , M. J. , Estrada , M. D. , Gomez-Guillen , M. , Castro , A. L. , Perez-Garrido , S. and Torres , M. I. 2002 . Tetrahedron: Asymmetry , 13 : 2025
  • Mukai , C. , Cho , W. J. , Kim , I. J. and Hanaoka , M. 1990 . Tetrahedron Lett , 31 : 6893
  • Mukai , C. , Kim , I. J. , Cho , W. J. , Kido , M. and Hanaoka , M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , 1993 1495
  • Zschiesche , R. and Reissig , H.-U. 1989 . Liebigs Ann. Chem. , : 551
  • Varlamov , A. V. , Zubkov , F. I. , Turcjin , K. F. , Chernyshev , A. I. and Levov , A. N. 2000 . Chem. Heterocycl. Compd , 36 : 1005
  • Hems , W. P. , Tan , C-H. , Stork , T. , Feeder , N. and Holmes , A. B. 1999 . Tetrahedron Lett. , 40 : 1393
  • DeShong , P. , Leginus , J. M. and Lander , S. W. Jr . 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 574
  • Oppolzer , W. and Bochet , C. G. 2000 . Tetrahedron: Asymmetry , 11 : 4761
  • Ishikawa , T. , Kudo , T. , Shigemori , K. and Saito , S. 2000 . J. Am. Chem. Soc. , 122 : 763
  • Chiacchio , M. A. , Borello , L. , Di Pasquale , G. , Pollicino , A. , Bottino , F. A. and Rescifina , A. 2005 . Tetrahedron , 61 : 7986
  • Di Nunno , L. and Scilimati , A. 1993 . Tetrahedron , 49 : 10965
  • Camps , P. , Gómez , T. , Muñoz-Torrero , D. , Rull , J. , Sánchez , L. , Boschi , F. , Comes-Franchini , M. , Ricci , A. , Calvet , T. , Font-Bardia , M. , De Clercq , E. and Naesens , L. 2008 . J. Org. Chem. , 73 : 6657
  • Bennani , B. , Jalbout , A. F. , Baba , B. F. , Ben Larbi , N. , Boukir , A. , Kerbal , A. , Mimouni , M. , Ben Hadda , T. and Trzaskowski , B. 2007 . J. Heterocyclic Chem. , 44 : 711
  • Yamamoto , M. , Suenaga , T. , Suzuki , K. , Naruchi , K. and Yamada , K. 1987 . Heterocycles , 26 : 755
  • Bened , A. , Durand , R. , Pioch , D. and Geneste , P. 1984 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. II , : 1
  • Koizumi , T. , Hirai , H. and Yoshii , E. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 4005
  • Takahashi , T. , Fujii , A. , Sugita , J. , Hagi , T. , Kitano , K. , Arai , Y. and Koizumi , T. 1991 . Tetrahedron: Asymmetry , 2 : 1379
  • García Ruano , J. L. , Andrés Gil , J. I. , Fraile , A. , Martín Castro , A. M. and Rosario Martín , M. 2005 . J. Org. Chem. , 70 : 8825
  • García Ruano , J. L. , Fraile , A. , Martín Castro , A. M. and Rosario Martín , M. 2004 . Tetrahedron Lett. , 45 : 4653
  • Louis , C. and Hootelé , C. 1995 . Tetrahedron: Asymmetry , 6 : 2149
  • Louis , C. and Hootelé , C. 1997 . Tetrahedron: Asymmetry , 8 : 109
  • Aggarwal , V. K. , Grainger , R. S. , Adams , H. and Spargo , P. L. 1998 . J. Org. Chem , 63 : 3481
  • Aggarwal , V. K. , Roseblade , S. J. , Barrel , J. K. and Alexander , R. 2002 . Org. Lett. , 4 : 1227
  • Aggarwal , V. K. , Roseblade , S. J. and Alexander , R. 2003 . Org. Biomol. Chem. , 1 : 684
  • Sims , J. and Houk , K. N. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 5798
  • Bimanand , A. Z. and Houk , K. N. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 435
  • Dondas , H. A. , Cummins , J. E. , Grigg , R. and Thornton-Pett , M. 2001 . Tetrahedron , 57 : 7951
  • Durust , Y. , Altug , C. , Sinkkonen , J. , Martiskainen , O. and Pihlaja , K. 2006 . J. Heterocyclic Chem. , 43 : 1267
  • Dalla Croce , P. , La Rosa , C. , Stradi , R. and Ballabio , M. 1983 . J. Heterocyclic Chem. , 20 : 519
  • Burdisso , M. , Gandolfi , R. and Grünanger , P. 1989 . Tetrahedron , 45 : 5579
