40
Views
16
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

RECENT PROGRESS IN THE PREPARATION AND SYNTHETIC USES OF THE REACTIONS OF 3H-PYRAZOLES. A REVIEW

&
Pages 403-435 | Received 13 Apr 1992, Published online: 18 Feb 2009

References

  • Sammes , M. P. and Katritzky , A. R. 1983 . Adv. Heterocycl. Chem. , 34 : 1
  • Kost , A. N. and Grandberg , I. I. 1966 . Adv. Heterocycl. Chem. , 6 : 347
  • Elguero , J. 1984 . “ Ch. 404 ” . In “Comprehensive Heterocyclic Chemistry” , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. Vol. 5 , 282 Oxford : Pergamon Press .
  • Huisgen , R. 1976 . J. Org. Chem. , 41 : 403
  • Bettinetti , G. F. , Desimoni , G. and Grunanger , P. 1964 . Gazz. Chim. Ital. , 94 : 91
  • Hendrick , M. E. , Barton , W. J. and Jones , M. Jr. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 1554
  • Barton , W. J. , Hendrick , M. E. and Jones , M. Jr. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 6286
  • Gale , D. M. , Middleton , W. J. and Krespan , C. G. 1966 . J. Am. Chem. Soc. , 88 : 3617
  • Hüttel , R. , Riedl , J. , Martin , H. and Franke , K. 1960 . Chem. Ber. , 93 : 1425
  • Dürr , H. and Sergio , R. 1972 . Tetrahedron Lett. , : 3479 Chem. Ber., 107, 2027(1974).
  • Dürr , H. , Ruge , B. and Weiss , B. 1974 . Ann. , : 1150
  • van Alphen , J. 1943 . Rec. Trav. Chim. Pays-Bas , 62 : 491
  • Reimlinger , H. 1967 . Chem. Ber. , 100 : 3097
  • Mataka , S. , Takahashi , K. and Tashiro , M. 1979 . Chemistry Lett. , : 1033
  • Mataka , S. , Ohshima , T. and Tashiro , M. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 3960
  • Franck-Neumann , M. and Dietrich-Buchecker , C. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 2069
  • Huisgen , R. , Stangle , H. , Sturm , H. J. and Wagenhofer , H. 1961 . Angew. Chem. , 73 : 170
  • Dietrich-Buchecker , C. and Franck-Neumann , M. 1977 . Tetrahedron , 33 : 745
  • van Alphen , J. 1943 . Rec. Trav. Chim. Pays-Bas , 62 : 485
  • Franck-Neumann , M. and Dietrich-Buchecker , C. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 15
  • Day , A. C. and Inwood , R. N. 1969 . J. Chem. Soc., C , : 1065
  • Aspart-Pascot , L. and Bastide , J. 1971 . C. R. Acad. Sci., Ser. C , 273 : 1772
  • Rasin , V. V. 1975 . Zh. Org. Chim. , 11 : 1457 CA, 83, 178913b (1975).
  • Dürr , H. , Fröhlich , S. , Schley , B. and Weisgerber , H. 1977 . Chem. Commun. , : 843
  • Palmer , G. E. , Bolton , J. R. and Arnold , D. R. 1974 . J. Am. Chem. Soc. , 96 : 3708
  • Leach , C. L. Jr. and Wilson , J. W. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 4880
  • Franck-Neumann , M. and Dietrich-Buchecker , C. 1970 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 9 : 526
  • Franck-Neumann , M. and Martina , D. 1975 . Tetrahedron Lett. , : 1767
  • Dumont , C. , Naire , J. , Vidal , M. and Arnaud , P. 1969 . C. R. Acad. Sci., Ser. C , 268 : 348
  • Bettinetti , G. F. and Desimoni , G. 1963 . Gaz. Chim. Ital. , 93 : 658 b) G. F. Bettinetti, G. Desimoni and P. Grünanger, ibid., 93, 150(1963).
  • Closs , G. L. and Heyn , H. 1966 . Tetrahedron , 22 : 463
  • Dumont , C. and Vidal , M. 1973 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 2301
  • Dürr , H. , Ruge , B. and Weib , B. 1974 . Ann. , : 1150
  • Hüttel , R. and Gebhardt , A. 1947 . Ann. , 558 : 34
  • Franck-Neumann , M. and Lohmann , J. J. 1977 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 16 : 323
  • Guillerm , G. , L'Honore , A. , Veniard , L. , Pourcelot , G. and Benaim , J. 1973 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 2739
  • Franck-Neumann , M. and Lohmann , J. J. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 2397
  • Heydt , H. and Regitz , M. 1977 . Ann. , : 1766
  • Saunders , B. and Simpson , P. 1963 . J. Chem. Soc. , : 3351
  • Moritani , I. , Hosokawa , T. and Obata , N. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 670
