51
Views
15
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

THE SYNTHESIS OF β-HALOGENATED ENAMINES

&
Pages 241-313 | Received 23 Jun 1980, Published online: 12 Feb 2009

References

  • Szmuszkovicz , J. 1963 . “Advances in Organic Chemistry” , Vol. 4 , 1 New York : Interscience .
  • Dyke , S. F. 1973 . The Chemistry of Enamines , Cambridge University Press .
  • De Kimpe , N. and Schamp , N. 1979 . Org. Prep. Proced. Int. , 11 : 115
  • De Kimpe , N. , Verhé , R. , De Buyck , L. and Schamp , N. 1980 . Indian J. Chem. , 12 : 48
  • Ghosez , L. and Marchand-Bruynaert , J. 1976 . “Advances in Organic Chemistry” , Edited by: Taylor , E. C. 421 New York : Interscience .
  • Houben-Weyl . 1962 . “Methoden der Organischen Chemie” , Vol. V , 503 Stuttgart : Georg Thieme . 3
  • 1960 . “Methoden der Organischen Chemie” , Vol. V , 3 Stuttgart : Georg Thieme . 4
  • Duhamel , P. , Duhamel , L. and Poirier , J.-M. 1970 . C. R. Acad. Sci. Paris , 270 (C) : 957
  • Duhamel , L. , Duhamel , P. and Poirier , J.-M. 1973 . Tetrahedron Lett. , : 4237
  • Duhamel , L. , Duhamel , P. and Poirier , J.-M. 1972 . Bull. Soc. Chim. France , : 221
  • Duhamel , L. and Poirier , J.-M. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 3585
  • Elkik , E. and Assadi Far , H. 1966 . C. R. Acad. Sci. Paris , 263 (C) : 945
  • Elkik , E. and Imbeaux-Oudotte , M. 1975 . Bull. Soc. Chim. France , : 2507
  • Nakanishi , S. and Jensen , E. V. 1977 . Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) , 25 : 3395 and references cited therein
  • Elkik , E. and Oudotte , M. 1972 . C. R. Acad. Sci. Paris , 274 (C) : 1579
  • Elkik , E. and Imbeaux-Oudotte , M. 1976 . Indian J. Chem. , 282 (C) : 935
  • Goldschmidt , B. M. , Van Duuren , B. L. and Goldstein , R. C. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 1177
  • Genvresse , P. 1891 . Ann. Chim. , 24 : 64
  • Böhme , H. and Braun , R. 1971 . Ann. , 744 : 20
  • Bülow , C. and King , E. 1924 . Indian J. Chem. , 439 : 211
  • Böhme , H. and Weisel , K.-H. 1976 . Arch. Pharm. , 309 : 959
  • Böhme , H. and Weisel , K.-H. 1976 . Chem. Ber. , 109 : 2908
  • Kirrmann , A. 1929 . Ann. Chim. , 11 : 223
  • Kirrmann , A. , Freymann , R. and Duhamel , P. 1961 . Bull. Soc. Chim. France , : 1238
  • Kirrmann , A. , Duhamel , P. and Duhamel , L. 1968 . Indian J. Chem. , : 1091
  • α-Aminoaldehydes were meanwhile made accessible by other methods in the literature; see for instances references 27 and 28
  • Kirrmann , A. , Duhamel , L. and Duhamel , P. 1966 . Bull. Soc. Chim. France , : 1732
  • Duhamel , L. , Duhamel , L. and Bimorghi , R. N. 1967 . Indian J. Chem. , : 1186
  • Duhamel , P. , Duhamel , L. , Klein , J.-L. and Jarry , A. 1969 . Indian J. Chem. , : 3883
  • Lyle , R. E. and Covey , R. A. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 4973
  • Mousseron , M. , Jullien , J. and Jolchine , Y. 1952 . Bull. Soc. Chim. France , : 757
  • Jongejan , E. , Steinberg , H. and de Boer , T. 1974 . Synthetic Commun. , 4 : 11