  • Moukhtar Nour El Din , A. 1986 . Bull. Chem. Soc. Jpn , 59 : 1239
  • Shimo , T. , Somekawa , K. and Tsuge , O. 1992 . J. Heterocyclic Chem. , 29 : 927
  • Moriyama , S. and Vallée , Y. 1998 . Synthesis , : 393
  • Jones , R. C. F. , Martin , J. N. and Smith , P. 2000 . Synlett , : 967
  • Heaney , F. , Fenlon , J. , McArdle , P. and Cunningham , D. 2003 . Org. Biomol. Chem. , 1 : 1122
  • Heaney , F. , Fenlon , J. , O’Mahony , C. , McArdle , P. and Cunningham , D. 2003 . Org. Biomol. Chem. , 1 : 4302
  • Heaney , F. , O’Mahony , C. , McArdle , P. and Cunningham , D. 2003 . AKIVOC , vii : 161
  • De Benedetti , P. G. , Quartieri , S. , Rastelli , A. , De Amici , M. , De Micheli , C. , Gandolfi , R. and Gariboldi , P. 1982 . J. Chem. Soc. Perkin 2 , : 95
  • Tsuge , H. , Okano , T. and Eguchi , S. 1995 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. , 1 : 2761
  • Tsuge , H. , Okano , T. , Eguchi , S. and Kimoto , H. 1997 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. , 1 : 1581
  • Januário Charmier , M-O. , Moussalli , N. , Chanet-Ray , J. and Chou , S. 1999 . J. Chem. Res. (S) , : 566
  • Abad , E. , Fayn , J. , Bertaina , B. and Cambon , A. 1984 . J. Fluorine Chem. , 25 : 453
  • Padwa , A. , Kline , D. N. and Norman , B. H. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 265
  • Hang , X-C. , Chen , Q-Y. and Xiao , J-C. 2008 . Synlett , : 1989
  • David , D. M. , Bakavoli , M. , Pyne , S. G. , Skelton , B. W. and White , A. H. 1995 . Tetrahedron , 51 : 12393
  • Burdisso , M. , Gamba , A. and Gandolfi , R. 1988 . Tetrahedron , 44 : 3735
  • Burdisso , M. , Gandolfi , R. and Grünanger , P. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 3427
  • Bened , A. , Durand , R. , Pioch , D. and Geneste , P. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 3502
  • Bened , A. , Durand , R. , Pioch , D. , Geneste , P. , Declercq , J-P. , Germain , G. , Briard , P. , Rambaud , J. and Roques , R. 1984 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. II , : 1
  • Zhang , H. , Chan , W. H. , Lee , A. W. M. and Wong , W. Y. 2003 . Tetrahedron Lett. , 44 : 395
  • Fang , L. , Chan , W-H. and He , Y-B. 2005 . Tetrahedron Lett. , 46 : 173
  • Zhang , H-K. , Chan , W-H. , Lee , A. W. M. , Wong , W-Y. and Xia , P-F. 2005 . Tetrahedron: Asymmetry , 16 : 761
  • Tian , L. , Xu , G-Y. , Ye , Y. and Liu , L-Z. 2003 . Synthesis , : 1329
  • Zhang , H-K. , Chan , W-H. , Lee , A. W. M. and Wong , W-Y. 2008 . J. Heterocyclic Chem. , 45 : 957
  • Caddick , S. and Bush , H. D. 2003 . Org. Lett. , 5 : 2489
  • Horner , L. and Hoffmann , H. 1956 . Angew. Chem. , 68 : 473
  • Angolini , F. and Bonnet , R. 1962 . Can. J. Chem. , 40 : 181
  • Brandi , A. , Goti , A. and Peitrusiewicz , K. M. 1989 . J. Chem. Soc. Chem. Commun. , : 388
  • Pietrusiewicz , K. M. , Salamonczyk , I. , Wieczorek , W. , Brandi , A. , Cicchi , S. and Goti , A. 1991 . Tetrahedron , 47 : 9083
  • Brandi , A. , Cicchi , S. , Goti , A. , Pietrusiewicz , K. M. and Wisniewski , W. 1990 . Tetrahedron , 46 : 7093
  • Task , M. K. , Plenat , F. , Cristau , H. J. and Skowronski , R. 1991 . Phosphorous, Sulfur and Silicon and Related Elements , 57 : 143
  • Kolokol’tseva , I. G. , Chistokletov , V. N. , Ionin , B. I. and Petrov , A. A. 1968 . Zhurnal Obshchei Khimii , 38 : 1248
