99
Views
57
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

ACYL MAIN GROUP METAL AND METALLOID DERIVATIVES IN ORGANIC SYNTHESIS. A REVIEW

&
Pages 383-456 | Received 07 Nov 1994, Published online: 18 Feb 2009

References

  • Collman , J. P. and Hegedus , L. S. 1980 . “ CH 5, 8 and 9 ” . In Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry , Mill Valley : University Sciences Books . For leading references see, for example: b) S. G. Davies, Organotransition Metal Chemistry: Applications to Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1982, CH 9; c) A. Yamamoto, Organotransition Metal Chemistry, J. Wiley & Sons, New York, 1986, CH 4 and 6–8; d) S. G. Davies, G. Bashiardes, R. P. Beckett, S. J. Coote, I. M. Dordor-Hedgecock, C. L. Goodfellow, G. L. Gravatt, J. P. MacNally and M. Whittaker in Organometallic Chemistry and Organic Synthesis, The Royal Society, University Press, Cambridge, 1988, pp 117–631; e) S. V. Ley in Organometallic Chemistry and Organic Synthesis, The Royal Society, University Press, Cambridge, 1988, pp 131–149; f) Ch. Elschenbroich and A. Salzer, Organometallics, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1980, CH 14 and 17; g) P. Harrington, Transition Metals in Total Synthesis, J. Wiley & Sons, New York, 1990, CH 5, 10 and 14.
  • Trzupek , L. S. , Newirth , T. L. , Kelly , E. G. , Sbarbati , N. E. and Whitesides , G. M. 1973 . J. Am. Chem. Soc , 95 : 8118
  • Nudelman , N. S. 1989 . “ CH 13 ” . In The Chemistry of Double Bonded Functional Groups , Edited by: Patai , S. and Rappoport , Z. Chichester : J. Wiley & Sons . For recent reviews, see: b) B. J. Wakefield, Organolithium Methods, Academic Pres, London, 1988, pp 95–97; c) D. Seyferth, R. C. Hui, R. M. Weinstein and W.-L. Wang, Nova Acta Leopold. 59, 335(1985); Chem. Abstr., 108, 6056t (1988); d) D. Seyferth, R.M. Weinstein, W.-L. Wang, R. C. Hui and C. M. Archer, Isr. J. Chem., 24, 167(1984).
  • Nudelman , N. S. , Doctorovich , F. and Amorin , G. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 2553 b) F. Doctorovich and N. S. Nudelman, Magn. Res. Chem., 28, 576(1990); c) N. S. Nudelman and F. Doctorovich, Tetrahedron, 50, 4651(1994); d) N.S. Nudelman and F. Doctorovich, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1994, 1233.
  • Nudelman , N. S. and Vitale , A. A. 1983 . J. Organomet. Chem. , 241 : 143 b) N. S. Nudelman and A. A. Vitale, J. Org. Chem., 46, 4625(1981); c) E. Kaufmann, P. v. R. Schleyer, S. Grouer, A. Streitweiser Jr. and M. Halpem, J. Am. Chem. Soc, 109,2553(1987).
  • Nudelman , N. S. and Vitale , A. A. 1981 . Org. Prep. Proced. Int. , 13 : 144
  • Nudelman , N. S. and Outumuro , P. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 4347
  • Ryang , M. , Sawa , Y. , Hasimoto , T. and Tsutsumi , S. 1964 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 37 : 1704 b) M. Ryang and S. Tsusumi, ibid., 35, 1121(1962).
  • Seyferth , D. and Weinstein , R. M. 1982 . J. Am. Chem. Soc , 104 : 5534
  • Jutzi , P. and Schröder , F.-W. 1970 . J. Organomet. Chem. , 24 : 1
  • Seyferth , D. , Weinstein , R. M. and Wang , W. L. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 1144 b) R. C. Hui and D. Seyferth, Org. Synth. Coll. Vol. VIII, 346(1990); c) D. Seyferth, R. M. Weinstein, R. C. Hui, W.-L. Wang and C. N. Archer, J. Org. Chem., 56, 5768(1991); d) D. Seyferth, R. M. Weinstein, R. C. Hui, W.-L. Wang and C. N. Archer, ibid., 57, 5620(1992).
  • Seyferth , D. , Weinstein , R. M. , Wang , W.-L. and Hui , R. C. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 4907
  • Seyferth , D. , Wang , W.-L. and Hui , R. C. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 1651 b) D. Seyferth, R. C. Hui and W.-L. Wang, J. Org. Chem., 58, 5843(1993).
  • Weinstein , R. M. , Wang , W.-L. and Seyferth , D. 1983 . Tetrahedron Lett. , 48 : 3367
  • Seyferth , D. and Hui , R. C. 1984 . Organometallics , 3 : 327
  • Seyferth , D. and Hui , R. C. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 2623
  • Seyferth , D. and Hui , R. C. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 5251
  • Seyferth , D. and Hui , R. C. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1985
  • Dötz , K. H. , Wenicker , U. , Müller , G. , Alt , H. G. and Seyferth , D. 1986 . Organometallics , 5 : 2570
  • Murai , S. , Orita , A. , Ohe , K. and Ryu , I. 1992 . “ CH 5 ” . In Modern Methodology in Organic Synthesis , Edited by: Shono , T. Tokio : VCH . b) S. Murai, I. Ruy, J. Iriguchi and N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc 106, 2440(1984).
