Advanced search
Publication Cover
Organic Preparations and Procedures International
The New Journal for Organic Synthesis
Volume 26, 1994 - Issue 2
Submit an article Journal homepage
72
Views
22
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

o-HYDROXYARYL KETONES IN ORGANIC SYNTHESIS. A REVIEW

Antigoni Kotali Laboratory of Organic Chemistry, College of Engineering University of Thessaloniki, Thessaloniki, GR-54006, GREECE
&
Philip A. Harris Burroughs Wellcome Co., 3030 Cornwallis Road, Research Triangle Park, NC, 27709, USA
Pages 159-192 | Received 30 Aug 1993, Published online: 18 Feb 2009

References

  • Head , F. S. 1969 . J. Chem. Soc. (C) , : 34
  • Lang , G. , Malaval , A. , Leduc , M. and Oreal , S. A. Belg. BE . 893, 250 . 1982 . Chem. Abstr. 98, 95499e (1983)
  • Sane , R. T. , Deodhour , K. T. , Trakru , P. N. and Burkule , V. S. 1978 . J. Indian Chem. Soc. , 55 : 511
  • Lal , K. and Malhotra , S. R. 1983 . J. Indian Chem. Soc. , 60 : 308
  • Spada , A. , Cameroni , R. and Bemabei , M. T. 1956 . Gazz. Chim. Ital. , 86 : 46 A. Aebi, J. Buchi, and A. Kapoor, Helv. Chim. Acta, 40, 266(1957).
  • Krausz , F. and Martin , R. 1965 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 2192
  • Martin , R. 1968 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 1503
  • Niviere , P. , Trouche , P. and Conquelet , J. 1965 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 3658
  • Martin , R. 1992 . Org. Prep. Proced. Int. , 24 : 373
  • Nagai , W. N. 1892 . Ber. , 25 : 1284
  • Kostanecki , S. V. and Rozycki , A. 1901 . Ber. , 34 : 102
  • Wittig , G. , Bangert , F. and Richter , H. E. 1925 . Ann. , 446 : 178
  • Baker , W. and Eastwood , F. M. 1929 . J. Chem. Soc. , : 2900
  • Heilborn , I. M. , Hey , D. H. and Lowe , A. 1934 . J. Chem. Soc. , : 1311
  • Mozingo , R. and Adkins , H. 1938 . J. Am. Chem. Soc. , 60 : 669
  • Mozingo , R. 1955 . Org. Synth., Collect. , Vol. 3 : 387
  • Kabuto , K. , Kikuchi , Y. , Yamaguchi , S. and Inoue , N. 1973 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 46 : 1839
  • Gammill , R. B. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 5035
  • Ahmad-Junan , S. A. and Whiting , D. A. 1988 . Chem. Commun. , : 1160
  • Gaggad , H. L. , Wadodkar , K. N. and Ghiya , B. J. 1985 . Indian J. Chem. , 24B : 1244
  • Reddy , C. R. , Krupadanam , G. L. D. and Srimannarayana , G. 1987 . Indian J. Chem. , 26B : 974
  • Makrandi , J. K. and Kumari , V. 1989 . Synth. Commun. , 19 : 1919
  • Kraus , G. A. , Fulton , B. S. and Woo , S. H. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 3212
  • Jain , P. K. , Makrandi , J. K. and Gover , S. K. 1982 . Synthesis , : 221
  • Hepworth , J. D. 1984 . Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Edited by: Katritzky , A. R. and Rees , C. W. Vol. 3 , 818 Oxford : Pergamon Press .