  • Pietrusiewicz , K. M. and Brandi , A. 1989 . Phosphorous, Sulfur and Silicon , 42 : 1353
  • Pietrusiewicz , K. M. , Wieczorek , M. W. , Bujacz , G. and Brandi , A. 1990 . Phosphorous, Sulfur and Silicon , 48 : 11
  • Minami , T. , Hanamoto , T. and Hirao , I. 1985 . J. Org; Chem. , 50 : 1278
  • Grigg , R. , Malone , J. F. , Dorrity , M. R. J. , Heaney , F. , Rajviroongit , S. , Sridharan , V. and Surendrakumar , S. 1988 . Tetrahedron Lett , 29 : 4323
  • Grigg , R. , Dorrity , M. R. J. , Heaney , F. , Malone , J. F. , Rajviroongit , S. , Sridharan , V. and Surendrakumar , S. 1991 . Tetrahedron , 47 : 8297
  • Brandi , A. , Cicchi , S. , Goti , A. and Pietrusiewicz , K. M. 1991 . Tetrahedron: Asymmetry , 2 : 1063
  • Brandi , A. , Cannovo , P. , Pietrusiewicz , K. M. , Zablocka , M. and Wieczorek , M. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 3073
  • Brandi , A. , Cicchi , S. , Goti , A. , Pietrusiewicz , K. M. , Zablocka , M. and Wisniewski , W. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 4383
  • Pietrusiewicz , K. M. , Wieczorek , W. , Cicchi , S. and Brandi , A. 1991 . Heteroatom Chem , 2 : 661
  • Goti , A. , Cicchi , S. , Brandi , A. and Pietrusiewicz , K. M. 1991 . Tetrahedron: Asymmetry , 2 : 1371
  • Piotrowska , D. G. 2006 . Tetrahedron , 62 : 12306
  • Machetti , F. , Anichini , B. , Cicchi , S. , Brandi , A. , Wieczorek , W. , Pietrusiewicz , K. M. and Gehret , J-C. 1996 . J. Heterocyclic Chem. , 33 : 1091
  • Pietrusiewicz , K. M. , Wieczorek , W. , Gotti , A. and Brandi , A. 1992 . Phosphorus, Sulfur and Silicon , 70 : 131
  • Brandi , A. , Cicchi , S. , Goti , A. , Koprowski , M. and Pietrusiewicz , K. M. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 1315
  • Pietrusiewicz , K. M. , Wieczorek , W. , Cicchi , S. and Brandi , A. 1994 . Phosphorous, Sulfur and Silicon , 97 : 233
  • Kruszynski , R. and Wieczorek , W. 2005 . Heteroatom Chem , 16 : 613
  • Vinokurov , N. , Pietrusiewicz , K. M. , Frynas , S. , Wiebcke , M. and Butenschön , H. 2008 . Chem. Commun. , : 5408
  • Arbuzov , B. A. , Samitov , Y. Y. , Dianova , E. N. and Lisin , A. F. 1975 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 909
  • Arbuzov , B. A. , Samitov , Y. Y. , Dianova , E. N. and Lisin , A. F. 1976 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 2779
  • Arbuzov , B. A. , Lisin , A. F. and Dianova , E. N. 1980 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 207
  • Ye , Y. , Li , L-Y. , Tian , L. and Liu , L-Z. 2004 . Phosphorus, Sulfur and Silicon , 179 : 2503
  • Ye , Y. , Liu , L-Z. and Zhao , Y-F. 2004 . Acta Cryst , E60 : o1330
  • Piotrowska , D. G. 2006 . Tetrahedron Lett. , 47 : 5363
  • Arbuzov , B. A. , Samitov , Y. Y. , Dianova , E. N. and Lisin , A. F. 1975 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 2559
  • Arbuzov , B. A. , Lisin , A. F. , Dianova , E. N. and Samitov , Y. Y. 1978 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 2588
  • Arbuzov , B. A. , Lisin , A. F. and Dianova , E. N. 1980 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 715
  • Ye , Y. , Zhu , X-F. , Zhang , C-S. , Luo , Y. , Liu , L-Z. and Zhao , Y-F. 2007 . J. Chem. Research , : 19
  • Chevrier , C. , LeNouen , D. , Neuberger , M. , Defoin , A. and Tarnus , C. 2004 . Tetrahedron Lett. , 45 : 5363
  • Chevrier , C. , LeNouen , D. , Defoin , A. and Tarnus , C. 2006 . Eur. J. Org. Chem. , : 2384