  • Etienne , A. and Izoret , G. 1964 . Bull. Soc. Chim. France , : 2897
  • Duhamel , L. , Duhamel , P. and Truxillo , V. 1972 . C. R. Acad. Sci. Paris , 275 (C) : 225 and references cited therein
  • Duhamel , P. , Duhamel , L. and Siret , P. 1973 . Indian J. Chem. , 276 (C) : 1319
  • Szmuszkovicz , J. , Duchamp , D. J. , Cerda , E. and Chidester , C. G. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 1309
  • Cantacuzène , D. and Tordeux , M. 1971 . Indian J. Chem. , : 4807
  • Blazejewski , J. C. , Cantacuzène , D. and Wakselman , C. 1973 . Tetrahedron , 29 : 4233
  • Iimori , T. , Nii , Y. , Izawa , T. , Kobayashi , S. and Ohno , M. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 2525 Some other examples of enamines with an allylic halogen are reported in M. Baboulène and G. Sturtz, Phosphorus and Sulfur, 5, 87 (1978)
  • Shin , C. , Watanabe , K. , Ohmatsu , H. and Yoshimura , J. 1978 . Tetrahedron Lett. , : 4535
  • Tsuji , T. , Hamajima , Y. , Yoshioka , Y. , Narisada , M. , Komeno , T. , Tamida , H. and Nagata , W. 1978 . Chem. Abstr. , 88 : 22949 Japan Kokai 77 83,732 (Cl.C07D205/ 08), 12 Jul 1977, Appl. 76/312, 01 Jan 1976;
  • Yishi , Y. , Nakatsuka , S. and Tanino , H. 1978 . Chem. Abstr. , 88 : 89659 Japan Kokai 77,100, 490 (Cl.C07D513/04), 23 Aug 1977, Appl. 76/17,374, 18 Feb 1976;
  • Vigevani , A. , Foglio , M. , Franceschi , G. , Masi , P. , Suarato , A. , Gandini , E. and Palamidessi , G. 1979 . J. Chem. Soc. Perkin I , : 504
  • Kende , A. S. 1960 . Org. Reactions , 11 : 261
  • Akhrem , A. A. , Ustynyuk , T. K. and Titov , Y. A. 1970 . Russ. Chem. Rev. , 39 : 732
  • Bordwell , F. G. and Almy , J. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 571
  • May , E. L. and Mosettig , E. 1948 . J. Am. Chem. Soc. , 70 : 1077
  • Sato , K. , Kojima , Y. and Sato , H. 1970 . J. Org. Chem. , 35 : 2374
  • Sato , K. , Inoue , S. and Kuranami , S. 1977 . J. Chem. Soc. Perkin I , : 1666
  • Duhamel , L. , Duhamel , P. , Collet , C. , Haider , A. and Poirier , J.-M. 1972 . Tetrahedron Lett. , : 4743
  • Duhamel , L. and Poirier , J.-M. 1976 . Indian J. Chem. , : 2437
  • Glushkov , R. G. , Smirnova , V. G. , Zasosova , I. M. , Stezhko , T. V. , Ovcharova , I. M. and Vlasova , T. F. 1978 . Khim. Geterotsiklich Soedin (3) , : 374
  • Duhamel , L. , Poirier , J.-M. and Granger , P. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 3576 and references cited therein
  • Kavadias , G. , Velkof , S. and Belleau , B. 1979 . Can. J. Chem. , 57 : 1861
  • Kavadias , G. , Velkof , S. and Belleau , B. 1979 . Indian J. Chem. , 57 : 1866
  • De Kimpe , N. , Verhé , R. , De Buyck , L. and Schamp , N. Org. Prep. Proced. Int. , (in preparation)
  • Da Settino , A. , Santerini , V. , Primofiore , G. , Biagi , G. and Veneziano , C. 1977 . Gazz. Chim. Ital. , 107 : 307
  • Kuehne , M. E. 1961 . J. Am. Chem. Soc. , 83 : 1492
  • Kuehne , M. E. 1970 . Synthesis , : 510
  • Tiollais , R. , Bouget , H. , Huet , J. and Le Pennec , A. 1964 . Bull. Soc. Chim. France , : 1205
