46
Views
7
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

CONVERSION OF RESIN ACIDS INTO STEROIDAL COMPOUNDS. A REVIEW

, , , &
Pages 321-356 | Received 20 Nov 1990, Published online: 18 Feb 2009

References

  • Simonsen , J. and Barton , D. H. R. 1952 . “The Terpenes” , Vol. III , 374 Cambridge : Cambridge Univ. Press . (b) M. Tsutsui and E. A. Tsutsui, Chem. Rev. 59, 1031(1959) (c) P. de Mayo, “The Chemistry of Natural Products”, Vol. III, The Higher Terpenoids, Interscience Publishers Ltd., New York, NY, 1959 (d) W. Klyne and J. Buckingham, “Atlas of Stereochemistry. Absolute Configurations of Organic Molecules”, Vol. I, p. 108. Chapman and Hall Ltd., London, 1974
  • Brossi , A. , Gutmann , H. and Jeger , O. 1950 . Helv. Chim. Acta , 33 : 1730
  • Jacobsen , R. P. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 4709
  • Huffman , J. W. and Arapakos , P. G. 1965 . J. Org. Chem. , 30 : 1604
  • Pelletier , S. W. and Herald , D. L. 1971 . Chem. Commun. , : 10
  • Gonzalez , A. , Breton , J. L. , Nuñez , A. and Trujillo , J. 1982 . An. Quím. , 78C : 385 Chem. Abstr., 99, 5853j (1983).
  • Biellmann , J. F. and Wennig , R. 1971 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 1676
  • Bennett , C. R. and Cambie , R. C. 1967 . Tetrahedron , 23 : 927
  • Cambie , R. C. , Grigor , B. A. , Hayward , R. C. and Nielson , A. J. 1974 . Aust J. Chem. , 27 : 2017
  • Cambie , R. C. and Franich , R. A. 1970 . Aust J. Chem. , 23 : 93
  • Cambie , R. C. and Denny , W. A. 1969 . Aust J. Chem. , 22 : 1699
  • Huffman , J. W. 1972 . J. Org. Chem. , 37 : 17
  • Zeiss , H. H. and Martin , W. B. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 5935
  • Burgstahler , A. W. and Marx , J. N. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 1562
  • Canonica , L. , Danieli , B. , Manitto , P. and Russo , G. 1968 . Gazz. Chim. Ital. , 98 : 696
  • Bennett , C. R. , Cambie , R. C. and Fullerton , T. J. 1968 . Aust. J. Chem. , 21 : 2473
  • Huffman , J. W. and Stockel , R. F. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 506
  • Akita , H. and Tahara , A. 1975 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 23 : 2660
  • Akita , H. and Tahara , A. 1976 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 24 : 995
  • van Tamelen , E. E. , Taylor , E. G. , Leiden , T. M. and Kreft , A. F. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 7423
  • van Tamelen , E. E. and Taylor , E. G. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 1202
  • van Tamelen , E. E. , Demers , J. P. , Taylor , E. G. and Koller , K. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 5424
  • Seelye , R. N. and Watkins , W. B. 1968 . Tetrahedron Lett. , : 1271
  • Seelye , R. N. and Watkins , W. B. 1969 . Tetrahedron , 25 : 447
  • Huffman , J. W. 1970 . J. Org. Chem. , 35 : 478
  • Fetizon , M. and Moreau , N. 1972 . Bull. Soc. Chem. Fr. , : 2721
  • Wirthlin , T. , Wehrli , H. and Jeger , O. 1974 . Helv. Chim. Acta , 57 : 351
  • Matsumoto , T. , Imai , S. and Yuki , S. 1981 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 54 : 1448
  • Matsumoto , T. , Imai , S. , Kawashima , H. and Mitsuki , M. 1981 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 54 : 2099
  • Matsumoto , T. , Imai , S. , Nishizaki , K. and Goto , F. 1984 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 57 : 747
  • Hiroyuki , A. and Yasuo , O. Japan Kokai . 76 98,258 . Chem. Abstr. 86, 106830m (1977)
  • Bennett , C. R. , Cambie , R. C. , Franich , R. A. and Fullerton , T. J. 1969 . Aust. J. Chem. , 22 : 1711
  • Tahara , A. , Harigaya , Y. and Onda , M. 1975 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 23 : 1996
  • Kane , V. V. , Singh , V. , Martin , A. and Doyle , D. L. 1983 . Tetrahedron , 39 : 345
  • Tahara , A. , Harigaya , Y. and Onda , M. 1975 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 23 : 1989
  • Tahara , A. , Harigaya , Y. and Onda , M. 1976 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 24 : 427
  • Ceccherelli , P. , Tingoli , M. and Curini , M. 1978 . Tetrahedron Lett. , : 3869
  • Ceccherelli , P. , Curini , M. , Tingoli , M. and Pellicciari , R. 1980 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1924
  • San Miguel , B. A. , Maillard , B. and Delmond , B. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 2127
  • Teresa , J. P. , Gonzalez , F. B. , Mateos , A. F. , Conde , F. G. and Alarcon , M. E. R. 1983 . An. Quím. , 79C : 447 Chem. Abstr. 102, 149593c (1985).
  • Gonzalez , F. B. , Martin , M. B. and Mateos , A. F. 1988 . Can. J. Chem. , 66 : 2200