  • Tsuge , O. , Shinkai , I. and Koga , M. 1971 . J. Org. Chem. , 36 : 745
  • Yamazaki , T. and Shechter , H. 1972 . Tetrahedron Lett. , : 4533
  • Horton , D. and Philips , K. D. 1972 . Carbohydr. Res. , 22 : 151
  • Pincock , J. A. , Morchat , R. and Arnaud , D. R. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 7536
  • Spry , D. O. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 1293
  • Noël , M. , Vo-Quang , Y. and Vo-Quang , L. 1970 . C. R. Acad. Sci., Ser. C , 270 : 80
  • Vo-Quang , L. and Vo-Quang , Y. 1974 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 2575
  • Franck-Neumann , M. and Dietrich-Buchecker , C. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 671
  • Franck-Neumann , M. and Geoffroy , P. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 1779 b) M. Franck-Neumann, P. Geoffroy, M. Miesch, F. Z. Dörwald, ibid., 31, 4121(1990).
  • Franck-Neumann , M. , Geoffroy , P. and Lohmann , J. J. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 1775
  • Huisgen , R. , Reissig , H. U. and Huber , H. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 3647
  • Huisgen , R. , Verderol , M. P. B. , Gieren , A. and Lamm , V. 1981 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 20 : 694
  • Ege , G. , Gilbert , K. and Franz , H. 1977 . Synthesis , : 556
  • Houk , K. N. 1972 . J. Am. Chem. Soc. , 94 : 8953 b) K. N. Houk, J. Sims, C. R. Watts and L. J. Luskus, ibid., 95, 7301(1973).
  • Padwa , A. and Wannamaker , M. W. 1990 . Tetrahedron , 46 : 1145 b) A. Padwa and M. W. Wannamaker, ibid., 47, 6139(1991).
  • Schiess , P. and Stalder , H. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 1413
  • Wenkert , E. and McPherson , C. A. 1972 . J. Am. Chem. Soc. , 94 : 8084 b) R. Huisgen and H.- U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 18, 330(1979).
  • Parham , W. E. , Serres , C. Jr. and O'Connor , P. R. 1958 . J. Am. Chem. Soc. , 80 : 588
  • Roedig , A. , Aman , H. and Fahr , E. 1964 . Ann. , 675 : 47 b) D. E. McGreer and Y. Y. Wigfield, Can. J. Chem., 47, 2095(1969).
  • Nakano , Y. , Hamaguchi , M. and Nagai , T. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 1135
  • Nakano , Y. , Hamaguchi , M. and Nagai , T. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 5912
  • Nakano , Y. , Hamaguchi , M. and Nagai , T. 1991 . J. Chem. Res., (S) , : 170 (M) 1701(1991)
  • Dean , F. M. and Park , B. K. 1974 . Tetrahedron Lett. , : 4275
  • Andrews , S. D. , Day , A. C. and Inwood , R. N. 1969 . J. Chem. Soc., C , : 2443
  • Padwa , A. , Craig , S. P. , Chiacchio , U. and Kline , D. N. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 2232
  • Franck-Neumann , M. and Miesch , M. 1983 . Tetrahedron , 39 : 1247
  • Franck-Neumann , M. and Miesch , M. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 2909
  • Franck-Neumann , M. and Miesch , M. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 1409
  • Brewbaker , J. L. and Hart , H. 1969 . J. Am. Chem. Soc. , 91 : 711
  • Pincock , J. A. and Murray , K. P. 1979 . Can. J. Chem. , 57 : 1403
  • Davies , H. M. L. , Clark , T. J. and Smith , H. D. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 3817
  • Closs , G. L. and Closs , L. E. 1961 . J. Am. Chem. Soc. , 83 : 2015 b) G. L. Closs, L. E. Closs and W. A. Böll, ibid., 85, 3796(1963).
  • Sato , T. and Watanabe , S. 1968 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 41 : 3017
  • Steinmetz , M. G. , Mayes , R. T. and Yang , J. C. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 3518
  • Meijere , A. , Schultz , T. J. , Kostikov , R. R. , Graupner , F. , Murr , T. and Bielfeldt , T. 1991 . Synthesis , : 547
  • Day , A. C. and Whiting , M. C. 1965 . Chem. Commun. , : 292 J. Chem. Soc. (C), 1719(1966).
  • Pincock , J. A. and Mathur , N. C. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 3699
