Advanced search
Publication Cover
Organic Preparations and Procedures International
The New Journal for Organic Synthesis
Volume 29, 1997 - Issue 3
Submit an article Journal homepage
145
Views
39
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

BRIDGED POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS. A REVIEW

Ronald G. Harvey Ben May Institute for Cancer Research, University of Chicago, 5841 S. Maryland Ave., MC 6027, Chicago, Il, 60637, USA
Pages 243-283 | Received 02 Oct 1996, Published online: 09 Feb 2009

References

  • Harvey , R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons , New York : VCH Publishers . In press
  • Harvey , R. G. 1991 . Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenesis , Cambridge, , England : Cambridge University Press .
  • Grimmer , G. 1983 . Environmental Carcinogens: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Chemistry, Occurrence, Biochemistry, Carcinogenicity , Boca Raton, Florida : CRC Press .
  • Allamandola , L. J. 1990 . Topics in Current Chemistry , Vol. 153 : 3 – 25 .
  • Léger , A. and Puget , J. L. 1984 . Astron. Astrophys. , L5 : 137
  • Loeb , L. A. , Ernester , V. L. , Warner , K. E. , Abbotts , J. and Laszlo , J. 1984 . Cancer Res. , 44 : 5940
  • Hoffmann , D. , Schmeltz , I. , Hecht , S. S. and Wynder , E. I. 1978 . Polycyclic Hydrocarbons and Cancer , Edited by: Gelboin , H. V. and Ts'o , P. O. P. Vol. 1 , 85 – 117 . New York : Academic Press .
  • Blumer , M. 1976 . Sci. Am. , 234 : 35
  • Jenneskens , L. W. , Sarobe , M. and Zwikker , J. W. 1995 . Pure Appl. Chem. , 68 : 219
  • Scott , L. T. 1995 . ibid. , 68 : 291
  • Belz , T. , Werner , H. , Zemlin , F. , Klengler , U. , Wesemann , M. , Tesche , B. , Zeitler , E. , Reller , A. and Schlögl , R. 1994 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 33 : 1866 and references cited.
  • Gold , A. 1983 . Anal. Chem. , 55 : 594
  • Lafleur , A. L. , Longwell , J. P. , Marr , J. A. , Monchamp , P. A. , Plummer , E. F. , Thilly , W. G. , Mulder , P. P. Y. , Boere , B. B. , Cornelisse , J. and Lugtenburg , J. 1993 . Environ. Hlth. Persp. , 101 : 146
  • Glatt , H. , Henschler , R. , Frank , H. , Seidel , A. , Yang , C. , Abu-Shqara , E. and Harvey , R. G. 1993 . Carcinogenesis , 14 : 599
  • Nesnow , S. , Lesley , J. , Curti , S. , Ross , J. , Nelson , G. , Sangaiah , R. and Gold , A. 1993 . Polycyclic Aromatic Compounds: Synthesis, Properties, Analytical Measurements, Occurrence and Biological Effects , Edited by: Garrigues , P. and Lamotte , M. 817 – 824 . Yverdon, , Switzerland : Gordon & Breach .
  • Yang , C. and Harvey , R. G. 1992 . Tetrahedron , 48 : 3735
  • IUPAC . 1979 . Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A to H. , 559 Oxford : Pergamon .
  • Loening , K. L. and Meritt , J. E. 1983 . Polynuclear Aromatic Hydrocarbons , Edited by: Cooke , M. and Dennis , A. J. 819 Columbus OH : Battelle Press .