  • Knunyants , I. L. , Bykhovskaya , E. G. , Frosin , V. N. and Sizov , Y. A. 1966 . USSR , SU 187026. Chem. Abstr., 68, 12969 (1968)
  • Knunyants , I. L. , Bykhovskaya , E. G. , Frosin , V. N. , Galakhov , I. V. and Regulin , L. I. 1972 . Zh. Vsesouz. Khim. Obshch. Im. D. I. Mendeleeva , 17 : 356 Chem. Abstr., 77, 101432 (19728)
  • Blackwell , G. B. , haszeldine , R. N. and Taylor , D. R. 1983 . J. Chem. Soc., Perkin Trans I , : 1
  • Jakowiecki , J. , Loska , R. and Makosza , M. 2008 . J. Org. Chem. , 73 : 5436
  • Bigdeli , M. A. and Tipping , A. E. 1992 . J. Fluorine Chem. , 58 : 101
  • Moon , M-E. , Park , J. Y. , Jeong , E-H. , Vajpayee , V. , Kim , H. and Chi , K-W. 2010 . Bull. Korean Chem. Soc. , 31 : 1515
  • Del’tsova , D. P. , Safronova , Z. V. , Gambaryan , N. P. , Antipin anf , M. Y. and Struchkov , Y. T. 1978 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , : 1881
  • Liu , J-T. , Jin , Q-H. , Lü , H-J. and Huang , W-Y. 2001 . Tetrahedron Lett , 42 : 5937
  • Liu , J-T. , Jin , Q-H. , Lü , H-J. and Huang , W-Y. 2004 . Chin. J. Chem. , 22 : 945 Chem. Abstr., 142, 261436, 2004
  • Purrington , S. T. and Sheu , K-W. 1992 . Tetrahedron Lett , 33 : 3289
  • De Tollenaere , C. and Ghosez , L. 1997 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 106 : 677
  • Naji , N. and Soufiaoui , M. 2006 . Phys. Chem. News , 32 : 112
  • Nguyen , T. B. , Martel , A. , Dhal , R. and Dujardin , G. 2009 . Synlett , : 1492
  • Chakraborty , B. and Ghosh , A. R. 1996 . Indian J. Heterocyclic Chem. , 5 : 317
  • Chakraborty , B. and Chhetri , M. S. 2008 . Indian J. Heterocyclic Chem. , 18 : 201
  • Piperno , A. , Rescifina , A. , Corsaro , A. , Chiacchio , M. A. , Procopio , A. and Romeo , R. 2007 . Eur. J. Org. Chem. , : 1517
  • Oppolzer , W. and Keller , K. 1970 . Tetrahedron Lett , : 1117
  • Tranmer , G. K. and Tam , W. 2001 . J. Org. Chem. , 66 : 5113
  • Keirs , D. and Overton , K. 1989 . Heterocycles , 28 : 841
  • Freer , A. , Overton , K. and Tomanek , R. 1990 . Tetrahedron Lett , 31 : 1471
  • Keirs , D. , Moffat , D. , Overton , K. and Tomanek , R. 1991 . J. Chem. Soc., Perkin Trans I , : 1041
  • Collon , S. , Kouklovsky , C. and Langlois , Y. 2002 . Eur J. Org. Chem. , : 3566
  • Juarez-Garcia , M. E. , Yu , S. and Bode , J. W. 2010 . Tetrahedron , 66 : 4841
  • Zorn , C. , Goti , A. , Brandi , A. , Johnsen , K. , Noltemeyer , M. , Kozhushkov , S. I. and de Meijere , A. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 755
  • Zorn , C. , Goti , A. , Brandi , A. , Johnsen , K. , Kozhushkov , S. I. and de Meijere , A. 1998 . Chem. Commun. , : 903
  • Revuelta , J. , Cicchi , S. , Faggi , C. , Kozhushkov , S. I. , de Meijere , A. and Brandi , A. 2006 . J. Org. Chem. , 71 : 2417
  • Shirahase , M. , Kanemasa , S. and Oderaotoshi , Y. 2004 . Org. Lett. , 6 : 675
  • Shirahase , M. , Kanemasa , S. and Hasegawa , M. 2004 . Tetrahedron Lett , 45 : 4061
  • Chanet-Ray , J. , Vessiere , R. and Zéroual , A. 1987 . Heterocycles , 26 : 101
  • Padwa , A. , Fisera , L. , Koehler , K. F. , Rodriguez , A. and Wong , G. S. K. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 276
  • Baranski , A. , Jasinski , R. and Zurowski , K. 2003 . J. Phys. Org. Chem. , 16 : 279
  • Bianchini , C. , Cicchi , S. , Peruzzini , M. , Pietrusiewicz , K. M. and Brandi , A. 1995 . Chem. Commun. , : 833

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.