  • Brook , A. G. and Basindale , A. R. 1980 . Rearrangements in Ground and Excited States , Edited by: de Mayo , P. vol 2 , 149 – 227 . New York : Academic Press .
  • Ryu , I. , Hayama , Y. , Hirai , A. , Sonoda , N. , Orita , A. , Ohe , K. and Murai , S. 1990 . J. Am. Chem Soc , 112 : 7061
  • Orita , A. , Fukudome , M. , Ohe , K. and Murai , S. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 477
  • Piette , J. L. and Renson , M. 1970 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 79 : 383 b) J. L. Piette, D. Debergh, M. Baiwi and G. Llabres, Spectrochim. Acta, 36A, 769(1980); c) S. A. Gardner and H. J. Gysling, J. Organomet. Chem., 197, 111(1980).
  • Hiiro , T. , Morita , Y. , Inoue , T. , Kambe , N. , Ogawa , A. , Ryu , I. and Sonoda , N. 1990 . J. Am. Chem. Soc , 112 : 455
  • Shiner , C. S. , Berks , A. H. and Fisher , A. M. 1988 . J. Am. Chem. Soc , 110 : 957
  • Bredereck , H. , Effenberger , F. and Gleiter , R. 1965 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl , 4 : 951
  • Schöllkopf , U. and Gerhart , F. 1967 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl , 6 : 805
  • Nast , R. and Dilly , P. 1967 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl , 6 : 357 The carbonylation of alkali metal amides was previously described:
  • Jutzi , P. and Schröder , F. W. 1971 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl , 10 : 339
  • Rautenstrauch , V. and Joyeux , M. 1979 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl , 18 : 85
  • Rautenstrauch , V. and Joyeux , M. 1979 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl , 18 : 83
  • Kilbourn , M. R. , Jerabek , P. A. and Welch , M. J. 1983 . Chem. Commun. , : 387
  • Nudelman , N. S. and Pérez , D. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 134 b) D. G. Pérez and N. S. Nudelman, ibid., 53, 408(1988); c) J. J. P. Furlong, E. S. Lewkowicz and N. S. Nudelman, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1990, 1461; d) N. S. Nudelman, E. S. Lewkowicz and D. G. Pérez, Synthesis, 1990, 917.
  • Fagan , P. J. , Manriquez , J. M. , Vollmer , S. H. , Day , C. S. , Day , V. W. and Marks , T. J. 1981 . J. Am. Chem. Soc , 103 : 2206
  • Lindsay , C. M. and Widdowson , D. A. 1988 . J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 , : 569
  • Mizuno , T. , Mishiguchi , I. , Okushi , T. and Hiraashima , T. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 6867
  • Mizuno , T. , Mishiguchi , I. and Hirashima , T. 1993 . Tetrahedron , 49 : 2403
  • Tsuda , T. , Miwa , M. and Saegusa , T. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 3374
  • Rautenstrauch , V. and Delay , F. 1980 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 19 : 726
  • Bánhidai , B. and Schöllkopf , U. 1973 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 12 : 836
  • Enders , D. and Seebach , D. 1973 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 12 : 1014
  • Schöllkopf , U. and Beckhaus , H. 1976 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 15 : 293
  • Fraser , R. R. and Hubert , P. R. 1974 . Can. J. Chem. , 52 : 185
  • Smith , K. and Swaminathan , K. 1976 . Chem. Commun. , : 387 b) A. S. Fletcher, K. Smith and K. Swaminathan, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1977, 1881.
  • Fletcher , A. S. , Paget , W. E. , Smith , K. , Swaminathan , K. , Beynon , J. H. , Morgan , R. P. and Bozoorgzadeh , M. 1979 . Chem. Commun. , : 347
  • Miiro , T. , Mogami , T. , Kambe , M. , Fujiwara , S.-I. and Sonoda , M. 1990 . Synth. Commun. , 20 : 703
  • Kambe , M. , Inoue , T. and Sonoda , M. 1993 . Org. Synth. , 42 : 154
  • Yus , M. and Ramon , D. J. 1991 . Chem. Commun. , : 398
  • Ramon , D. J. and Yus , M. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 7115
  • Ricci , A. and Degl'Innocenti , A. 1989 . Synthesis , : 647 b) P. C. Bullman Page, S. S. Klair and S. Rosenthal, Chem. Soc. Rev. 19, 147(1990); c) P. F. Cirilo and J. S. Panek, Org. Prep. Proced. Int., 24, 553(1990).
  • Brook , A. G. , Duff , J. M. , Jones , P. F. and Davis , N. R. 1967 . J. Am. Chem. Soc , 89 : 431 b) E. J. Corey, D. Seebach and R. Freedman, ibid., 89, 434(1967); c) R. Bürstinghaus and D. Seebach, Chem. Ber., 110, 841(1977); d) T. Mandai, M. Yamaguchi, Y. Nakayama and J. Otera, Tetrahedron Lett., 26, 2685(1985). e) K. Suda, J. Watanabe and T. Takanami, ibid., 33, 1355(1992).