  • Makrandi , J. K. and Kumari , V. 1988 . Chem. Indian (London) , : 630
  • Nishimaga , A. , Maruyama , K. and Ando , H. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 3171
  • Wu , E. S. C. , Cole , T. E. , Davidson , T. A. , Dailey , M. A. , Doring , K. G. , Fedorchuk , M. , Lochm , J. T. , Thomas , T. L. , Blosser , J. C. , Borrelli , A. R. , Kinsolving , C. R. , Parker , R. B. , Strand , J. C. and Watkins , B. E. 1989 . J. Med. Chem. , 32 : 183
  • Mazumdar , A. K. , Rahman , M. , Banerjee , K. P. and Banerji , K. D. 1990 . J. Indian Chem. Soc. , 67 : 148
  • Thaker , K. A. , Goswami , D. D. and Pachpor , D. G. 1973 . J. Indian Chem. Soc. , 50 : 420
  • Mazundar , A. K. , Karmakar , P. K. , Tiwari , S. T. , Banerjee , K. P. and Banerji , K. D. 1990 . J. Indian Chem. Soc. , 67 : 845
  • Letcher , R. M. 1989 . J. Chem Res. (S) , 12 : 380
  • Ciattini , G. , Morera , E. and Ortar , G. 1983 . Synthesis , : 311
  • Sammes , P. G. and Wallace , T. W. 1975 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 1845
  • Cummings , R. T. , Dizio , J. P. and Krafft , G. A. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 69
  • Huffman , K. R. , Kuhn , C. E. and Zweig , A. 1970 . J. Am. Chem. Soc. , 92 : 599
  • Meyer , N. D. , Haemers , A. , Mishra , L. , Pandey , H. K. , Pieters , L. A. C. , Berghe , D. A. V. and Vlietinck , A. J. 1991 . J. Med. Chem. , 34 : 736
  • Oganesyan , E. T. , Vasilenko , Y. K. , Khachatryan , M. M. and Pyschen , A. I. 1989 . Khim. Farm. Zh. , 23 : 1353 Chem. Abstr., 112, 171980e (1990).
  • Fohlisch , B. 1971 . Chem. Ber. , 104 : 348
  • Gupton , J. T. , Correia , K. F. and Fruce , B. S. 1986 . Synth. Commun. , 16 : 365
  • Dorofeenko , G. N. and Tkachenko , V. V. 1972 . “The Chemistry Heterocyclic Compounds,” , Edited by: Weissberger , A. and Taylor , E. C. Vol. 8 , 935 John Wiley .
  • Becket , G. J. P. , Ellis , G. P. and Trindade , M. I. U. 1978 . J. Chem. Res. (S) , : 47 ibid., (M), 865(1978).
  • Jean , J. C. , Wise , L. D. , Heffner , T. G. , Pugsley , T. A. and Meltzer , L. T. 1991 . J. Med. Chem. , 34 : 248
  • Reynolds , G. A. , VanAllan , J. A. and Daniel , D. 1970 . J. Heterocycl. Chem. , 7 : 1695
  • Cushman , M. , Nagarathnam , D. , Burg , D. L. and Geahlen , R. L. 1991 . J. Med. Chem. , 34 : 798
  • Harnisch , H. 1972 . Ann. , 765 : 8
  • Nohara , A. , Umetani , T. and Sanno , Y. 1974 . Tetrahedron , 30 : 3553
  • Nohara , A. , Umetani , T. and Sanno , Y. 1973 . Tetrahedron Lett. , 22 : 1995
  • Spencer , G. F. 1974 . Org. Prep. Proc. Int. , 23 : 390
  • Schonberg , A. and Singer , E. 1961 . Chem. Ber. , 94 : 241
  • Chawla , H. M. and Sharma , S. K. 1987 . Indian J. Chem. , 26B : 1075
  • Kabbe , H. J. and Heitzer , H. 1976 . Ann. , : 511 Synthesis, 888(1978).
  • Kabbe , H. J. 1978 . Ann. , : 886 Ref. 25, 3, 852.
  • Bertelson , R. C. 1971 . “Photochromism” , Edited by: Brown , G. H. 49 New York, NY : John Wiley .
