References
- 1979 . “Sodium Borohydride,” , Danvers, Mass. : Ventron Manual . Reviews include; L. F. Fieser and M. Fieser, “Reagents For Organic Synthesis,” Vol. 1–11, Wiley-Interscience, New York, 1967–1984
- Lane , C. F. 1975 . Synthesis , : 135 Reviews include R. O. Hutchins and N. R. Natale, Org. Prep. Proced. Int., 11, 201 (1979)
- Gribble , G. W. 1979 . Eastman Org. Chem. Bull. , 51 : 1 For an earlier, short review, see
- Abts , L. M. , Langland , J. T. and Kreevoy , M. M. 1975 . J. Am. Chem. Soc. , 97 : 3181 For a discussion of the role of water in the hydrolysis of borohydride ion, see, J. T. Langland, M. M. Kreevoy, and R. C. Wade, Textile Res. J., 45, 532 (1975)
- Taft , R. W. , Deno , N. C. and Skell , P. S. 1958 . Ann. Rev. Phys. Chem. , 9 : 287
- Wartik , T. and Pearson , R. K. 1955 . J. Am. Chem. Soc. , 77 : 1075
- Wartik , T. and Pearson , R. K. 1958 . J. Inorg. Nuc. Chem. , 7 : 404
- Nenitzescu , C. D. and Badea , F. 1958 . Bul. Inst. Politeh. Bucuresti , 20 : 93 Chem. Abs., 55, 2325 (1961)
- Reetz , T. 1960 . J. Am. Chem. Soc. , 82 : 5039
- Brown , H. C. and Subba Rao , B. C. 1960 . J. Am. Chem. Soc. , 82 : 681
- Ferguson , D. C. and Gribble , G. W. 1974 . Unpublished results
- Gribble , G. W. , Lord , P. D. , Skotnicki , J. , Dietz , S. E. , Eaton , J. T. and Johnson , J. L. 1974 . J. Am. Chem. Soc. , 96 : 7812
- Marchini , P. , Liso , G. , Reho , A. , Liberatore , F. and Moracci , F. M. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 3453
- Oklobdzija , M. , Fajdiga , T. , Kovac , T. , Zonno , F. , Sega , A. and Sunjic , V. 1980 . Acta Pharm. Jugosl. , 30 : 121 Chem. Abs., 94, 121481g (1981)
- Egan , P. G. and Morse , K. W. 1982 . Polyhedron , 1 : 299
- Hui , B. C. 1980 . Ventron Alembic, No. 20
- Marshall , J. A. and Johnson , W. S. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 421
- Johnson , W. S. , Bauer , V. J. and Franck , R. W. 1961 . Tetrahedron Lett , : 72 No. 2
- Marshall , J. A. and Johnson , W. S. 1962 . J. Am. Chem. Soc. , 84 : 1485
- Laus , G. and Van Binst , G. 1979 . Tetrahedron , 35 : 849
- Cannon , J. G. , Lee , T. , Ilhan , M. , Koons , J. and Long , J. P. 1984 . J. Med. Chem. , 27 : 386
- Hutchins , R. O. , Su , W. , Sivakumar , R. , Cistone , F. and Stercho , Y. P. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 3412
- Cannon , J. G. , Gutierrez , C. S. , Lee , T. , Long , J. P. , Costall , B. , Fortune , D. H. and Naylor , R. J. 1979 . J. Med. Chem. , 22 : 341
- Djerassi , C. , Monteiro , H. J. , Walser , A. and Durham , L. J. 1966 . J. Am. Chem. Soc. , 88 : 1792
- Thielke , D. , Wegener , J. and Winterfeldt , E. 1974 . Angew. Chem. Int. Ed. , 13 : 602 Chem. Ber., 108, 1791 (1975)
- Wanner , M. J. , Koomen , G. J. and Pandit , U. K. 1983 . Tetrahedron , 39 : 3673
- Fowler , F. W. Private communication
- Nilsson , L. 1979 . Acta Chem. Scand. , B33 : 547
- Wasserman , H. H. and Matsuyama , H. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 461
- Borch , R. F. , Bernstein , M. D. and Durst , H. D. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 2897
- McKenzie , T. C. 1983 . Synthesis , 288
- Smith , R. G. , Lucas , R. A. and Wasley , J. W. F. 1980 . J. Med. Chem. , 23 : 952
- Henrie , R. N. II , Lazarus , R. A. and Benkovic , S. J. 1983 . J. Med. Chem. , 26 : 559
- Bosch , J. , Domingo , A. and Linares , A. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 1075
- Wasserman , H. H. and Robinson , R. P. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 3669
- Wasserman , H. H. and Robinson , R. P. 1984 . Heterocycles , 21 : 279
- Wasserman , H. H. , Leadbetter , M. R. and Kopka , I. E. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 2391
- Yamada , K. , Takeda , M. and Iwakuma , T. 1981 . Tetrahedron Lett. , : 3869