  • Wenkert , E. , Davis , L. L. , Mylari , B. L. , Solomon , M. F. , da Silva , R. R. , Shulman , S. , Warnet , R. J. , Ceccherelli , P. , Curini , M. and Pellicciari , R. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 3242
  • Curini , M. , Coccia , R. and Ceccherelli , P. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 2054
  • Abad , A. , Agulló , C. , Arnó , M. , Domingo , L. R. and Zaragozá , R. J. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 2369
  • Afonso , A. 1970 . J. Org. Chem. , 35 : 1949
  • Ferguson , G. , Parvez , M. , Watson , T. and Cheung , H. T. A. 1983 . J. Chem. Res., Synop. , : 278 and references cited therein.
  • Haslinger , E. , Kalchhauser , H. and Steindl , H. 1983 . Monatsh. Chem. , 114 : 1259
  • Ritchie , P. F. , Sanderson , T. F. and McBurney , L. F. 1954 . J. Am. Chem. Soc. , 76 : 723
  • Burgstahler , A. W. and Worden , L. R. 1964 . J. Am. Chem. Soc. , 86 : 96
  • Erdtman , H. and Malmborg , L. 1970 . Acta Chem. Scand, Ser. B , 24 : 2252
  • Tolstikov , G. A. , Irismetov , M. P. and Goryaev , M. I. 1967 . Tr. Inst. Khim. Nauk, Akad. Nauk Kaz. SSSR , 19 : 72 Chem. Abstr., 68, 78446y (1968).
  • Goryaev , M. I. , Sharipova , F. S. , Tikhonoval , L. K. and Elchibekova , L. A. 1970 . Sin. Prod. Kanifoli Skipidara , : 233 Chem. Abstr., 76, 153963k (1972).
  • Huffman , J. W. and Stockel , R. F. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 506
  • Wenkert , E. 1963 . Can. J. Chem. , 41 : 1924
  • Sircar , J. C. and Fisher , G. S. 1970 . J. Org. Chem. , 35 : 3090
  • Cambie , R. C. and Franich , R. A. 1971 . Aust. J. Chem. , 24 : 117
  • Banerjee , D. K. , Dev , S. , Kasturi , T. R. and Raghavan , E. 1968 . Indian J. Chem. , 6 : 409
  • Abad , A. , Agulló , C. , Arnó , M. , Domingo , L. R. and Zaragozá , R. J. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 3761
  • Matsumoto , T. , Imai , S. and Hayashi , N. 1988 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 61 : 2405
  • Tahara , A. , Shimagaki , M. , Itoh , M. , Harigaya , Y. and Onda , M. 1975 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 23 : 3189
  • Tahara , A. , Shimagaki , M. , Itoh , M. , Harigaya , Y. and Onda , M. 1974 . Chem. Lett. , : 651
  • Settine , R. L. and Gawish , A. A. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 2309
  • Steindl , H. and Haslinger , E. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 3749
  • Abad , A. , Agulló , C. , Cuñat , A. C. , Arnó , M. , Domingo , L. R. and Zaragozá , R. J. in press . An. Quím. ,
  • Shimagaki , M. , Anazawa , A. , Oishi , T. and Tahara , A. 1977 . Heterocycles , 8 : 237
  • Shimagaki , M. and Tahara , A. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 1103
  • Abad , A. , Arnó , M. , Domingo , L. R. and Zaragozá , R. J. 1985 . Tetrahedron , 41 : 4937
  • Wenkert , E. , Carney , R. W. J. and Kaneko , C. 1961 . J. Am. Chem. Soc. , 83 : 4440
  • Zaragozá , R. J. 1986 . Ph.D. Thesis Valencia, , Spain : University of Valencia .
  • Tahara , A. , Harigaya , Y. and Onda , M. 1976 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 24 : 1497
  • Tahara , A. , Harigaya , Y. and Onda , M. 1972 . Chem. Pharm. Bull. Japan , 20 : 459
  • Wirthlin , T. , Wehrli , H. and Jeger , O. 1974 . Helv. Chim. Acta , 57 : 368
  • Matsumoto , T. , Imai , S. , Sunaoka , Y. and Yoshinari , T. 1988 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 61 : 723
  • Nemoto , H. , Nagai , M. , Moizumi , M. , Kohzuki , K. and Fukumoto , K. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 4959
  • Bible , R. H. U.S. Patent . 2,759,014 . 1956 . Chem. Abstr. 51, 5838g (1957)
  • Davis , B. R. and Watkins , W. B. 1968 . Tetrahedron , 23 : 2165
  • Davis , B. R. and Watkins , W. B. 1968 . Aust. J. Chem. , 21 : 1611
  • Cambie , R. C. , Rutledge , P. S. , Tercel , M. and Woodgate , P. D. 1986 . J. Organomet. Chem. , 315 : 171
  • Cambie , R. C. , Metzler , M. R. , Rutledge , P. S. and Woodgate , P. D. 1990 . J. Organomet. Chem. , 381 : C26
  • Cambie , R. C. , Denny , W. A. , Fullerton , T. J. and Hayward , R. C. 1974 . Aust. J. Chem. , 27 : 1317
  • Cambie , R. C. , Denny , W. A. , Klose , T. R. and Mander , L. N. 1971 . Aust. J. Chem. , 24 : 99
  • Cambie , R. C. and Missen , A. W. 1972 . Aust. J. Chem. , 25 : 973
  • Cambie , R. C. , Mathai , K. P. and Missen , A. W. 1972 . Aust. J. Chem. , 25 : 1253
  • Wheeler , D. M. S. and Witt , P. R. 1972 . J. Org. Chem. , 37 : 4211
  • Abad , A. , Agulló , C. , Arnó , M. , Domingo , L. R. and Zaragozá , R. J. in press . An. Quím. ,
  • Abad , A. , Agulló , C. , Arnó , M. , Domingo , L. R. , Rozalen , J. and Zaragozá , R. J. in press . Can. J. Chem. ,

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.