  • Seufert , W. and Effenberger , F. 1979 . Chem. Ber. , 112 : 1670 and references cited therein
  • Carlson , R. and Rappe , C. 1974 . Acta Chem. Scand. (B) , 28 : 1060
  • Carlson , R. and Rappe , C. 1977 . Indian J. Chem. , 31 : 485
  • Pederson , R. L. , Johnson , J. L. , Holysz , R. and Ott , A. C. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 1115
  • Carlson , R. 1978 . Acta Chem. Scand. (B) , 32 : 646
  • Kuehne , M. E. and Giacobbe , T. J. 1968 . J. Org. Chem. , 33 : 3359
  • Borowitz , I. J. , Casper , E. W. R. , Crouch , R. K. and Yee , K. C. 1972 . Indian J. Chem. , 37 : 3873
  • De Kimpe , N. Unpublished results
  • Hafner , K. and Neuenschwander , M. 1968 . Angew. Chem. , 80 : 443
  • Bürgi , D. , Sterchi , A. and Neuenschwander , M. 1977 . Helv. Chim. Acta , 60 : 2195
  • Lienhard , U. , Fahrni , H. P. and Neuenschwander , M. 1978 . Indian J. Chem. , 61 : 1609
  • Glozman , O. M. , Zagorevskii , D. V. , Zhmurenko , L. A. and Zagorevskii , V. A. 1976 . Khim. Geterotsiklich. Soedin (11) , : 1477
  • Goffin , E. , Legrand , Y. and Viehe , H. G. 1977 . J. Chem. Res. (S) , : 105
  • Richards , K. D. , Kolar , A. J. , Srinivasan , A. , Stephenson , R. W. and Olsen , R. K. 1976 . J. Org. Chem. , 41 : 3674
  • Nakatsuka , S. , Tanino , H. and Kishi , Y. 1975 . J. Am. Chem. Soc. , 97 : 5008
  • Shin , C. , Nanjo , K. , Nishino , T. , Sato , Y. and Yoshimura , J. 1975 . Bull. Soc. Chem. Jap. , 48 : 2492
  • Gabriel , S. 1885 . Ber. , 18 : 1251
  • Marsili , A. and Scartoni , V. 1972 . Gazz. Chim. Ital. , 102 : 806
  • Marsili , A. and Scartoni , V. 1974 . Indian J. Chem. , 104 : 165
  • Marsili , A. , Scartoni , V. , Morelli , I. and Pierangeli , P. 1977 . J. Chem. Soc. Perkin I , : 959
  • Böhme , H. and Berg , G. 1966 . Chem. Ber. , 99 : 2127
  • Paul , L. , Schuster , E. and Hilgetag , G. 1967 . Indian J. Chem. , 100 : 1087
  • Huang , S. J. and Lessard , M. V. 1968 . J. Am. Chem. Soc. , 90 : 2432
  • Ahlbrecht , H. and Hanisch , H. 1973 . Synthesis , : 108
  • Foy , J. E. and Ganem , B. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 775
  • Vilsmaier , E. , Tröger , W. , Sprügel , W. and Gagel , K. 1979 . Chem. Ber. , 112 : 2997
  • Vilsmaier , E. , Sprügel , W. and Gagel , K. 1974 . Tetrahedron Lett. , : 2475
  • Kametani , T. , Takahashi , K. , Ihara , M. and Fukumoto , K. 1978 . Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) , 26 : 3815
  • Corey , E. J. , Wetter , H. F. , Kozikowski , A. P. and Rama Rao , A. V. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 777
  • Bodnarchuk , N. D. , Momot , V. V. , Yatsishin , A. and Povolotskii , M. I. 1979 . Zh. Org. Khim. , 15 : 1552 Chem. Abstr., 91, 174756 (1979)
  • De Rosa , M. and Alonso , J. L. T. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 2639 and references cited therein
  • Snieckus , V. and Lin , M.-S. 1970 . Indian J. Chem. , 35 : 3994
  • Citerio , L. , Pocar , D. , Saccarello , M. L. and Stradi , R. 1979 . Tetrahedron , 35 : 2453
  • Laskovics , F. M. and Schulman , E. M. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 759