  • Yang , C. and Harvey , R. G. 1992 . Polycyclic Aromat. Compds. , 2 : 229
  • Yoshida , M. , Minabe , M. and Suzuki , K. 1993 . Bull. Chim. Soc. Jpn , 56 : 2179
  • Rutherford , K. G. and Newman , M. S. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 213
  • Medenwald , H. 1953 . Chem. Ber. , 86 : 287
  • Tomoka , H. and Kobayashi , N. 1991 . Bull. Chim. Soc. Jpn , 64 : 327
  • Harvey , R. G. , Pataki , J. P. , Cortez , C. , Di Raddo , P. and Yang , C. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 1210
  • Gimisis , T. , Kampf , J. W. and Koreeda , M. 1993 . ibid. , 58 : 5858
  • Ray , J. K. and Harvey , R. G. 1983 . ibid. , 48 : 1352
  • Fieser , L. F. and Cason , J. 1940 . J. Am. Chem. Soc. , 62 : 1293
  • Lee-Ruff , E. , Kruk , H. and Katz , M. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 553
  • Nagel , D. L. , Kupper , R. , Antonson , K. and Wallcave , L. 1977 . ibid. , 42 : 3626
  • Yang , C. and Harvey , R. G. 1993 . ibid. , 58 : 4155
  • Young , R. J. and Harvey , R. G. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 6603
  • Harvey , R. G. , Yang , C. and Abu-Shqara , E. 1994 . Polycyclic Aromat. Compds. , 5 : 35
  • Yang , C. , Yang , D. T. C. and Harvey , R. G. 1992 . Synlett. , 799
  • Ray , J. K. and Harvey , R. G. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 1352
  • Fieser , L. F. and Hershberg , E. B. 1935 . J. Am. Chem. Soc. , 57 : 1681
  • Buchta , E. and Krätzer , H. 1963 . Chem. Ber. , 96 : 2093
  • Hoeffinger , J. P. , Jacquignon , P. and Buu-Hoï , N. P. 1970 . Bull. Chem. Soc. Fr. , 1023
  • Mehta , G. , Shah , S. R. and Ravikumar , K. 1993 . Chem. Commun. , 1006
  • Fieser , L. F. and Peters , M. A. 1932 . J. Am. Chem. Soc. , 54 : 4373
  • Bergmann , E. D. and Ikan , R. 1958 . J. Org. Chem. , 23 : 907
  • Plummer , B. F. , Al-Saigh , Z. Y. and Arfan , M. 1984 . ibid. , 49 : 2069
  • Becker , H. , Hansen , L. and Andersson , K. 1985 . ibid. , 50 : 277
  • Boerrigter , J. C. O. , Mulder , P. J. , van der Gen , A. , Mohn , G. R. , Cornelisse , J. and Lugtenburg , J. 1989 . Rec. Trav. Chim. Pays-Bas , 108 : 79
  • Cohen , Y. , Roelofs , N. H. , Reinhardt , G. , Scott , L. T. and Rabinovitz , M. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 4207
  • Sangaiah , R. and Gold , A. 1985 . Org. Prep. Proc. Internat. , 17 : 53
  • Chung , Y. , Kruk , H. , Barizo , M. , Katz , M. and Lee-Ruff , E. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 1284
  • Moriwake , T. 1966 . Bull. Chim. Soc. Jpn , 39 : 401
  • Scott , L. T. , Reinhardt , G. and Roelofs , N. H. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 5886
  • Krishnan , S. and Hites , R. A. 1981 . Anal. Chem. , 53 : 342
  • Amin , S. , Balanikas , G. , Huie , K. , Hussain , N. , Geddie , J. E. and Hecht , S. S. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 4642
  • Neumann , G. and Mullen , K. 1985 . Chimia. , 39 : 269
  • Anderson , M. R. , Brown , R. F. C. , Coulston , K. J. , Eastwood , F. W. and Ward , A. 1990 . Australian J. Chem. , 43 : 1137
  • Brown , R. F. C. and Eastwood , F. W. 1993 . Synlett , 9
  • Laarhoven , W. H. and Cuppen , T. J. 1976 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 95 : 165
  • Trost , B. M. , Bright , G. M. , Frihart , C. and Brittelli , D. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 737
  • Aihara , J. 1988 . Bull. Chem. Soc. Jpn , 61 : 1451
  • Crittenden , B. D. and Long , R. 1973 . Environ. Sci. Technol. , 7 : 742
  • Keller , R. 1987 . Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Astrophysics, A , Edited by: Léger . 27 Dordrecht : Reidel .