  • Day , J. H. 1963 . Chem. Rev. , 63 : 65
  • Kabbe , H. J. and Widdig , A. 1982 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 21 : 247
  • Karrier , P. and Rentschler , H. 1944 . Helv. Chim. Acta , 27 : 1297
  • Banerji , A. and Goomer , N. C. 1979 . Tetrahedron Lett. , 38 : 3685
  • Kelly , S. E. and Vanderplas , B. C. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 1325
  • Cox , B. and Waigh , D. 1989 . Synthesis , : 709
  • Trowitzsch , W. 1977 . Ann. , : 1707
  • Soni , R. R. and Trivedi , K. N. 1988 . Indian J. Chem. , 27B : 811
  • Schonberg , A. and Sina , A. 1950 . J. Am. Chem. Soc. , 72 : 3396
  • Banerji , A. , Goomer , N. C. and Kalena , G. P. 1988 . Indian J. Chem. , 27B : 981
  • Chakravarti , D. and Majumdar , B. 1938 . J. Indian Chem. Soc. , 15 : 136
  • Chakravarti , D. and Dutta , N. 1940 . J. Indian Chem. Soc. , 17 : 65
  • Schroeder , C. H. and Link , K. P. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 1886
  • Bestmann , H. J. , Schmid , G. and Sandmeier , D. 1976 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 15 : 115
  • Taylor , R. T. and Cassell , R. A. 1982 . Synthesis , : 672
  • Britto , N. , Gore , V. G. , Mali , R. S. and Ranade , A. C. 1989 . Synth. Commun. , 19 : 1899
  • Ahluwalia , V. K. , Gupta , R. , Grover , M. , Mukherjee , I. and Khanduri , C. H. 1988 . Indian J. Chem. Sect. , 21B : 1138
  • Ahluwalia , V. K. , Mittal , B. and Mehta , V. D. 1988 . Indian J. Chem. Sect. , 27B : 1148
  • Awasthi , A. K. and Tewari , R. S. 1986 . Synthesis , : 1061
  • Ogawa , A. , Kondo , K. , Murai , S. and Sonoda , N. 1982 . Chem. Commun. , : 1283
  • Mizuno , T. , Nishiguchi , I. , Hirashima , T. , Ogawa , A. , Kambe , N. and Sonoda , N. 1988 . Synthesis , : 257
  • Soman , S. S. and Trivedi , K. N. 1990 . J. Indian Chem. Soc. , 67 : 997
  • Makrandi , J. K. and Seema . 1990 . Chem. Ind. (London) , 2 : 40
  • Elagamey , A. G. A. , Al-Taweel , F. M. A. , Sowellim , S. Z. A. , Sofan , M. A. and Elnagdi , M. H. 1990 . Coll. Czech. Chem. Commun. , 55 : 524
  • El-Taweel , F. M. A. , Sofan , M. A. , Mashaly , M. A. , Hanna , M. A. and Elagamey , A. A. 1990 . Pharmazie , 45 : 671
  • Singh , H. and Verma , J. C. 1962 . J. Indian Chem. Soc. , 39 : 49 Y. Watanabe, H. Yoshiwara and M. Kanao, J. Heterocycl. Chem., 30, 445(1993).
  • Banerji , K. D. , Chatterji , R. , Angachari , K. , Das , S. C. and Mazumdar , A. K. D. 1989 . J. Indian Chem. Soc. , 66 : 800 D. Davis and J. A. Elix, Tetrahedron Lett., 34, 2901(1969); R. M. Moriarty, O. Prakash, I. Prakash and H. A. Musallam, Chem. Commun., 1342(1984); O. Prakash, S. Goyal, S. Pahuja and S. P. Singh, Synth. Commun., 20, 1409(1990).
  • Tyman , J. H. P. and Pickles , R. 1966 . Tetrahedron Lett. , : 4993
  • Gabriel , G. , Pickles , R. and Tyman , J. H. 1989 . J. Chem. Res. (S) , 11 : 348
  • Kjar , D. , Kjar , A. and Risbjerg , E. 1983 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 2815
  • Barton , D. H. R. , Cottier , L. , Freund , K. , Luini , F. , Magnus , P. D. and Salazar , I. 1981 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 2710
  • Katagiri , N. , Nakano , J. and Kato , T. 1981 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 2710
  • Saxena , J. P. , Stafford , W. H. and Stafford , W. L. 1959 . J. Chem. Soc. , : 1579
  • Kita , Y. , Okunata , R. , Honda , T. , Shindo , M. and Tamura , O. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 3995
  • Ried , W. and Nyiondi-Bonguen , E. 1973 . Ann. , : 134
  • Rajani , P. , Ashok , D. and Sarma , P. N. 1990 . J. Indian Chem. Soc. , 67 : 854
  • Ankhiwala , M. D. 1990 . J. Indian Chem. Soc. , 67 : 848
  • Wright , J. B. 1965 . J. Org. Chem. , 30 : 3960
  • Boulton , A. J. , Tsoungas , P. G. and Tsiamis , C. 1986 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. , : 1665
  • Ali , S. M. , Ilyas , M. and Tanimoto , S. 1988 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 61 : 3289
  • Verhe , R. and Schamp , N. 1973 . Bull. Soc. Chim. Beiges , 82 : 283
  • Ogata , M. , Matsumoto , H. , Kida , S. and Shimizu , S. 1980 . Heterocycles , 14 : 97
  • Ogata , M. , Matsumoto , H. , Hamada , Y. and Takehara , M. 1983 . J. Med. Chem. , 26 : 768
  • Cottet , F. , Cottier , L. , Descotes , G. and Srivastava , R. M. 1988 . J. Heterocycl. Chem. , 25 : 1481
  • Changani , V. S. , Kalavadia , A. V. , Manvar , U. V. and Joshi , G. K. 1989 . J. Indian Chem. Soc. , 66 : 63
  • Dhar , D. N. 1981 . “The Chemistry of Chalcones and Related Compounds” , 213 New York, NY : John Wiley .