- Yamada , K. , Takeda , M. and Iwakuma , T. 1983 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , : 265
- Aimi , N. , Yamanaka , E. , Endo , J. , Sakai , S. and Haginiwa , J. 1973 . Tetrahedron , 29 : 2015
- Herlem , D. and Huu , F. K. 1979 . Tetrahedron , 35 : 633
- Basha , A. , Orlando , J. and Weinreb , S. M. 1977 . Syn. Comm. , 1/F. : 549
- Cheng , Y-S. , Lupo , A. T. Jr. and Fowler , F. W. 1983 . J. Am. Chem. Soc. , 105 : 7696
- Gribble , G. W. August 1973 . August , Unpublished results
- Gribble , G. W. and Hoffman , J. H. 1977 . Synthesis , 859
- Kumar , Y. and Florvall , L. 1983 . Syn. Comm. , 13 : 489
- Chavdarian , C. G. , Karashima , D. , Castagnoli , N. Jr. and Hundley , H. K. 1978 . J. Med. Chem. , 21 : 548
- Kametani , T. , Takahashi , K. , Ihara , M. and Fukumoto , K. 1978 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 662
- Rawal , V. H. and Cava , M. P. 1984 . Chem. Comm. , 1526
- Gribble , G. W. , Johnson , J. L. and Saulnier , M. G. 1981 . Heterocycles , 16 : 2109
- Berger , J. G. , Davidson , F. and Langford , G. E. 1977 . J. Med. Chem. , 20 : 600
- Maryanoff , B. E. and McComsey , D. F. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 2733
- Maryanoff , B. E. , McComsey , D. F. and Nortey , S. O. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 355
- Stanton , J. L. and Ackerman , M. H. 1983 . J. Med. Chem. , 26 : 986
- Kucherova , N. F. , Sipilina , N. M. , Novikova , N. N. , Silenko , I. D. , Rozenberg , S. G. and Zagorevski , V. A. 1980 . Khim. Geterotsiki. Soedin. , : 1383 Engl. Trans., 16, 1051 (1980)
- Repic , O. and Long , D. J. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 1115
- Lanzilotti , A. E. , Littel , R. , Fanshawe , W. J. , McKenzie , T. C. and Lovell , F. M. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 4809
- Le Men , J. , Le Men-Oliver , L. , Levy , J. , Levy-Appert-Colin , M. C. and Hannart , J. 1975 . Chem. Abs. , 82 : 43640u
- Unpublished results from our laboratory
- Gribble , G. W. and Wright , S. W. 1982 . Heterocycles , 19 : 229
- Gribble , G. W. and Heald , P. W. 1975 . Synthesis , 650
- Mujake , A. , Kuriki , H. , Itoh , K. , Nishikawa , M. and Oka , Y. 1977 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 25 : 3289
- Thomas , E. W. , Nishizawa , E. E. , Zimmermann , D. C. and Williams , D. J. J. Med. Chem. , in press
- Albright , J. D. , DeVries , V. G. , Largis , E. E. , Miner , T. G. , Reich , M. F. , Schaffer , S. A. , Shepherd , R. G. and Upeslacis , J. 1983 . J. Med. Chem. , 26 : 1378
- Press , J. B. and Eudy , N. H. 1983 . J. Heterocycl. Chem. , 20 : 1593
- Olagbemiro , T. O. and Press , J. B. 1982 . J. Heterocycl. Chem. , 19 : 1501
- Press , J. B. , Hofmann , C. M. , Wiegand , G. E. and Safir , S. R. 1982 . J. Heterocycl. Chem. , 19 : 391
- Press , J. B. , Hofmann , C. M. , Eudy , N. H. , Fanshawe , W. J. , Day , I. P. , Greenblatt , E. N. and Safir , S. R. 1979 . J. Med. Chem. , 22 : 725
- Press , J. B. , Hofmann , C. M. , Eudy , N. H. , Day , I. P. , Greenblatt , E. N. and Safir , S. R. 1981 . J. Med. Chem. , 24 : 154
- Gribble , G. W. , Nutaitis , C. F. and Leese , R. M. 1984 . Hetero-cycles , 22 : 379
- Gribble , G. W. , Jasinski , J. M. , Pellicone , J. T. and Panetta , J. A. 1978 . Synthesis , 766
- Halpern , A. M. Private communication
- Ginos , J. Z. , Stevens , J. M. and Nichols , D. E. 1979 . J. Med. Chem. , 22 : 1323
- Hacksell , U. , Arvidsson , L-E. , Svensson , U. , Nilsson , J. L. G. , Sanchez , D. , Wikstrom , H. , Lindberg , P. , Hjorth , S. and Carlsson , A. 1981 . J. Med. Chem. , 24 : 1475
- Cannon , J. G. , Perez , Z. , Long , J. P. , Rusterholz , D. B. , Flynn , J. R. , Costall , B. , Fortune , D. H. and Naylor , R. J. 1979 . J. Med. Chem. , 22 : 901