  • Freiermuth , B. , Gerber , S. , Riesen , A. , Wirz , J. and Zehnder , M. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 738
  • Schaden , G. J. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 5385
  • Cho , H. and Harvey , R. G. 1976 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , 836
  • Dehmlow , E. V. and Fründ , M. 1992 . Zeit. Natur. , 47B : 1647
  • Sangaiah , R. and Gold , A. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 3205
  • Sangaiah , R. , Gold , A. and Toney , G. E. 1983 . ibid. , 48 : 1632
  • Cava , M. P. and Schlessinger , R. H. 1965 . Tetrahedron , 21 : 3051
  • Geyer , B. P. and Zuffanti , S. 1935 . J. Am. Chem. Soc. , 57 : 1787
  • Fu , P. P. , Evans , F. E. , Miller , D. W. , Freeman , J. P. and Yang , S. K. 1982 . Org. Prep. Proc Int. , 14 : 169
  • Konieczny , M. and Harvey , R. G. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 4813
  • Harvey , R. G. and Cortez , C. 1987 . ibid. , 52 : 283
  • Gimisis , T. and Koreeda , M. 1993 . ibid. , 58 : 7158
  • Nesnow , S. , Leavitt , S. , Easterling , R. , Watts , R. , Toney , S. H. , Claxton , L. , Sangaiah , R. , Toney , G. E. , Wiley , J. , Fraher , P. and Gold , A. 1984 . Cancer Res. , 44 : 4993
  • Fieser , L. F. and Seligman , A. M. 1935 . J. Am. Chem. Soc. , 57 : 2174
  • Blum , J. and Bergmann , E. D. 1967 . J. Org. Chem. , 32 : 344
  • Lee , H. and Harvey , R. G. 1990 . ibid. , 55 : 3787
  • Konieczny , M. and Harvey , R. G. 1979 . ibid. , 44 : 2158
  • Tintel , C. , Cornelisse , J and Lugtenburg , J. 1983 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 102 : 14
  • Sangaiah , R. and Gold , A. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 2620
  • Veeraraghavan , S. , Jostmeyer , S. , Myers , J. and Wiley , J. C. Jr . 1987 . ibid. , 52 : 1355
  • Ittah , Y. and Jerina , D. M. 1978 . Tetrahedron Lett. , 4495
  • Cho , B. and Harvey , R. G. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 5668
  • Sangaiah , R. and Gold , A. 1991 . ibid. , 56 : 6717
  • Spijker , N. M. , van den Bracken-van Leersum , A. M. , Lugtenburg , J. and Cornelisse , J. 1990 . ibid. , 55 : 756
  • Jacob , J. and Grimmer , G. 1977 . Chem. Abs. , 89 : 6143h
  • Fieser , L. F. , Fieser , M. and Hershberg , E. B. 1936 . J. Am. Chem. Soc. , 58 : 1463
  • Vardanyan , S. A. , Zagorets , P. A. and Tatevosyan , G. T. 1953 . Zh. Obshch. Khim. , 23 : 867
  • Lewis , C. I. , Chang , J. Y. and Spears , A. W. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 1176
  • Di , P. , Raddo , J. , Hahn , T. and Harvey , R. G. 1991 . Polycyclic Arom. Compds. , 2 : 1
  • Boere , B. B. , Mulder , P. P. J. , Cornelisse , J. and Lugtenburg , J. 1990 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 109 : 463
  • Harvey , R. G. , Nazareno , L. and Cho , H. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 2376