  • Duffaut , N. , Dunogues , J. , Biran , C. , Calas , R. and Gerval , J. 1978 . J. Organomet. Chem. , 161 : C23 b) I. Lee, J. K. Cho and C. H. Song, J. Chem. Soc, Faraday Trans. 2, 84, 1177(1988); c) J. Kang, J. H. Lee, K. S. Kin, J. U. Jeong and C. Pyun, Tetrahedron Lett., 28, 3261(1987); d) M. Nakada, S. Nakamura, S. Kobayashi and M. Ohno, ibid, 32, 4929(1991).
  • Ricci , A. , Degl'Innocenti , A. , Chimichi , S. , Fiorenza , M. , Rossini , G. and Bestmann , H. J. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 130 b) K. Yamamoto, S. Suzuki and J. Tsuji, Tetrahedron Lett., 21, 1653(1980).
  • Brook , A. G. and Pierce , J. 1965 . J. Organomet. Chem. , 30 : 2566 b) M. E. Scheller and B. Frei, Helv. Chim. Acta, 69, 44, (1986); c) A. G. Brook and R. J. Mauris, J. Am. Chem. Soc, 79, 971(1957); d) A. Degl'Innocenti, D. R. M. Walton, G. Seconi, G. Pirazzini and A. Ricci, Tetrahedron Lett., 21, 3927(1980); e) R. Corriu and J. Masse, J. Organomet. Chem., 22, 321(1970); f) T. Aoyama and T. Shiuiri, Tetrahedron Lett., 27, 2005(1986); g) A. Ricci, M. Fiorenza, A. Degl'Innocenti, G. Seconi, P. Dembeck, K. Witzgall and H. J. Bestmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 24, 1068(1985); (h) R. E. Ireland and D. W. Norbeck, J. Org. Chem., 50, 2198(1985).
  • Hassner , A. and Soderquist , J. 1977 . J. Organomet. Chem. , 131 : 11 CI, b) G. Zweifel and S. J. Bäcklund, J. Am. Chem. Soc, 99, 3184(1977); c) G. Zweifel and J. A. Miller, Synthesis, 1981, 288.
  • Bourgeois , P. , Dunogues , J. , Duffaut , N. and Lapoyade , P. 1974 . J. Organomet. Chem. , 80 : C25 b) I. Kuwajima, M. Arai and T. Sato, J. Am. Chem. Soc, 94, 4181(1977); c) I. Kuwajima, N. Minami, T. Abe and T. Sato, Bull. Chem. Soc Jpn., 51, 2391(1978); d) J.-P. Picard, R. Calas, J. Dunogues, N. Duffaut, J. Gerval and P. Lapouyade, J. Org. Chem., 44, 420(1979); e) I. Kuwajima, M. Kato and T. Sato, Chem. Commun., 1978, 478; f) T. Cohen and J. R. Matz, J. Am. Chem. Soc, 102, 6900(1980); g) See ref. 20; (h) J. A. Soderquist and G. J.-H. Hsu, Organometallics, 1, 830(1982); (i) J. Yoshida, S. Matsunaga, Y. Ishichi, T. Maekawa and S. Isoe, J. Org. Chem., 56, 1307(1991); (j) K. Maruoka, H. Bauno and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc, 112, 7791(1990); (k) K. Maruoka and H. Yamamoto, Synlett, 1991, 793.
  • See refs. 9 and 15
  • Bouini , B. F. , Capperuci , A. , Comes-Frauchini , M. , Degl'Innocenti , A. , Mazzanti , G. , Ricci , A. and Zani , P. 1993 . Synlett , : 937
  • Fleming , I. and Newton , T. W. 1984 . J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 , : 1805
  • Murakami , M. , Amii , H. , Takizawa , N. and Ito , Y. 1993 . Organometallics , 12 : 4223
  • Liebeskind , L. S. and Fengl , R. W. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 5359
  • For recent synthesis of acylsilanes by asymmetric Claisen rearrangement of ally lie ethers, see refs. 57i,k.
  • Chatani , N. , Ikeda , S. , Ohe , K. and Murai , S. 1992 . J. Am. Chem. Soc , 114 : 9710
  • Raubo , P. and Wicha , J. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 4355
  • Baldwin , J. E. , Derome , A. E. and Riordan , P. D. 1983 . Tetrahedron , 39 : 2989
  • Orita , A. , Ohe , K. and Murai , S. 1994 . Organometallics , 13 : 1533
  • Danheiser , R. L. , Fink , D. M. , Okano , K. , Tsai , Y.-M. and Szczepanski , S. W. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 5393
  • Minami , N. , Abe , T. and Kuwajima , I. 1978 . J. Organomet. Chem. , 145 : CI b) J. A. Miller and G. Zweifel, J. Am. Chem. Soc, 103, 6217(1981); c) D. J. Ager, Synthesis, 1984, 384; d) J. A. Soderquist and A. Hassner, J. Am. Chem. Soc, 102, 1577(1980); e) D. I. Gasking and G. H. Whitham, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, 409; f) H. J. Reich, M. J. Kelly, R. E. Olson and R. C. Holtan, Tetrahedron, 39, 9(1983); g) H. J. Reich and M. J. Kelly, J. Am. Chem. Soc, 104, 1119(1982); (h) R. Mantione and Y. Leroux, Tetrahedron Lett., 1971, 591.; (i) R. G. Visser, L. Brandsma and H. J. T. Bos, ibid., 22, 2827(1981); (j) K. J. H. Kruithof and G. W. Klump, ibid., 23, 3101(1982); (k) J. C. Clirnet and G. Linstrumelle, ibid., 21, 3987(1980); (l) K. J. H. Kruithof, R. L. Schmitz and G. W. Klumpp, Chem. Commun., 1983, 239; (m) K. J. Kruithof, R. F. Schmitz and G. W. Klumpp, Tetrahedron, 39, 3073(1983).