- Cannon , J. G. , Kolbe , D. L. , Long , J. P. and Verimer , T. 1980 . J. Med. Chem. , 23 : 750
- Cannon , J. G. , Perez , J. A. , Bhatnagar , R. K. , Long , J. P. and Sharabi , F. M. 1982 . J. Med. Chem. , 25 : 1442
- Cannon , J. G. , Pease , J. P. , Long , J. P. and Flynn , J. 1984 . J. Med. Chem. , 27 : 922
- Cannon , J. G. , Lee , T. , Hsu , F-L. , Long , J. P. and Flynn , J. R. 1980 . J. Med. Chem. , 23 : 502
- Cannon , J. G. , Gutierrez , C. S. , Lee , T. , Long , J. P. , Costall , B. , Fortune , D. H. and Naylor , R. J. 1979 . J. Med. Chem. , 22 : 341
- Hacksell , U. , Svensson , U. , Nilsson , J. L. G. , Hjorth , S. , Carlsson , A. , Wikstrom , H. , Lindberg , P. and Sanchez , D. 1979 . J. Med. Chem. , 22 : 1469
- Hacksell , U. , Arvidsson , L.-E. , Svensson , U. , Nilsson , J. L. G. , Wikstrom , H. , Lindberg , P. , Sanchez , D. , Hjorth , S. , Carlsson , A. and Paalzow , L. 1981 . J. Med. Chem. , 24 : 249
- Cannon , J. G. , Lee , T. , Goldman , H. D. , Long , J. P. , Flynn , J. R. , Verimer , T. , Costall , B. and Naylor , R. J. 1980 . J. Med. Chem. , 23 : 1
- Cannon , J. G. , Lee , T. , Beres , J. A. and Goldman , H. D. 1980 . J. Heterocycl. Chem. , 17 : 1633
- Cannon , J. G. , Hamer , R. L. , Ilhan , M. , Bhatnagar , R. K. and Long , J. P. 1984 . J. Med. Chem. , 21 : 190
- Cannon , J. G. , Dushin , R. G. , Long , J. P. , Ilhan , M. , Jones , N. D. and Swartzendruber , J. K. 1985 . J. Med. Chem. , 28 : 515
- Rao , K. V. and Jackman , D. 1973 . J. Heterocycl. Chem. , 10 : 213
- Glennon , R. A. , Jacyno , J. M. and Salley , J. J. Jr. 1982 . J. Med. Chem. , 25 : 68
- Katayama , H. and Ohkoshi , M. 1982 . Synthesis , 692
- Katayama , H. , Ohkoshi , M. and Yasue , M. 1980 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 28 : 2226
- Bugle , R. C. and Osteryoung , R. A. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 1719
- Cosmao , J-M. , Collignon , N. and Queguiner , G. 1979 . J. Heterocycl. Chem. , 16 : 973
- Maki , Y. , Suzuki , M. and Ozeki , K. 1976 . Tetrahedron Lett. , 1199
- Booker , E. and Eisner , U. 1975 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 929
- Gribble , G. W. , Leiby , R. W. and Sheehan , M. N. 1977 . Synthesis , 856
- Sternbach , D. D. and Jamison , W. C. L. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 3331
- Umino , N. , Iwakuma , T. , Ikezaki , M. and Itoh , N. 1978 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 26 : 2897
- Haire , M. J. 1977 . J. Org. Chem. , 42 : 3446
- Hutchins , R. O. and Natale , N. R. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 2299
- Branchaud , B. P. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 3531
- Umino , N. , Iwakuma , T. and Itoh , N. 1976 . Tetrahedron Lett. , 2875
- Umino , N. , Iwakuma , T. and Itoh , M. 1976 . Tetrahedron Lett. , 763
- Bailey , A. S. , Scott , P. W. and Vandrevala , M. H. 1980 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 97
- Trofimov , F. A. , Garnova , V. I. , Grinev , A. N. and Tsyshkova , N. G. 1979 . Chem. Het. Cpds. , 15 : 63
- Finch , N. , Campbell , T. R. , Gemenden , C. W. and Povalski , H. J. 1980 . J. Med. Chem. , 23 : 1405
- Pontoni , G. , Coward , J. K. , Orr , G. R. and Gould , S. J. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 151
- Marshall , J. A. and Johnson , W. S. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 595
- Klein , E. , Rojahn , W. and Henneberg , D. 1964 . Tetrahedron , 20 : 2025
- Hach , V. 1974 . Synthesis , 340
- Uzarewicz , I. and Uzarewicz , A. 1975 . Roczniki Chem. , 49 : 1113
- Narayana , C. and Periasamy , M. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 1757
- Gribble , G. W. , Leese , R. M. and Evans , B. E. 1977 . Synthesis , 172