  • Sarobe , M. , Snoeijer , J. D. , Jenneskens , L. W. , Zwikker , J. W. and Wesseling , J. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 9565
  • Mulder , P. P. J. , Boere , B. B. , Cornelisse , J. and Lugtenburg , J. 1993 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 112 : 255
  • Sarobe , M. , Snoeijer , J. D. , Jenneskens , L. W. , Slagt , M. Q. and Zwikker , J. W. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 8489
  • Scott , L. T. and Necula , A. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 386
  • Sarobe , M. , Flink , S. L.W. , Jenneskens van Poecke , B. L. A. and Zwikker , J. W. 1995 . Chem. Commun. , 2415
  • Harvey , R. G. , Pataki , J. and Lee , H. 1984 . Org. Prep. Proced. Int. , 16 : 144
  • Mitchell , R. G. , Chaudhary , M. , William , R. V. , Fyles , R. , Gibson , J. , Ashwood-Smith , M. J. and Fry , A. J. 1992 . Can. J. Chem. , 70 : 1015
  • Jaworek , W. and Vögtle , F. 1991 . Chem. Ber. , 124 : 347
  • Harvey , R. G. , Pataki , J. , Cortez , C. , Di Raddo , P. and Yang , C. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 1210
  • Streitwieser , J. A. and Brown , S. 1988 . ibid. , 53 : 904
  • Fuson , R. C. and Wassmund , F. W. 1956 . J. Am. Chem. Soc. , 78 : 5409
  • Lothrup , W. C. and Goodwin , P. R. 1943 . ibid. Soc. , 65 : 363
  • Blum , J. , Ashkenasy , M. and Pickholtz , Y. 1974 . Synthesis , 352
  • Hopkinson , A. C. , Lee-Ruff , E. and Maleki , M. 1986 . ibid , 366
  • Ghosh , T. and Hart , H. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 5073
  • Fu , J. , Zhao , B. , Sharp , M. J. and Snieckus , V. 1991 . ibid. , 56 : 1683
  • Bergmann , E. D. , Fischer , E. , Hirshberg , Y. , Lavie , D. , Sprinzak , Y. and Szmuszkovicz , J. 1953 . Bull. Chim. Soc. Fr. , 798
  • Levina , R. Y. , Skvarchenko , V. R. , Chervoneva , L. A. , Fedorchuk , L. V. and Vasil'eva , T. 1958 . Doklady Akad. Nauk S. S. S. R. , 118 : 938
  • Szmuszkovicz , J. and Bergmann , E. D. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 353
  • Bergmann , E. D. and Szmuszkovicz , J. 1953 . Bull. Chim. Soc. Fr. , 566
  • Swain , G. and Todd , A. R. 1941 . J. Chem. Soc. , 674
  • Martin , R. H. 1941 . ibid. , 679 : 683
  • Cook , J. W. , Dansi , J. , Hewett , C. L. , Mayneord , V. W. and Roe , E. J. 1935 . ibid. , 1319
  • Cook , J. W. and Preston , R. W. G. 1944 . ibid. , 553
  • Rao , R. A. and Rao , R. R. 1966 . Chem. & Ind. , 130
  • Fuson , R. C. and Frankhouser , D. E. 1960 . J. Org. Chem. , 25 : 1498
  • Martin , R. H. and Vassart , S. 1952 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 61 : 234
  • Cook , J. W. and Stephenson , E. F. 1949 . J. Chem. Soc. , 842
  • Rao , C. S. , Balu , M. P. , Ila , H. and Junjappa , H. 1991 . Tetrahedron , 47 : 3499
  • Rice , J. E. , LaVoie , E. J. , McCaustland , D. J. , Fischer , D. L. and Wiley , J. C. Jr . 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 2428