  • Laskovics , F. M. and Schulman , E. M. 1977 . J. Am. Chem. Soc. , 99 : 6672
  • Shusherina , N. P. , Hua-Ming , H. and Ya Levina , R. 1963 . Zh. Obshch. Khim. , 33 : 2829 Chem. Abstr., 60, 4101 (1964)
  • Diller , D. and Bergmann , F. 1977 . Chem. Ber. , 110 : 2956
  • Brooke , G. M. , Chambers , R. D. , Musgrave , W. K. R. , Storey , R. A. and Yeadon , J. 1976 . J. Chem. Soc. Perkin I , : 162
  • Gabbard , R. B. and Jensen , E. V. 1958 . J. Org. Chem. , 23 : 1406
  • Magerlein , B. J. , Pike , J. E. , Jackson , R. W. , Vandenberg , G. E. and Kagan , F. 1964 . Indian J. Chem. , 29 : 2982
  • Joly , R. and Warnant , J. 1961 . Bull. Soc. Chim. France , : 569
  • Joly , R. , Warnant , J. , Guillemette , A. and Goffinet , B. D. B. P. 1 159434 . 1960 . Chem. Abstr., 61, 1921 (1964)
  • Nakanishi , S. , Morgan , R. L. and Jensen , E. V. 1960 . Chem. & Ind. , : 1136
  • Barton , D. H. R. , Godinho , L. S. , Hesse , R. H. and Pechet , M. M. 1968 . Chem. Commun. , : 804
  • Bensoam , J. and Mathey , F. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 2797
  • Quast , H. and Heublein , A. 1975 . Indian J. Chem. , : 3317
  • Quast , H. , Frank , R. , Heublein , A. and Schmitt , E. 1979 . Ann. , : 83
  • Matsumura , K. , Saraie , T. and Hashimoto , N. 1972 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 705
  • Matsumura , K. , Saraie , T. and Hashimoto , N. 1976 . Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) , 24 : 912
  • Duhamel , L. and Valnot , J.-Y. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 3319
  • Denerley , P. M. and Thomas , E. J. 1979 . J. Chem. Soc. Perkin I , : 3175
  • Verny , M. and Vessiere , R. 1967 . Bull. Soc. Chim. France , : 2508
  • Dufraisse , C. and Netter , R. 1932 . Indian J. Chem. , : 550
  • Bergmann , E. D. , Shahak , I. and Gruenwald , I. 1967 . J. Chem. Soc. (C) , : 2206
  • De Kimpe , N. , Verhé , R. , De Buyck , L. , Hasma , H. and Schamp , N. 1976 . Tetrahedron , 32 : 3063
  • De Kimpe , N. , Verhé , R. , De Buyck , L. , Chys , J. and Schamp , N. 1979 . Synthetic Commun. , 9 : 901
  • Verhé , R. , De Kimpe , N. , De Buyck , L. , Tilley , M. and Schamp , N. 1980 . Tetrahedron , 36 : 131
  • Verhé , R. , De Kimpe , N. , De Buyck , L. , Tilley , M. and Schamp , N. 1977 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 86 : 879
  • Gomper , R. and Schönafinger , K. 1979 . Chem. Ber. , 112 : 1529
  • Perronnet , J. and Tèche , A. 1977 . J. Chem. Res.(5) , : 44
  • Pasternak , V. I. , Dronkina , M. I. , Kukhar , V. P. and Yagupolskii , L. M. 1978 . Zk. Org. Khim. , 14 : 2493
  • Francotte , E. 1978 . Belgium : Louvain-la-Neuve . Ph. D. thesis
  • Viehe , H. G. , Merenyi , R. , Francotte , E. , Van Meersche , M. , Germain , G. , Declercq , J.-P. and Bodart-Gilmont , M. 1977 . J. Am. Chem. Soc. , 99 : 2340
  • Zaugg , H. E. and DeNet , R. W. 1971 . J. Org. Chem. , 36 : 1937
  • Sekiya , M. and Morimoto , T. 1978 . Publ. Shizuoka Coll. Pharm. , : 139
  • Jakamatsu , M. and Sekiya , M. 1978 . Japan Pharm. Soc., 98th Ann. Meeting . April 1978 .