  • Nowieck , J. S. and Danheiser , R. L. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 2798
  • Degl'Innocenti , A. , Stucchi , E. , Capperucci , A. , Mordini , A. , Reginato , G. and Ricci , A. 1992 . Synlett , : 329
  • Degl'Innocenti , A. , Stucchi , E. , Capperucci , A. , Mordini , A. , Reginato , G. and Ricci , A. 1992 . Synlett , : 332
  • Degl'Innocenti , A. , Capperucci , A. , Bartoletti , L. , Mordini , A. and Reginato , G. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 2081
  • Nakada , M. , Urano , Y. , Kobayashi , S. and Ohno , M. 1988 . J. Am. Chem. Soc , 110 : 4826
  • Bouini , B. F. , Masiero , S. , Mazzanti , G. and Zani , P. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 6801
  • Chapeaurouge , A. and Bienz , S. 1993 . Helv. Chim. Acta. , 76 : 1876
  • Bienz , S. , Enev , V. and Huber , P. 1994 . Tetrahedron Lett , 35 : 1161
  • Yanagisawa , A. , Habauve , S. and Yamamoto , H. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 5198 b) A. Yanagisawa, S. Habauve and H. Yamamoto, Tetrahedron, 48, 1989(1992).
  • Portella , C. and Dondy , B. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 83 b) B. Dondy, P. Doussot and C. Portella, Synthesis, 1992, 995; c) B. Dondy and C. Portella, J. Org. Chem., 58, 6671(1993).
  • Doussot , P. and Portella , C. 1993 . Tetrahedron Lett. , 58 : 6675
  • Takeda , K. , Nakatami , J. , Nakamura , H. , Sako , K. , Yoshii , E. and Yamaguchi , K. 1993 . Synlett , : 841
  • Kuwajima , I. and Nakamura , E. 1990 . Top. Curr. Chem. , 155 : 1 For chemistry of cyclopropanols as precursors of homoenolates, see:
  • Buynak , J. D. , Strickland , J. B. , Hurd , T. and Phan , A. 1989 . Chem. Commun. , : 89
  • Panek , J. S. and Sparks , M. A. 1990 . Tetrahedron: Asymmetry , 1 : 801
  • Soderquist , J. A. , Anderson , C. L. , Miranda , E. I. and Rivera , I. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 4677 b) J. D. Buynak, J. B. Strickland, G. W. Lamb, D. Khasnis, S. Muchi, D. Williams and H. Zhang, J. Org. Chem., 56, 7076(1991).
  • Buynak , J. D. , Geng , B. , Uang , S. and Strickland , J. B. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 985
  • Brook , A. G. and Fieldhouse , S. A. 1967 . J. Organomet. Chem. , 10 : 235 b) J. A. Soderquist and C. L. Anderson, Tetrahedron Lett., 29, 2425(1988); c) J. A. Soderquist and C. L. Anderson, ibid., 29, 2777(1988).
  • Brook , A. G. 1968 . Adv. Organomet. Chem. , 7 : 96
  • Nakajima , T. , Segi , M. , Sugimoto , F. , Hioki , R. , Yokota , S. and Miyashita , K. 1993 . Tetrahedron , 49 : 8343
  • Tsai , Y.-M. and Cherng , C. D. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 3515
  • Curran , D. P. and Liu , H. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 3463
  • Curran , D. P. and Palovich , M. 1992 . Synlett , : 631
  • Tsai , Y. M. , Tang , K. H. and Jiaang , W. T. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 1303
  • Keck , G. E. , Euholm , E. J. , Yates , J. B. and Wiley , M. R. 1985 . Tetrahedron , 41 : 4079
  • Giese , B. 1985 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 24 : 553
  • Curran , D. P. , Jiaang , W.-T. , Palovich , M. and Tsai , Y. M. 1992 . Synlett , : 403
  • Zweifel , G. and Backlund , S. J. 1977 . J. Am. Chem. Soc , 99 : 3184
  • Yoshida , Y. , Itoh , M. , Matsunaga , S. and Isoe , S. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 4877
  • Bartoli , G. , Bosco , M. , Dalpozzo , R. and Marcantoni , E. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 6935
  • Mandai , T. personal communication cited in ref. 98 (ref. 24).