  • Findlay , R. H. , Sharp , J. T. and Thorogood , P. B. 1970 . Chem. Commun. , : 909 b) J. T. Sharp, R. H. Findlay and P. B. Thorogood, J. Chem. Soc. Perkin 1, 102(1975); c) J. Dingwall and J. T. Sharp, Chem. Commun., 128(1975); d) K. L. M. Stanley, J. Dingwall and J. T. Sharp and T. W. Naisby, J. Chem. Soc. Perkin I, 1433(1979)
  • Closs , G. L. and Böll , W. 1963 . Angew. Chem. , 75 : 640 b) G. L. Closs and W. A. Böll, J. Am. Chem. Soc., 85, 3904(1963), c) G. L. Closs, W. A. Böll, H. Heyn and V. Dev, ibid., 90, 173(1968).
  • Zimmerman , H. E. and Hovey , M. C. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 2331
  • Palmer , G. E. , Bolton , J. R. and Arnold , D. R. 1974 . J. Am. Chem. Soc. , 96 : 3708
  • Arnold , D. R. , Humphreys , R. W. , Leigh , W. J. and Palmer , G. E. 1976 . J. Am. Chem. Soc. , 98 : 6225
  • Fleming , J. C. and Shechter , H. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 3962
  • Schrader , L. 1971 . Chem. Ber. , 104 : 941
  • Heydt , H. and Regitz , M. 1978 . J. Chem. Res., (S) , : 326 (M), 4248(1978)
  • Majchrzak , M. W. , Békhazi , M. , Tse-Sheepy , I. and Warkentin , J. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 1842
  • Anet , R. and Anet , F. L. 1964 . J. Am. Chem. Soc. , 86 : 525 b) G. L. Closs, L. R. Kaplan and V. I. Bendall, ibid., 89, 3376(1967), c) L. Schrader, Tetrahedron, 29, 1833(1973).
  • Dürr , H. and Schmitz , H. 1975 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 14 : 647 b) E. Lüddecke, H. Rau, H. Dürr, H. Schmitz, Tetrahedron, 33, 2677(1977).
  • Franck-Neumann , M. , Miesch , M. and Kempf , H. 1989 . Synthesis , : 820 b) Tetrahedron, 44, 2933(1988).
  • Galloway , N. , Dent , B. R. and Halton , B. 1983 . Australian J. Chem. , 36 : 593 b) M. Franck- Neumann, M. Miesch, F. Barth and G. Jenner, Bull. Soc. Chim. Fr., 661(1989).
  • Franck-Neumann , M. and Dietrich-Buchecker , C. 1978 . Tetrahedron , 34 : 2797
  • Dürr , H. , Sergio , R. and Gombler , W. 1972 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 11 : 224
  • Ege , G. and Hahn , B. 1972 . Ann. , 763 : 39
  • Dorweiler , C. , Holderbaum , M. , Münzmay , T. , Spang , P. , Dürr , H. , Ktrüger , C. and Raabe , E. 1988 . Chem. Ber. , 121 : 843
  • Padwa , A. and Goldstein , S. I. 1984 . Can. J. Chem. , 62 : 2506
  • Saunier , Y. M. , Danion-Bougot , R. , Danion , D. and Carrie , R. 1979 . Nouv. J. Chim. , 3 : 47
  • Guiborel , C. , Danion-Bougot , R. , Danion , D. and Carrie , R. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 441
  • Closs , G. L. and Heyn , H. 1966 . Tetrahedron , 22 : 463
  • Schiess , P. and Stalder , H. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 1417
  • Ege , G. 1963 . Tetrahedron Lett. , : 1665
  • Lempert-Sréter , M. and Lempert , K. 1975 . Tetrahedron , 31 : 1677
  • Hüttel , R. , Franke , K. , Martin , H. and Riedl , J. 1960 . Chem. Ber. , 93 : 1433
  • Kirmse , W. and Horner , L. 1958 . Ann. , 614 : 1
  • Franck-Neumann , M. and Buchecker , C. 1972 . Tetrahedron Lett. , : 937
  • Katner , A. S. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 825
  • Franck-Neumann , M. and Buchecker , C. 1973 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 12 : 240
  • Majchrzak , M. W. , Jefferson , E. and Warkentin , J. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 2449
  • Khemiss , A. and Franck-Neumann , M. 1983 . J. Soc. Chim. Tunis. , 10 : 3 Chem. Abstr., 100, 174715k (1984).
  • Franck-Neumann , M. 1967 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 6 : 79
  • Dietrich-Buchecker , C. , Martina , D. and Franck-Neumann , M. 1978 . J. Chem. Res., (S) , : 78 (M), 1014(1978).
  • Rigby , J. H. and Kierkus , P. C. 1989 . J. Am. Chem. Soc. , 111 : 4125
  • Franck-Neumann , M. , Miesch , M. and Kempf , H. 1987 . Tetrahedron , 43 : 845

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.