  • Morimoto , T. and Sekiya , M. 1979 . Chem. Pharm. Bull. , 27 : 1697
  • Kantlehner , W. , Dinkeldein , U. and Bredereck , H. 1979 . Liebigs Ann. Chem. , : 1354
  • Yelburgi , B. H. 1933 . J. Ind. Chem. Soc. , 10 : 383 Chem. Abstr., 28, 466 (1934)
  • Yelburgi , B. H. and Wheeler , T. S. 1934 . Indian J. Chem. , 11 : 217 Chem. Abstr., 28, 4377 (1934)
  • Melrum , A. N. and Vad , G. M. 1936 . Indian J. Chem. , 13 : 117 Chem. Abstr., 30, 4815 (1936)
  • Drach , B. S. , Martynyuk , A. P. , Miskevich , G. N. and Lobanov , O. P. 1977 . Zh. Org. Khim. , 13 : 1404
  • Balon , Y. G. and Smirnov , V. A. 1979 . Indian J. Chem. , 15 : 2002
  • Drach , B. S. and Miskevich , G. N. 1978 . Indian J. Chem. , 14 : 501
  • Drach , B. S. , Miskevich , G. N. and Martynyuk , A. P. 1978 . Indian J. Chem. , 14 : 508
  • Drach , B. S. and Miskevich , G. N. 1977 . Indian J. Chem. , 13 : 1398
  • Ficini , J. and Dureault , A. 1974 . Bull. Soc. Chim. France , : 1533
  • Ficini , J. , Barbara , C. , d'Angelo , J. and Dureault , A. 1974 . Indian J. Chem. , : 1535
  • Speziale , A. J. and Freeman , R. C. 1960 . J. Am. Chem. Soc. , 82 : 903
  • Speziale , A. J. and Smith , L. R. 1962 . Indian J. Chem. , 84 : 1868
  • Toye , J. and Ghosez , L. 1975 . Indian J. Chem. , 97 : 2276
  • Gompper , R. and Schönafinger , K. 1979 . Chem. Ber. , 112 : 1535
  • Breivik , K. , Ottersen , T. and Undheim , K. 1979 . Acta Chem. Scand. (B) , 33 : 365
  • Sato , N. and Adachi , J. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 340
  • Drach , B. S. and Kovalev , V. A. 1977 . Zh. Org. Khim. , 13 : 1597
  • Balon , Y. G. and Smirnov , V. A. 1978 . Indian J. Chem. , 14 : 668
  • Drach , B. S. , Kovalev , V. A. and Popovich , T. P. 1978 . Indian J. Chem. , 14 : 880
  • Balon , Y. G. and Smirnov , V. A. 1979 . Indian J. Chem. , 15 : 73
  • Balon , Y. G. and Smirnov , V. A. 1979 . Indian J. Chem. , 15 : 68
  • Drach , B. S. and Lobanov , O. P. 1978 . Zh. Obshch. Khim. , 48 : 1994
  • Coffen , D. L. U. S. 4,093,654 . (Cl.260–561A; C07C103/133), 06 Jun 1978, Appl. 783,240, 31 Mar 1977; Chem. Abstr., 89, 179983k (1978)
  • Bott , K. 1975 . Chem. Ber. , 108 : 402
  • Matsumura , K. , Kuritani , M. , Shimadzu , H. and Hashimoto , N. 1976 . Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) , 24 : 960
  • Matsumura , K. , Saraie , T. and Hashimoto , N. 1976 . Indian J. Chem. , 24 : 924
  • Mödritzer , K. 1959 . Chem. Ber. , 92 : 2637
  • Funk , H. and Koehler , H. 1961 . J. prakt. Chem. , 14 : 226
  • Quilico , A. and Justoni , R. 1936 . Rend. Ist. Lomb. Accad. Sci. Lett. A , 69 : 587 Chem. Abstr., 32, 7455 (1938)
  • Benary , E. 1930 . Ber. , 63 : 1573
  • Gais , H.-J. , Hafner , K. and Neuenschwander , M. 1969 . Helv. Chim. Acta , 52 : 2641
  • Wieland , T. , Ohnacker , G. and Ziegler , W. 1957 . Chem. Ber. , 90 : 194
  • Allen , C. F. H. and Ball , W. L. 1937 . J. Am. Chem. Soc. , 59 : 686
  • Krimm , H. D. B. P. 1 092 919 . 26 May1956 . Chem. Abstr., 56, 4626i (1962)
  • Balon , Y. G. and Moskaleva , R. N. 1978 . Zh. Org. Khim. , 14 : 147 Chem. Abstr., 89, 6075 (1978)
  • Wicherink , S. C. 1978 . Dissertation, Univ. of Nijmegen (The Netherlands)
  • Parham , W. E. and Potoski , J. R. 1966 . Tetrahedron Lett. , : 2311

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.