  • Brook , A. G. , Kumarathasan , R. and Chatterton , W. 1993 . Organometallics , 12 : 4085
  • Brook , A. G. , Chatterton , W. , Sawyer , J. F. , Hughes , D. W. and Vorspohl , K. 1987 . Organometallics , 6 : 1246
  • Tsai , Y. , Nieh , H.-C. and Cherng , C.-D. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 7010
  • Danheiser , R. L. and Fiuk , D. M. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 2509
  • Danheiser , R. L. and Fiuk , D. M. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 2513
  • Danheiser , R. L. , Carini , D. J. and Basak , A. J. 1981 . J. Am. Chem. Soc , 103 : 1604 b) R. L. Danheiser, D. J. Carini, D. M. Fiuk and A. J. Basak, Tetrahedron, 39, 935(1981); c) T. Nakajima, H. Miyaji, M. Segi and S. Suga, Chemistry Lett., 1986, 81; d) T. Nakajima, H. Miyaji, M. Segi and S. Suga, ibid., 1986, 177; e) J. S. Nowick and R. L. Danheiser, Tetrahedron, 44, 4113(1988).
  • Takada , K. , Fujisawa , M. , Makino , T. and Yoshii , E. 1993 . J. Am. Chem. Soc , 115 : 9351
  • Degl'Innocenti , A. , Ulivi , P. , Capperucci , A. , Mordini , A. , Reginato , G. and Ricci , A. 1992 . Synlett , : 499
  • Degl'Innocenti , A. , Ulivi , P. , Capperucci , A. , Mordini , A. , Reginato , G. and Ricci , A. 1992 . Synlett , : 883
  • Cirillo , P. F. and Panek , J. S. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 3055
  • Kiyooka , S. , Shibuya , T. , Shiota , F. and Fujiyama , R. 1989 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 62 : 1361
  • Brook , A. G. , Quigley , M. A. , Peddle , G. J. D. , Schwartz , N. V. and Warner , C. M. 1960 . J. Am. Chem. Soc , 82 : 5102
  • Peddle , G. J. D. 1968 . J. Organomet. Chem. , 14 : 139
  • Soderquist , J. A. and Hassner , A. 1980 . J. Am. Chem. Soc , 102 : 1577
  • Peddle , G. J. D. 1966 . J. Organomet. Chem. , 5 : 486
  • Mancuso , A. J. , Huang , S.-L. and Swern , D. 1982 . J. Org. Chem. , 43 : 2480
  • Nishimura , T. , Inove-Ando , S. and Sato , Y. 1994 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 1589
  • Bravo-Zhivotowski , D. A. , Pigarev , S. D. , Kalihman , I. D. , Vyazaukina , O. A. and Vyazaukin , N. S. 1983 . J. Organomet. Chem. , 248 : 51 b) D. A. Bravo- Zhivotowski, S. D. Pigarev, I. D. Kalihman, O. A. Vyazaukina and N. S. Vyazaukin, Zh. Obsshch. Khim., 53, 1838(1983); Chem. Abstr., 100, 6721r (1984).
  • Kiyooka , S. and Miyauchi , A. 1985 . Chemistry Lett. , : 1829 b) S. Kiyooka, F. Shiota and T. Shibuya, ibid., 1987, 495.
  • Yamamoto , K. , Hayashi , A. , Suzuki , S. and Tsuji , J. 1987 . Organometallics , 6 : 974
  • Peddle , G. J. D. 1968 . J. Organomet. Chem. , 14 : 139 b) K. Mochida, K. Ichikawa, S. Okui, Y. Sakaguchi and H. Hayashi, Chemistry Lett., 1967, 235.
  • Inoue , S. and Sato , Y. 1987 . Organometallics , 6 : 2568 b) S. Inoue, Y. Sato and T. Suzuki, ibid, 7, 739(1988); c) S. Urayama, S. Inoue and Y. Sato, J. Organomet. Chem., 354, 155(1988).
  • Brook , A. G. and Fieldhouse , S. A. 1967 . Organometallics , 10 : 235
  • Kiyooka , S. , Shiota , F. and Shibuya , T. 1987 . Chemistry Lett. , : 495
  • Brook , A. G. , Dillon , P. J. and Pearce , R. 1971 . Can. J. Chem , 49 : 133
  • Hassner , A. and Soderquist , J. A. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 429
  • Mochida , K. , Ichikawa , K. , Okui , S. , Sakaguchi , Y. and Hayashi , H. 1985 . Chemistry Lett. , : 1433
  • Taraban , M. B. , Maryasova , V. I. , Leshina , T. V. , Rybin , L. I. , Geudin , D. V. and Vyazaukin , N. S. 1987 . J. Organomet. Chem. , 326 : 347
  • Kiyooka , S. , Hamada , M. , Matsue , H. and Fujiyama , R. 1989 . Chemistry Lett. , : 1385
  • Kiyooka , S. , Kaneko , Y. , Matsue , H. , Hamada , M. and Fujiyama , R. 1990 . J. Org. Chem. , 56 : 3463
  • Chieh , P. C. and Trotter , J. 1969 . J. Chem. Soc. (A) , : 1778 b) A. Ricci and A. Degl'Innocenti, Synthesis, 1989, 647; c) P. C. B. Page, S. S. Klair and S. Bogenthal, Chem. Soc. Rev. 19, 147(1990).