- Haake , P. and Ossip , P. S. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 6924
- Briody , J. M. and Marshall , G. L. 1982 . Synthesis , 939
- Kojima , A. , Kameno , Y. and Katsube , J. 1980 . Chem. Abs. , 92 : 6528
- Mitchell , R. H. and Lai , Y-H. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 2534
- Mitchell , R. H. and Lai , Y-H. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 2541
- Ogata , F. , Takagi , M. , Nojima , M. and Kusabayashi , S. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 1145
- Levy , L. A. and Kumar , S. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 1221
- Frehel , D. , Boigegrain , R. and Maffrand , J.-P. 1984 . Hetero-cycles , 22 : 1235
- Gribble , G. W. , Kelly , W. J. and Emery , S. E. 1978 . Synthesis , 763
- Lapin , S. C. , Brauer , B-E. and Schuster , G. B. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 2092
- Müller , P. and Joly , D. 1983 . Helv, Chim. Acta , 66 : 1110
- Mpango , G. B. and Snieckus , V. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 4827
- Takeya , T. , Kotani , E. and Tobinaga , S. 1983 . Chem. Comm. , 98
- Nutaitis , C. F. , Schultz , R. A. , Obaza , J. and Smith , F. X. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 4606
- Obaza , J. and Smith , F. X. 1982 . Syn. Comm. , 12 : 19
- Rosowsky , A. , Forsch , R. , Uren , J. , Wick , M. , Kumar , A. A. and Freisheim , J. H. 1983 . J. Med. Chem. , 26 : 1719
- Prashad , M. , Jigajinni , V. B. and Sharma , P. N. 1980 . Ind. J. Chem. , 19B : 822
- Gribble , G. W. and Ferguson , D. C. 1975 . Chem. Comm. , 535
- Nutaitis , C. F. and Gribble , G. W. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 4287
- Tolstikov , G. A. , Odinokov , V. N. , Galeeva , R. I. , Bakeeva , R. S. and Akhunova , V. R. 1979 . Tetrahedron Lett. , 4851
- Mahajan , J. R. and Resck , I. S. 1980 . Synthesis , 998
- Saksena , A. K. and Mangiaracina , P. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 273 A. K. Saksena and J. K. Wong, Ventron Alembic, No. 31, Sept. 1983
- Dailey , O. D. Jr. and Fuchs , P. L. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 216
- Nasipuri , D. , Sarkar , A. , Konar , S. K. and Ghosh , A. 1982 . Ind. J. Chem. , 21B : 212
- Adams , C. 1984 . Syn. Comm. , 14 : 955
- Hirao , A. , Mochizuki , H. , Nakahama , S. and Yamazaki , N. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 1720
- Hirao , A. , Nakahama , S. , Mochizuki , H. , Itsuno , S. and Yamazaki , N. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 4231
- Hirao , A. , Itsuno , S. , Owa , M. , Nagami , S. , Mochizuki , H. , Zoorov , H. H. A. , Niakahama , S. and Yamazaki , N. 1981 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 900
- Morrison , J. D. , Grandbois , E. R. and Howard , S. Dec. 1979 . Dec. , Ventron Alembic, No. 17
- Morrison , J. D. , Grandbois , E. R. and Howard , S. I. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 4229
- Iwakuma , T. , Umino , N. and Itoh , N. Jan. 1981 . Jan. , Ventron Alembic, No. 21; N. Umino, T. Iwakuma, and N. Ito, Chem. Pharm. Bull. Japan, 27, 1479 (1979)
- Halmos , T. and Antonakis , K. 1979 . Carbohydr. Res. , 68 : 61
- Johansson , R. and Samuelsson , B. 1984 . Chem. Comm. , : 201
- Nutaitis , C. F. and Gribble , G. W. 1985 . Org. Prep. Proc. Int. , 17 : 11
- Gribble , G. W. , Kelly , W. J. and Sibi , M. P. 1982 . Synthesis , 143
- Nutaitis , C. F. and Gribble , G. W. Synthesis , in press
- Baeyer , A. 1872 . Ber. , 5 : 1094 6, 220 (1873); 7, 1190 (1874)
- Connor , D. T. , Unangst , P. C. , Schwender , C. F. , Sorenson , R. J. , Carethers , M. E. , Puchalski , C. and Brown , R. E. 1984 . J. Het. Chem. , 21 : 1561
- Fujisaka , T. , Nojima , M. and Kusabayashi , S. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 275