  • Smith , J. G. , Fogg , D. E. , Munday , I. J. , Sandborn , R. E. and Dibble , P. W. 1988 . ibid. , 53 : 2942
  • Campbell , A. D. 1954 . J. Chem. Soc. , 3659
  • Deuschel , W. 1951 . Helv. Chim. Acta , 34 : 2403
  • Ebel , F. and Deuschel , W. 1956 . Chem. Ber. , 89 : 2794
  • Diesveld , J. W. , Borkent , J. H. and Laarhoven , W. H. 1982 . Tetrahedron , 18 : 1801
  • Youngs , W. J. , Djebli , A. and Tessier , C. A. 1991 . Organometallics , 10 : 2089
  • Malaba , D. , Chen , L. , Tessler , C. A. and Youngs , W. J. 1992 . ibid. , 11 : 1007
  • Bandyopadhyay , T. K. and Bhattacharya , A. J. 1981 . Indian J. Chem. , 20B : 856
  • Ridder , R. and Martin , R. H. 1960 . Bull. Chim. Soc. Belg. , 69 : 534
  • Ramage , R. and Raphy , G. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 385
  • Tintel , C. , van der Brugge , M. , Lugtenburg , J. and Cornelisse , J. 1983 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 102 : 220
  • Reddoch , A. H. and Paskovich , D. H. 1969 . Chem. Phys. Lett. , 3 : 351
  • Murata , I. , Yamamoto , K. and Hara , O. 1974 . Tetrahedron Lett. , 2047
  • Hara , O. , Yamamoto , K. and Murata , I. 1980 . Bull. Chem. Soc. Jpn , 53 : 2036
  • Clar , E. 1964 . Polycyclic Hydrocarbons , New York : Academic Press .
  • Harvey , R. G. , Yang , D. T. C. and Yang , C. 1994 . Poly. Arom. Compds. , 4 : 127
  • Scholz , M. , Dietz , F. and Mühlstädt , M. 1970 . Tetrahedron Lett. , 2835
  • vanGinkel , F. I. M. , Cornelisse , J. and Lodder , G. 1991 . J. Am. Chem. Soc. , 113 : 4261
  • Clar , E. 1958 . Tetrahedron , 3 : 125
  • Yamamoto , K. , Matsue , Y. , Hara , O. and Murata , I. 1982 . Tetrahedron Lett. , 21 : 877
  • Yamamura , K. and Miyake , H. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 251
  • Aitken , I. M. and Reid , D. H. 1956 . J. Chem. Soc. , 3487
  • Reid , D. H. 1958 . Tetrahedron , 3 : 3487
  • Ghosh , B. , Ghosh , D. , Das Gupta , A. and Das Gupta , N. K. 1991 . Bull. Chem. Soc. Jpn , 64 : 3109
  • Mitchell , R. H. and Sondheimer , F. 1968 . Tetrahedron Lett. , 2873
  • Houlton , P. R. and Kemp , W. 1968 . ibid. , 4093
  • Bonthrone , W. and Reid , D. H. 1959 . J. Chem. Soc. , 2773
  • Kuroda , S. , Hirooka , S. , Tanaka , E. , Fukuyama , Y. , Tsuchida , T. and Nakagawa , K. 1989 . Bull. Chem. Soc. Jpn , 62 : 2396
  • Fieser , L. F. and Gates , M. D. 1940 . Jr. J. Am. Chem. Soc. , 62 : 2335
  • Dokunikhin , N. S. , Moiseeva , Z. Z. and Makarovskaya , G. M. 1965 . Zhur. Org. Khim. , 1 : 2148
  • Moiseeva , Z. Z. and Yakunian , T. V. 1976 . Zhur. Org. Khim. , 12 : 1127
  • Fieser , L. F. and Newton , L. W. 1942 . J. Am. Chem. Soc. , 64 : 917
  • Moiseeva , Z. Z. and Yakunian , T. V. 1977 . Zhur. Org. Khim. , 14 : 179
  • Kemp , W. , Storie , I. T. and Tulloch , C. D. 1980 . J. Chem. Soc. Perkin I , 2812

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.