  • Beckwith , A. L. J. and Hay , B. P. 1989 . J. Am. Chem. Soc , 111 : 2674
  • Curran , D. P. 1991 . Synlett , : 63
  • Eaborn , C. and Seconi , G. 1976 . J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 , : 926
  • Quintard , J.-P. , Elissondo , B. and Mouko-Mpegna , D. 1983 . J. Organomet. Chem. , 251 : 175 b) M. Kosugi, H. Naka, H. Sano and T. Migita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 3462(1987).
  • Capperucci , A. , Degl'Innocenti , A. , Faggi , C. , Reginato , G. and Ricci , A. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 2966
  • Trimethylstannyllithium reacts with two equivalents of benzaldehyde to give [(trimethyl-stannyl) oxy]benzoin; see ref. 136.
  • Mitchell , T. N. and Kwetkat , K. 1990 . Synthesis , : 1001
  • Bumagin , N. A. , Gulevich , Y. V. and Beletskaya , I. P. 1985 . J. Organomet. Chem. , 282 : 421 b) J.-B. Verlhac, E. Chauson, B. Jousseaume and J.-P. Quintard, Tetrahedron Lett., 26, 6075(1985).
  • Baldwin , J. E. , Höfle , G. and Lever , O. W. Jr. 1974 . J. Am. Chem. Soc , 96 : 7125
  • Still , W. C. 1978 . J. Am. Chem. Soc , 100 : 1481
  • Narasaka , K. , Morikawa , A. , Saigo , K. and Mukaiyama , T. 1977 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 50 : 2773
  • Marshall , J. A. and Gung , W. Y. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 1657 b) P. C.-M. Chan and J. M. Chong, J. Org. Chem., 53, 5584(1988); c) J. A. Marshall and W. Y. Gung, Tetrahedron, 45, 1043(1989); d) J. A. Marshall and G. S. Welmaker, Synlett, 1992, 537. e) J. A. Marshall and G. S. Welmaker, J. Org. Chem., 59, 4122(1994).
  • Noyori , R. , Tomino , I. , Tanimoto , Y. and Nishizawa , M. 1984 . J. Am. Chem. Soc , 106 : 6709
  • Still , W. C. and Sreekumar , C. 1980 . J. Am. Chem. Soc , 102 : 1201 b) J. S. Sawyer, A. Kucerovy, T. L. Macdonald and G. J. McGarvey, ibid, 110, 842(1988).
  • Chong , J. M. and Mar , E. K. 1989 . Tetrahedron , 45 : 7709 b) J. M. Chong and E. K. Mar, Tetrahedron Lett, 31, 1981(1990); c) P. C.-M. Chan and J. M. Chong, ibid, 31, 1985(1990).
  • Seebach , D. and Locher , R. 1979 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 18 : 957
  • Jonsen , K. A. 1973 . Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology , Edited by: Klayman , D. L. and Günther , W. H. H. 263 New York : J. Wiley & Sons . b) R. J. Shine, in Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology, D. L. Klayman and W. H. H. Günther, Eds., J. Wiley & Sons, New York, 1973, p 273; c) The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, S. Patai, Ed., J. Wiley & Sons, New York, 1987, vol 2; d) C. Paulmier, Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1986, p 58; e) S. Kato, T. Murai and M. Ishida, Org. Prep. Proced. Int. 18, 364(1986); f) C. Paulmier, Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1986, pp 63–70; g) A. Ogawa and N. Sonoda, ‘Selenoesters of All Oxidation States’ in Contemporary Organic Synthesis, B. M. Trost and I. Fleming, Eds., Pergamon Press, Oxford, 1991, vol 6, p 461.
  • Jensen , K. A. , Boje , L. and Henriksen , L. 1972 . Acta Chem. Scand. , 26 : 1465 b) S. Kato, H. Kageyama, T. Kanda, T. Murai and T. Kawamura, Tetrahedron Lett, 31, 3587(1990).
  • Ishibara , H. , Sato , S. and Hirabayashi , Y. 1977 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 50 : 3007 b) See ref. 148c, p 240.
  • Kohne , B. , Praefcke , K. and Zeisberg , R. 1979 . J. Organomet. Chem. , 175 : 49
  • Renson , M. and Draguet , C. 1962 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 71 : 260 b) M. Renson and J. L. Piette, Bull. Soc. Chim. Belg., 73, 507(1964); c) R. Mayer, S. Scheithauer and D. Kunz, Chem. Ber., 99, 1393(1966); d) J. Martens, K. Praefcke, U. Schulze, H. Schwartz and H. Simon, Tetrahedron, 32, 2467(1976); e) I. A. Aliev, F. K. Zeinalov and M. A. Shakhgel'diev, Azerb. Khim. Zh., 1983, 73; Chem. Abstr., 100, 209284y (1984).