  • Reichel , L. and Marchand , J. 1943 . Ber. , 76 : 1132
  • Szell , T. , Swisney , M. , Chadha , S. and Sohar , P. 1989 . Chem. Ber. , 122 : 795
  • Naik , K. N. and Naik , H. B. 1990 . J. Indian Chem. Soc. , 67 : 844
  • Grouiller , A. , Thomassery , P. and Pacheco , H. 1973 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 3448
  • Old , K. B. and Main , L. 1982 . J. Chem Soc. Perkin Trans. , 2 : 1309
  • Alcantara , A. R. , Marinas , J. M. and Sinisterra , J. V. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 1515
  • Adams , C. J. and Main , L. 1991 . Tetrahedron , 47 : 4959
  • Walker , G. N. 1956 . J. Am. Chem Soc. , 78 : 3201
  • Nayak , S. K. and Banerji , A. 1991 . Indian J. Chem. , 30B : 286
  • Bordoloi , M. and Sarmah , P. 1987 . Chem. Ind. (London) , : 459
  • Guy , A. , Lemaire , M. and Guette , J. P. 1982 . Synthesis , : 1018
  • McEntee , M. E. and Pinder , A. R. 1957 . J. Chem. Soc. , : 4419
  • Johnston , H. W. 1960 . J. Org. Chem. , 25 : 454
  • Kopczynski , T. , Kzyzanowska , E. and Olszanowski , A. 1989 . J. prakt. Chem. , 331 : 486
  • Krzyanowska , E. , Olszanowski , A. and Juskowiak , M. 1989 . J. prakt. Chem. , 331 : 617
  • Crochet , R. A. and Koraric , P. 1973 . Chem. Common. , : 717
  • Lock , G. and Stach , K. 1944 . Ber. , 77 : 293
  • Yoshino , T. , Kijima , I. and Hashimura , I. 1954 . J. Chem. Soc. Jpn , 57 : 898 D. Klamann, Ann., 583, 63(1953).
  • Kotali , A. and Tsoungas , P. G. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 4321
  • Katritzky , A. R. and Kotali , A. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 6781
  • Kotali , A. and Vassiliou , A. 1990 . Org. Mass Spectrom. , 25 : 291
  • Katritzky , A. R. , Harris , P. A. and Kotali , A. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 5049
  • Kotali , A. 1991 . Org. Mass Spectrom. , 26 : 889
  • Nanya , S. , Kitahara , T. , Kuroda , T. and Butsugan , Y. 1992 . J. Heterocycl. Chem. , 29 : 1301
  • Criegee , R. 1965 . Oxidation in Organic Chemistry , Edited by: Wiberg , K. B. 365 New York, NY : Academic Press . R. M. Moriarty, B. A. Berglund and M. S. C. Rao, Synthesis 318 (1993)
  • Kotali , A. , Glaveri , U. , Pavlidou , E. and Tsoungas , P. G. 1990 . J. Heterocycl. Chem. , : 1172
  • Bergman , R. and Gericke , R. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 492
  • Vyas , R. , Bapat , S. and Mehta , R. H. 1990 . J. Indian Chem. Soc. , 67 : 482
  • Ref. 25, 3, 835
  • Mazumdar , A. K. D. , Sana , G. C. , Sinha , T. K. and Banerji , A. K. D. 1984 . J. Indian Chem. Soc. , 61 : 996
  • Roth , M. 1971 . Anal. Chem. , 43 : 880

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.