  • Heppke , G. , Martens , J. , Praefcke , K. and Simon , H. 1977 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl , 16 : 318 b) H. J. Jakobsen, B. Villadsen, B. Kohne, W. Lohner and K. Praefcke, J. Organomet. Chem., 166, 373(1979); c) G. P. Mullen, N. P. Luthra, R. B. Dunlap and J. D. Odom, J. Org. Chem., 50, 811(1985).
  • Hiscock , S. M. , Swann , D. A. and Turnbull , J. H. 1970 . J. Chem. Soc. D , : 1310 b) W. H. H. Günther and H. G. Mautner, J. Med. Chem. 1, 229(1964); c) L. Testaferri, M. Tiecco, M. Tingoli and D. Chianelli, Tetrahedron 42, 63(1986); d) L. Testaferri, M. Tiecco, M. Tingoli and D. Chianelli, ibid., 42, 4577(1986); e) S. I. Kang and C. P. Spears, Synthesis, 1988, 133.
  • Detty , M. R. and Wood , G. P. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 80
  • Bergman , J. and Engman , L. 1980 . Synthesis , : 569
  • Derkach , N. Y. and Tishchenko , N. P. 1977 . Zh. Org. Khim. , 13 : 100 Chem. Abstr., 86, 155314e (1977).
  • Bates , G. S. , Diakur , J. and Masamune , S. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 4423
  • Gais , H.-J. 1977 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 16 : 244
  • Gais , H.-J. 1978 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 17 : 267
  • Ireland , R. E. , Norbeck , D. W. , Mandel , G. S. and Mandel , N. S. 1985 . J. Am. Chem. Soc. , 107 : 3285
  • Boger , D. L. and Mathvink , R. J. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 4008
  • Ishihara , H. and Hirabayashi , Y. 1976 . Chemistry Lett. , : 203 b) H. Ishihar and Y. Hirabayashi, ibid, 1978, 1007.
  • Ishihara , H. , Muto , S. and Kato , S. 1986 . Synthesis , : 128
  • Nishiyama , Y. , Katsuura , A. , Negoro , A. , Hamanaka , S. , Miyoshi , M. , Yamana , Y. , Ogawa , A. and Sonoda , N. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 3776
  • Kojima , Y. , Ibi , K. , Kanda , T. , Ishihara , H. , Murai , T. and Kato , S. 1993 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 66 : 990
  • Kozikowski , A. P. and Ames , A. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 2735 b) A. P. Kozikowski and A. Ames, Tetrahedron, 41, 4821(1985); c) A. F. Sviridov, M. S. Ermolenko, D. V. Yashunsky and N. K. Kochetkov, Tetrahedron Lett, 24, 4355(1983); d) A. F. Sviridov, M. S. Ermolenko, D. V. Yashunsky and N. K. Kochetkov, Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 1985, 1650; Chem. Abstr., 104, 186033g (1986); e) A. F. Sviridov, M. S. Ermolenko, D. V. Yashunsky and N. K. Kochetkov, ibid, 1985, 1654; Chem. Abstr., 107, 77274c (1987).
  • Grieco , P. A. , Yokoyama , Y. and Williams , E. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 1283
  • Grieco , P. A. , Jaw , J. Y. , Claremon , D. A. and Nicolaou , K. C. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 1215 b) K. C. Nicolaou, N. A. Petasis and D. A. Claremon, Tetrahedron, 41, 4835(1985).
  • Tomoda , S. , Takeuchi , Y. and Nomura , Y. 1985 . Synthesis , : 212
  • Batty , D. and Crich , D. 1990 . Synthesis , : 273
  • Back , T. G. and Collins , S. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 2661 b) T. G. Back, S. Collins and R. G. Kerr, J. Org. Chem. 46, 1564(1981); c) T. G. Back, Chem. Commun., 1978, 278.
  • Kato , S. , Kabuto , H. , Ishihara , H. and Murai , T. 1985 . Synthesis , : 520 b) H. Ishihara, N. Matsunami and Y. Yamada, ibid., 1987, 371.
  • Takahashi , H. , Ohe , K. , Uemura , S. and Sugita , N. 1987 . J. Organomet. Chem. , 334 : C43
  • Kanda , T. , Mizoguchi , K. , Koike , T. , Murai , T. and Kato , S. 1993 . Chem. Commun. , : 1631
  • Nakahara , Y. , Fujita , A. and Ogawa , T. 1985 . Agric. Biol. Chem. , 45 : 1491 Chem. Abstr, 103, 104762m (1985).
  • Kozikowski , A. P. and Ames , A. 1980 . J. Am. Chem. Soc , 102 : 860
  • Sviridov , A. F. , Ermolenko , M. S. , Yashunsky , D. V. and Kochetkov , N. K. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 4359
  • Back , T. G. and Kerr , R. G. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 3241 b) T. G. Back and R. G. Kerr, Tetrahedron, 41, 4759(1985).
  • Martens , J. , Praefcke , K. and Simon , H. 1976 . Z Naturforsch., Teil B , 31 : 1717 b) K. Praefcke and U. Schulze, J. Organomet. Chem., 184, 189(1980); c) B. Pakzad, K. Praefcke and H. Simon, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 16, 319(1977); d) K. Beelitz, K. Praefcke and S. Gronowitz, J. Organomet. Chem., 194, 167(1980); e) R. Ludersdorf, J. Martens, P. Pakzad and K. Praefcke, Ann., 1977, 1992; f) K. Praefcke and D. Schmidt, J. Heterocycl. Chem., 16, 47(1979).
  • Nicolaou , K. C. , Seitz , S. P. , Sipio , W. J. and Blount , J. F. 1979 . J. Am. Chem. Soc , 101 : 3884 b) D. L. J. Clive, G. Chittattu, V. Farina, W. A. Kiel, S. M. Menchen, C. G. Russell, A. Singh, C. K. Wong and N. J. Curtis, ibid., 102, 4438(1980); c) J. Pfenninger, C. Heuberger and W. Graf, Helv. Chim. Acta, 63, 2328(1980); d) J. Pfennninger and W. Graf, ibid, 63, 1562(1980).
  • Ireland , R. E. and Varney , M. D. 1986 . J. Org. Chem , 51 : 635 b) Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 28, 6221(1987); c) J. Zielinski, H-T. Li and C. Djerassi, J. Org. Chem, 47, 620(1982); d) G. Brooks and E. Hunt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2513.
  • Crich , D. and Fortt , S. M. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 2895 b) D. Crich, K. A. Eustace and T. J. Ritchie, Heterocycles, 28, 67(1989); c) D. Crich and S. M. Fortt, Tetrahedron Lett., 29, 2585(1988).
  • Batty , D. , Crich , D. and Fortt , S. M. 1989 . Chem. Commun. , : 1366 b) D. Batty, D. Crich and S. M. Fortt, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1990, 2875.
  • Crich , D. and Fortt , S. M. 1989 . Tetrahedron , 45 : 6581 b) D. Crich, K. A. Eustace, S. M. Fortt and T. J. Ritchie, ibid, 46, 2135(1990).
  • Batty , D. and Crich , D. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 875
  • Boger , D. L. and Mathvink , R. J. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 3377 b) M. Bachi and D. Denenmark, Heterocycles, 28, 583(1989).
  • Asttey , M. P. and Pattenden , G. 1991 . Synlett , : 335
  • Boger , D. L. and Mathvink , R. J. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 1777
  • Boger , D. L. and Mathvink , R. J. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 1429
  • Boger , D. L. and Mathvink , R. J. 1990 . J. Am. Chem. Soc , 112 : 4003
  • Schwartz , C. E. and Curran , D. P. 1990 . J. Am. Chem. Soc , 112 : 9272
  • Chen , L. , Gill , G. B. and Pattenden , G. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 2593
  • Bachi , M. D. and Busch , E. 1986 . Tetrahedron Lett. , 27 : 641
  • Sing , A. K. , Bakshi , R. K. and Corey , E. J. 1987 . J. Am. Chem. Soc , 109 : 6187
  • Bachi , M. D. and Busch , E. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 1234 b) M. D. Bachi and E. Busch, Heterocycles, 28, 579(1989).
  • Kondo , K. , Takarada , M. , Murai , S. and Sonoda , N. 1979 . Synthesis , : 597
  • Barret , A. G. M. , Kwon , H. and Wallace , E. M. 1993 . Chem. Commun. , : 1760
  • Kondo , K. , Sonoda , N. , Yoshida , K. , Koishi , M. and Tsutsumi , S. 1972 . Chemistry Lett. , : 401
  • Fujiwara , S.-I. , Ogawa , A. , Kambe , M. , Ryu , I. and Sonoda , N. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 6121
  • Piette , J. L. and Renson , M. 1970 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 79 : 383 b) J. L. Piette, D. Debergh, M. Baiwir and G. Llabres, Spectrochim. Acta, 36A, 769(1980); c) S. A. Gardner and H. J. Gysling, J. Organomet. Chem, 197, 111(1980); d) T. Kanda, S. Nakaiida, T. Murai and S. Sato, Tetrahedron Lett., 30, 1829(1989).
  • Sasaki , K. , Aso , Y. , Otsubo , T. and Ogura , F. 1985 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 26 : 453 and references cited therein.
  • Sasaki , K. , Aso , Y. , Otsubo , T. and Ogura , F. 1986 . Chemistry Lett. , : 977
  • Inoue , T. , Takeda , T. , Kambe , N. , Ogawa , A. , Ryu , I. and Sonoda , N. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 5824
  • Lohner , W. , Martens , J. , Praefcke , K. and Simon , H. 1978 . J. Organomet. Chem. , 154 : 263 b) G. Hohne, W. Lohner, K. Praefcke, U. Schulze and H. Simon, Tetrahedron Lett., 1978, 613.
  • Chen , C. , Crich , D. and Papadatos , A. 1992 . J. Am. Chem. Soc. , 114 : 8313
  • Chen , C. and Crich , D. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 1545
  • Beckwith , A. L. J. , O'Shea , D. M. and Westwood , S. W. 1980 . J. Am, Chem, Soc , 110 : 2565 b) P. Dowd and S. C. Choi, Tetrahedron, 45, 77(1989).

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.